ペルフルオロオクタン酸

ペルフルオロオクタン酸
物質名
	IUPAC名 pentadecafluorooctanoic acid
	別名 perfluorooctanoic acid, PFOA, C8, perfluorooctanoate, perfluorocaprylic acid, FC-143, F-n-octanoic acid, PFO
識別情報
CAS登録番号	335-67-1 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:35549 ;
ChEMBL	ChEMBL172988 ;
ChemSpider	9180 ;
ECHA InfoCard	100.005.817
EC番号	206-397-9;
PubChem CID	9554;
RTECS number	RH0781000;
UNII	947VD76D3L ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8031865 ;
	InChI InChI=1S/C8HF15O2/c9-2(10,1(24)25)3(11,12)4(13,14)5(15,16)6(17,18)7(19,20)8(21,22)23/h(H,24,25) Key: SNGREZUHAYWORS-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C8HF15O2/c9-2(10,1(24)25)3(11,12)4(13,14)5(15,16)6(17,18)7(19,20)8(21,22)23/h(H,24,25) Key: SNGREZUHAYWORS-UHFFFAOYAQ;
	SMILES FC(F)(C(F)(F)C(=O)O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F;
性質
化学式	C8HF15O2
モル質量	414.07 g/mol
外観	刺激臭のある白色の固体
密度	1.8 g/cm3
融点	40 - 50 °C (104 - 122 °F; 313 - 323 K)
沸点	189 - 192 °C (372 - 378 °F; 462 - 465 K)
水への溶解度	9.5 μg/L (PFO)
他の溶媒への; 溶解性	極性有機溶媒に溶ける
酸解離定数 pKa	~0
危険性
	労働安全衛生 (OHS/OSH):
主な危険性	強酸、発がん性、残留性有機汚染物質
	GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H302, H318, H332, H351, H360, H362, H372
予防報告	P201, P202, P260, P261, P263, P264, P270, P271, P280, P281, P301+P312, P304+P312, P304+P340, P305+P351+P338, P308+P313, P310, P312, P314, P330, P405, P501
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	3 0 0
安全データシート (SDS)
関連する物質
関連する化合物	ペルフルオロオクタンスルホン酸 (PFOS); ペルフルオロノナン酸 (PFNA); ペルフルオロオクタンスルホンアミド (PFOSA); トリフルオロ酢酸 (TFA)
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ?)

ペルフルオロオクタン酸（ペルフルオロオクタンさん、Perfluorooctanoic acid, PFOA, ピーフォア通称：C8、PFO (perfluorooctanoate) とも）は、PFCA（完全フッ素化された直鎖アルキル基を有するカルボン酸）の一種である。共役塩基のアニオンが界面活性剤として用いられる。

性質、合成

PFOAの合成方法は２つあり、電解フッ素化(ECF)およびテロメル化（英語版）である。水にほとんど溶けない (9.5 μg/L, 25 °C) 。フッ素化されていないオクタン酸よりも界面活性能が高い。ペルフルオロアルキル基はC-F結合エネルギーが高く、耐光性、耐熱性が高く、生分解をほぼ受けないとされる。ペルフルオロオクタン酸はフッ素テロマーのテロメリゼーションにより合成される。生体内半減期は4.3年であり、類似物質として法的規制を受けるペルフルオロオクタンスルホン酸（PFOS)の生体内半減期8.7年に比較して、短期間である。

用途

ペルフルオロオクタン酸は、テフロンの商品名で知られるポリテトラフルオロエチレン(PTFE)を合成する際の添加剤、塗料のレベリング剤、水性膜形成泡消火剤、界面活性剤などに用いられていた。

環境汚染と規制

2000年に大手製造メーカーであった3M社は世界各地の野生生物中にPFOSが高濃度に検出されたことを明らかにし、同様の構造を有するPFOAについても製造を2002年に中止した。

