Ha studiato sceneggiatura e produzione cinematografica alla York University in Toronto. È famoso per le sue osservazioni umoristiche sulla storia e sulla cultura canadese.
Dopo l'università è entrato a far parte del Japan Exchange Teachers Program (JET) e ha trascorso cinque anni in Asia, viaggiando attraverso Cina, Corea, Indonesia e Malesia.
Ha scritto prevalentemente guide turistiche; il suo primo romanzo è Happiness™, Felicità®.
Nel suo libro Autostop con Buddha, lo scrittore afferma di essere un lontano discendente del noto esploratore David Livingstone.
Opere
Why I Hate Canadians (1997)
I Was a Teenage Katima-Victim! (1998)
Hokkaido Highway Blues (1998), riedito nel 2005 col titolo Hitching Rides with Buddha. A Journey across Japan [la versione italiana è condotta sull'edizione 2005 uscita in Canada]
Autostop con Buddha. Viaggio attraverso il Giappone, traduzione di Claudio Silipigni, Collana Feltrinelli Traveller, Milano, Feltrinelli, 2007, ISBN978-88-710-8219-6. - Collana UEF.Traveller n.2128, Milano, Feltrinelli, 2009, ISBN 978-88-077-2128-1; Collana UEF n.8106, Feltrinelli, 2013, ISBN 978-88-078-8106-0.
The Hitchhiker's Guide to Japan (1998)
Bastards and Boneheads: Canada's Glorious Leaders, Past and Present (1999)
Canadian History for Dummies (2000; ed. riveduta, 2005)
Generica (2001), vincitore della Stephen Leacock Medal for Humour, riedito col titolo Happiness