Ha intrapreso la carriera musicale nel 2018, realizzando e rendendo disponibile musica su SoundCloud. È salito al grande pubblico l'anno successivo grazie al singolo MT, che è divenuto il primo ingresso dell'artista nella Eesti Tipp-40. Anche la collaborazione con gli Okeiokei Anna Veel ha riscosso successo a livello nazionale, esordendo nella top forty della hit parade estone. Ha successivamente inciso con i 5miinust la hit Paaristõuked, che si è posta in vetta alla graduatoria nazionale, dove è rimasta per 36 settimane, fino alla cessazione della classifica avvenuta a settembre 2020. Nel medesimo anno ha firmato un contratto con la divisione baltica della Universal, attraverso la quale è stato messo in commercio il primo album in studio del rapper VD, candidato agli Eesti Muusikaauhinnad, il principale riconoscimento musicale dell'Estonia, nella categoria di artista hip hop/rap/R&B dell'anno. Sempre nel 2020 sono usciti i singoli Sumsum e Niiea, che si sono collocati rispettivamente alla 12ª e alla 2ª posizione della Eesti Tipp-40.
Nel novembre 2023 viene pubblicato il secondo LP Väljateenitud, candidato come album dell'anno e premiato come artista hip hop/R&B dell'anno agli EMA.
Il 31 ottobre dell'anno successivo è stato presentato l'EP d'esordio 11, sufficiente da rendere Villemdrillem uno dei tre candidati per l'EMA all'artista hip hop/R&B dell'anno. Allo stesso tempo, ha avviato una collaborazione con la sede baltica di McDonald's per la realizzazione di un pasto a lui dedicato, reso disponibile per l'acquisto nei ristoranti estoni.