2006年、フッ素樹脂を製造していた大手化学メーカー8社は、アメリカ環境保護庁(EPA)主導のもとPFOAの2015年までの排廃絶目標とする削減プログラムに署名。これによりデュポンも2013年にPFOA製造を完全に停止した。

2013年には、EUでPBT物質に指定され、その後SVHCに収載、2017年にはREACH附属書17で制限されている。

2015年にはストックホルム条約への追加が提案され、 2019年に第9回締約国会議（COP9）で、PFOAは廃絶対象リスト（附属書A）に追加された。これにより、世界的な製造と使用の廃絶が進められている。条約による指定の対象（定義）は、

直鎖PFOA（または分岐異性体）:CAS番号335-67-1など。
PFOAの塩:アンモニウム塩（3825-26-1）、ナトリウム塩（335-95-5）、カリウム塩（2395-00-8）など。
PFOA関連物質:構造中にペルフルオロヘプチル基を含み、環境中で分解してPFOAになり得るすべての物質（エステル類、ポリマーなど）。

出典

↑ “職場のあんぜんサイト：化学物質：ペルフルオロオクタン酸”. 厚生労働省. 2020年4月12日閲覧。
1 2 3 4 Record of Perfluorooctanoic acid 労働安全衛生研究所(IFA)（英語版）発行のGESTIS物質データベース, accessed on 5 November 2008
↑ “Sources, fate and transport of perfluorocarboxylates”. Environ. Sci. Technol. 40 (1): 32–44. (January 2006). Bibcode:2006EnST...40...32P. doi:10.1021/es0512475. PMID 16433330.
↑ Goss K. U. (July 2008). “The pKa values of PFOA and other highly fluorinated carboxylic acids”. Environ. Sci. Technol. 42 (2): 456–458. Bibcode:2008EnST...42..456G. doi:10.1021/es702192c. PMID 18284146.
↑ “Acid dissociation versus molecular association of perfluoroalkyl oxoacids: Environmental implications”. J. Phys. Chem. A 113 (29): 8152–8156. (July 2009). Bibcode:2009JPCA..113.8152C. doi:10.1021/jp9051352. PMID 19569653. オリジナルの2020-04-12時点におけるアーカイブ。 2019年12月4日閲覧。.
↑ “Theoretical studies on the pKa values of perfluoroalkyl carboxylic acids”. J. Mol. Struct. (Theochem) 949 (1–3): 60–69. (June 2010). doi:10.1016/j.theochem.2010.03.003.
↑ “製品含有化学物質のリスク評価ペルフルオロオクタン酸” (PDF). 独立行政法人製品評価技術基盤機構、経済産業省製造産業局化学物質管理課、厚生労働省医薬・生活衛生局医薬品審査管理課化学物質安全対策室. p. 7 (2019年9月). 2020年4月12日閲覧。
↑ https://ryecivicleague.org/wp-content/uploads/2017/12/PFCs-Summary-Timeline-Commercial-Prod-Disposal.pdf
↑ https://j-valve.or.jp/env-info/1966/
↑ https://www.meti.go.jp/policy/chemical_management/int/pops.html

外部リンク

国際化学物質安全性カードペルフルオロオクタン酸 (ICSC:1613) 日本語版(国立医薬品食品衛生研究所による), 英語版

[anzeninfo-1] “職場のあんぜんサイト：化学物質：ペルフルオロオクタン酸”. 厚生労働省. 2020年4月12日閲覧。

[GESTIS-2] 1 2 3 4 Record of Perfluorooctanoic acid 労働安全衛生研究所(IFA)（英語版）発行のGESTIS物質データベース, accessed on 5 November 2008

[Prevedouros2006-3] “Sources, fate and transport of perfluorocarboxylates”. Environ. Sci. Technol. 40 (1): 32–44. (January 2006). Bibcode:2006EnST...40...32P. doi:10.1021/es0512475. PMID 16433330.

[Goss2008-4] Goss K. U. (July 2008). “The pKa values of PFOA and other highly fluorinated carboxylic acids”. Environ. Sci. Technol. 42 (2): 456–458. Bibcode:2008EnST...42..456G. doi:10.1021/es702192c. PMID 18284146.

[Cheng2009-5] “Acid dissociation versus molecular association of perfluoroalkyl oxoacids: Environmental implications”. J. Phys. Chem. A 113 (29): 8152–8156. (July 2009). Bibcode:2009JPCA..113.8152C. doi:10.1021/jp9051352. PMID 19569653. オリジナルの2020-04-12時点におけるアーカイブ。 2019年12月4日閲覧。.

[Rayne2010-6] “Theoretical studies on the pKa values of perfluoroalkyl carboxylic acids”. J. Mol. Struct. (Theochem) 949 (1–3): 60–69. (June 2010). doi:10.1016/j.theochem.2010.03.003.

[mhlw-7] “製品含有化学物質のリスク評価ペルフルオロオクタン酸” (PDF). 独立行政法人製品評価技術基盤機構、経済産業省製造産業局化学物質管理課、厚生労働省医薬・生活衛生局医薬品審査管理課化学物質安全対策室. p. 7 (2019年9月). 2020年4月12日閲覧。

[8] ttps://ryecivicleague.org/wp-content/uploads/2017/12/PFCs-Summary-Timeline-Commercial-Prod-Disposal.pdf

[9] ttps://j-valve.or.jp/env-info/1966/

[10] ttps://www.meti.go.jp/policy/chemical_management/int/pops.html

物質名


IUPAC名 pentadecafluorooctanoic acid
別名 perfluorooctanoic acid, PFOA, C8, perfluorooctanoate, perfluorocaprylic acid, FC-143, F-n-octanoic acid, PFO
識別情報
CAS登録番号	335-67-1
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:35549
ChEMBL	ChEMBL172988
ChemSpider	9180
ECHA InfoCard	100.005.817
EC番号	206-397-9
PubChem CID	9554
RTECS number	RH0781000
UNII	947VD76D3L
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8031865
InChI InChI=1S/C8HF15O2/c9-2(10,1(24)25)3(11,12)4(13,14)5(15,16)6(17,18)7(19,20)8(21,22)23/h(H,24,25) Key: SNGREZUHAYWORS-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C8HF15O2/c9-2(10,1(24)25)3(11,12)4(13,14)5(15,16)6(17,18)7(19,20)8(21,22)23/h(H,24,25) Key: SNGREZUHAYWORS-UHFFFAOYAQ
SMILES FC(F)(C(F)(F)C(=O)O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F
性質
化学式	C₈HF₁₅O₂
モル質量	414.07 g/mol
外観	刺激臭のある白色の固体
密度	1.8 g/cm³
融点	40 - 50 °C (104 - 122 °F; 313 - 323 K)
沸点	189 - 192 °C (372 - 378 °F; 462 - 465 K)
水への溶解度	9.5 μg/L (PFO)
他の溶媒への溶解性	極性有機溶媒に溶ける
酸解離定数 pK_a	~0
危険性
労働安全衛生 (OHS/OSH):
主な危険性	強酸、発がん性、残留性有機汚染物質
GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H302, H318, H332, H351, H360, H362, H372
予防報告	P201, P202, P260, P261, P263, P264, P270, P271, P280, P281, P301+P312, P304+P312, P304+P340, P305+P351+P338, P308+P313, P310, P312, P314, P330, P405, P501
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	3 0 0
安全データシート (SDS)
関連する物質
関連する化合物	ペルフルオロオクタンスルホン酸 (PFOS) ペルフルオロノナン酸 (PFNA) ペルフルオロオクタンスルホンアミド (PFOSA) トリフルオロ酢酸 (TFA)
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ^N ?)

ペルフルオロオクタン酸

性質、合成

用途

環境汚染と規制

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