Trimetilsolfonio

Trimetilsolfonio
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC3H9S+
Massa molecolare (u)77,04
Numero CAS676-84-6
PubChem1147
SMILES
C[S+](C)C
Indicazioni di sicurezza
Modifica dati su Wikidata · Manuale

Il trimetilsolfonio è uno ione di formula CA3HA9SA+ che in condizioni standard si presenta allo stato solido.

Caratteristiche strutturali e fisiche

Il trimetilsulfonio è un composto solfonico in cui i sostituenti sullo zolfo sono tre gruppi metilici.

Caratteristiche
Massa monoisotopica 77,04249646 u
Superficie polare 1 Ų
N. di atomi pesanti 4
Carica formale +1

Abbondanza e disponibilità

Si trova naturalmente nella ghiandola intestinale della lepre di mare (A. depilans).

Reattività e caratteristiche chimiche

Se ne conoscono diversi sali, tra cui:

Reazioni

CA7HA11NA5OA4+CA3HA9SA+⟶HA++CA2HA6S+CA8HA13NA5OA4

CA15CA22NA6OA5S+CA2HA6S⟶CA14HA20NA6OA5S+CA3HA9SA+

CA3HA9SA++CA7HA11NA5OA4⟶HA++CA2HA6S+CA8HA13NA5OA4

Spettri analitici

  • 1D NMR
  • 13C NMR
  • MS-MS
  • LC-MS

Farmacologia e tossicologia

Farmacodinamica

Il composto ha dimostrato di avere capacità inibitorie delle risposte colinergiche.

Applicazioni

I suoi composti vengono utilizzati come reagenti e nelle estrazioni. Il glifosato, un erbicida, viene spesso fornito sotto forma di sale di trimetilsulfonio.

Note

  1. 1 2 (EN) PubChem, Trimethylsulfonium, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 2 giugno 2025.
  2. ↑ (EN) Human Metabolome Database (HMDB), Trimethyl sulfonium, su hmdb.ca.
  3. 1 2 3 trimethylsulfonium (CHEBI:17434), su www.ebi.ac.uk. URL consultato il 2 giugno 2025.
  4. ↑ M. Ma e K.E. Johnson, Some physicochemical characteristics of molten salts derived from trimethylsulfonium bromide, in Canadian Journal of Chemistry, vol. 73, n. 4, 1995-04, pp. 593–598, DOI:10.1139/v95-076. URL consultato il 2 giugno 2025.
  5. ↑ Gazzetta chimica Italiana, Società chimica italiana, 1896. URL consultato il 2 giugno 2025.
  6. ↑ C. Wagner, S. M. Lusty e H. F. Kung, Preparation and properties of trimethylsulfonium-tetrahydrofolate methyltransferase, in The Journal of Biological Chemistry, vol. 242, n. 6, 25 marzo 1967, pp. 1287–1293. URL consultato il 2 giugno 2025.
  7. ↑ M. A. Thompson, E. Moon e U. J. Kim, Human indolethylamine N-methyltransferase: cDNA cloning and expression, gene cloning, and chromosomal localization, in Genomics, vol. 61, n. 3, 1º novembre 1999, pp. 285–297, DOI:10.1006/geno.1999.5960. URL consultato il 2 giugno 2025.
  8. ↑ N. M. Mozier, K. P. McConnell e J. L. Hoffman, S-adenosyl-L-methionine:thioether S-methyltransferase, a new enzyme in sulfur and selenium metabolism, in The Journal of Biological Chemistry, vol. 263, n. 10, 5 aprile 1988, pp. 4527–4531. URL consultato il 2 giugno 2025.
  9. ↑ BioCyc - PubChem Data Source, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 2 giugno 2025.
  10. ↑ NMRShiftDB, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
  11. ↑ trimethylsulfanium - Optional[13C NMR] - Chemical Shifts - SpectraBase, su spectrabase.com. URL consultato il 2 giugno 2025.
  12. ↑ (EN) Human Metabolome Database (HMDB), HMDB0012295_msms_447124, su hmdb.ca.
  13. ↑ MassBank | Database | InChIKey Search Results, su massbank.eu. URL consultato il 2 giugno 2025.
  14. ↑ Yingchun Wang, Tomas Opsomer e Wim Dehaen, Chapter Two - Developments in the chemistry of 1,3a,6a-triazapentalenes and their fused analogs, collana Heterocyclic Mesomeric Betaines and Mesoionic Compounds, vol. 137, Academic Press, 1º gennaio 2022, pp. 25–70, DOI:10.1016/bs.aihch.2021.10.002. URL consultato il 2 giugno 2025.
  15. ↑ J. -P. Pascault, R. Höfer e P. Fuertes, 10.04 - Mono-, Di-, and Oligosaccharides as Precursors for Polymer Synthesis, Elsevier, 1º gennaio 2012, pp. 59–82, DOI:10.1016/b978-0-444-53349-4.00254-5, ISBN 978-0-08-087862-1. URL consultato il 2 giugno 2025.
  16. ↑ (EN) PubChem, Glyphosate-trimesium, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 2 giugno 2025.

Altri progetti

  Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia