윈도우 9x

95 이전의 윈도우

1985년 11월 20일에 출시된 마이크로소프트 윈도우의 첫 번째 독립 버전인 1.0 버전은 큰 인기를 얻지 못했다. 원래 이름은 "인터페이스 매니저"(Interface Manager)였으나, 마이크로소프트의 마케팅 책임자인 로랜드 핸슨이 윈도우라는 이름이 소비자에게 더 매력적일 것이라고 회사를 설득했다. 윈도우 1.0은 완전한 운영체제가 아니라 MS-DOS를 확장한 "운영 환경"에 가까웠다. 결과적으로 MS-DOS의 고유한 결함과 문제점을 공유했다.

마이크로소프트 윈도우의 두 번째 버전인 2.0 버전은 1987년 12월 9일에 출시되었으며, 리얼 모드 메모리 모델을 사용하여 최대 1 메가바이트의 메모리로 제한되었다. 이러한 구성에서 286 보호 모드를 사용하는 DESQview와 같은 다른 다중 작업 시스템 하에서 실행될 수 있었다.

마이크로소프트 윈도우는 1990년에 출시된 윈도우 3.0으로 큰 성공을 거두었다. 네이티브 애플리케이션에 부여된 향상된 기능 외에도, 가상 메모리의 도입 덕분에 윈도우/386에 비해 오래된 MS-DOS 기반 소프트웨어를 더 나은 방식으로 다중작업할 수 있게 되었다.

마이크로소프트는 윈도우 3.0의 여러 개선 사항을 포함한 윈도우 3.1을 개발했다. 또한 리얼 모드 지원을 제외했으며 인텔 80286 이상의 프로세서에서만 실행되었다. 윈도우 3.1은 1992년 4월 6일에 출시되었다. 1993년 11월에 마이크로소프트는 1992년 초 윈도우 3.1 출시 이후의 모든 패치와 업데이트를 포함한 윈도우 3.1의 수정판인 윈도우 3.11을 출시했다.

한편, 마이크로소프트는 윈도우 NT를 계속 개발했다. 시스템의 주요 설계자는 디지털 이큅먼트 코퍼레이션에서 VMS의 수석 설계자 중 한 명이었던 데이비드 커틀러였다. 마이크로소프트는 1988년 8월에 그를 영입하여 OS/2의 후속작을 만들게 했으나, 커틀러는 대신 디지털에서의 MICA 프로젝트를 기반으로 완전히 새로운 시스템을 만들었다. 윈도우 NT의 첫 번째 버전인 윈도우 NT 3.1은 1993년 7월 27일에 출시되었으며 윈도우 3.1의 인터페이스를 사용했다.

윈도우 3.1 후속작(코드명 시카고, 윈도우 95)의 개발이 시작되기 1년 전, 마이크로소프트는 1991년 Professional Developers Conference에서 코드명 카이로라는 윈도우 NT의 후속작을 개발할 것이라고 발표했다. 윈도우 NT 커널을 기반으로 한 카이로는 빌 게이츠의 "손끝의 정보"(Information at your fingertips) 비전을 실현하기 위해 객체 기반 파일 시스템을 갖춘 새로운 사용자 인터페이스를 포함하여 가능한 한 많은 신기술을 윈도우에 탑재하려 한 차세대 운영체제였다. 전자는 4년 후 윈도우 95와 함께 공식 데뷔했으며, 후자는 나중에 윈도우 비스타의 개발 중에 WinFS로 채택되었다. 마이크로소프트는 1993년 Professional Developers Conference에서 카이로를 공개 시연했으며, 모든 참석자가 사용할 수 있는 카이로 실행 데모 시스템을 완성했다.

당시 마이크로소프트의 제품 계획에 따르면 카이로는 개발 후 1996년 7월경에 출시될 예정이었다. 그러나 카이로가 마이크로소프트가 예상했던 것보다 훨씬 더 어려운 프로젝트임이 분명해졌고, 프로젝트는 개발 5년 만에 취소되었다. 카이로의 일부 기능은 결국 1996년 8월 24일에 출시된 윈도우 NT 4.0에 추가되었으나 객체 파일 시스템은 제외되었다.

일부 사람들은 윈도우 NT와 윈도우 3.1의 후속작인 시카고(윈도우 95)가 하나의 통합된 시스템으로 결합될 것이라는 암시 하에 카이로를 이들의 후속작으로 보았다. 윈도우 NT와 DOS 기반 윈도우를 단일 운영 플랫폼으로 통합하려는 시도(1990년대 후반 결국 취소된 윈도우 넵튠 프로젝트와 함께 잠시 진행됨)에도 불구하고, 윈도우 NT와 DOS 기반 윈도우는 약 5년 후 마이크로소프트가 윈도우 NT를 기반으로 소비자 및 비즈니스 라인을 단일 브랜드 이름으로 통합하기 시작한 윈도우 XP가 되어서야 진정으로 통합되었다.

윈도우 95

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윈도우 3.11 이후, 마이크로소프트는 코드명 시카고(Chicago)라는 새로운 소비자 중심 버전의 운영체제를 개발하기 시작했다. 시카고는 하위 호환성을 위해 16비트 커널이 유지되기는 했으나 OS/2 및 윈도우 NT에서 사용 가능했던 32비트 선점형 다중 작업을 지원하도록 설계되었다. 윈도우 NT에서 처음 도입된 Win32 API가 표준 32비트 프로그래밍 인터페이스로 채택되었으며, "벙킹"이라는 기술을 통해 Win16 호환성이 유지되었다. 원래 새로운 GUI는 릴리스의 일부로 계획되지 않았으나, 플러그 앤 플레이와 같은 다른 요소들이 지연됨에 따라(그리고 실제로 카이로가 개발 5년 만에 취소된 후) 카이로 사용자 인터페이스의 요소들이 차용되어 추가되었다.

마이크로소프트는 모든 윈도우 코드를 32비트로 변경하지 않았다. 호환성, 성능 및 개발 시간 등의 이유로 일부는 16비트(리얼 모드를 직접 사용하지는 않음)로 남았다. 또한 이러한 설계 결정이 더 이상 현대적인 컴퓨팅 환경과 맞지 않더라도 하위 호환성을 위해 이전 버전의 윈도우 설계를 그대로 이어받을 필요가 있었다. 이러한 요소들은 즉시 운영체제의 효율성과 안정성에 영향을 미치기 시작했다.

마이크로소프트 마케팅은 시카고가 1995년 8월 24일에 출시될 때 제품 이름을 윈도우 95로 채택했다.

마이크로소프트는 윈도우 95의 다섯 가지 버전을 출시했다.

• 윈도우 95 – 원본 릴리스 (RTM)
• 윈도우 95 A – 설치 프로그램에 윈도우 95 OSR1이 슬립스트림되어 포함됨.
• 윈도우 95 B – (OSR2) 여러 주요 향상 기능, 인터넷 익스플로러(IE) 3.0 및 전체 FAT32 파일 시스템 지원 포함.
• 윈도우 95 B USB – (OSR2.1) 기본적인 USB 지원 포함.
• 윈도우 95 C – (OSR2.5) 위 기능들과 IE 4.0 포함. 마지막으로 생산된 95 버전.

OSR2, OSR2.1, OSR2.5("OSR"은 "OEM Service Release"의 약자)는 일반 대중에게 출시되지 않았으며, 대신 OS를 컴퓨터에 사전 탑재하는 원천 장비 제조업체(OEM)에게만 제공되었다. 일부 회사는 OSR2가 사전 설치된 새 하드 드라이브를 판매하기도 했다(공식적으로는 하드 드라이브의 용량 때문에 필요하다고 정당화함).

첫 번째 마이크로소프트 플러스! 애드온 팩이 윈도우 95용으로 판매되었다.

윈도우 98

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1998년 6월 25일, 마이크로소프트는 개발 당시 코드명이 "멤피스"(Memphis)였던 윈도우 98을 출시했다. 여기에는 새로운 하드웨어 드라이버와 윈도우 95에서 허용된 최대 2GB보다 큰 디스크 파티션을 지원하는 FAT32 파일 시스템에 대한 더 나은 지원이 포함되었다. 윈도우 98의 USB 지원은 OEM 버전의 윈도우 95에서 제공하던 기본 지원보다 더 강력했다. 또한 인터넷 익스플로러 4 웹 브라우저를 윈도우 셸 및 파일 탐색기(당시에는 윈도우 탐색기로 알려짐)에 통합하여 논란이 되기도 했다.

1999년 6월 10일, 마이크로소프트는 인터넷 연결 공유와 개선된 WDM 오디오 및 모뎀 지원이 주요 특징인 중간 릴리스인 윈도우 98 세컨드 에디션(윈도우 98 SE로도 알려짐)을 출시했다. 인터넷 연결 공유는 네트워크 주소 변환의 한 형태로, LAN(근거리 통신망) 상의 여러 컴퓨터가 단일 인터넷 연결을 공유할 수 있게 한다. 또한 원본 버전의 인터넷 익스플로러 4 대신 인터넷 익스플로러 5를 포함했다. 윈도우 98 세컨드 에디션은 원본 릴리스에 비해 특정한 개선 사항이 있었으며 장치 드라이버를 통한 하드웨어 지원이 늘어났다. 원본 윈도우 98에 존재했던 많은 사소한 문제들이 발견되어 수정되었다. 이러한 변화들로 인해 많은 사람들은 윈도우 98 SE를 윈도우 9x 제품군 중 가장 안정적인 릴리스로 꼽는다. 일부 논평가들은 윈도우 98의 베타 버전이 윈도우 95의 최종(감마) 버전보다 더 안정적이라고 말하곤 했다.

윈도우 95와 마찬가지로 윈도우 98도 Plus! 98 형태의 마이크로소프트 플러스! 애드온을 받았다.

윈도우 미

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2000년 9월 14일, 마이크로소프트는 향상된 멀티미디어 및 인터넷 기능을 갖춘 윈도우 미(Windows Me, Millennium Edition)를 출시했다. 코드명 "밀레니엄"으로 불린 이 운영체제는 윈도우 98과 윈도우 XP(당시 코드명 휘슬러) 사이의 간극을 메우기 위한 빠른 1년짜리 프로젝트로 기획되었다. 이는 윈도우 넵튠 프로젝트가 윈도우 오디세이(윈도우 2000의 후속 계획)와 병합되어 결국 윈도우 XP가 된 휘슬러 프로젝트를 위해 폐기되었기 때문이다. 윈도우 미는 색 구성표, 시스템 사운드 및 웹 뷰 레이아웃과 같은 비즈니스 지향적인 윈도우 2000의 일부 기능을 윈도우 9x 시리즈에 차용했으며, 시스템 오류 시 시스템 상태를 이전의 "정상" 시점으로 되돌릴 수 있는 시스템 복원의 첫 버전을 도입했다. 또한 윈도우 미는 윈도우 무비 메이커의 첫 번째 버전을 선보였으며 윈도우 미디어 플레이어 7을 포함했다. 인터넷 익스플로러 5.5가 윈도우 미와 함께 제공되었다. 압축된 ZIP 폴더 포함과 같은 윈도우 미의 특정 기능들은 원래 윈도우 98용 마이크로소프트 플러스! 98의 일부로 포함되었던 것이었다. 윈도우 미의 많은 새로운 기능들은 윈도우 업데이트를 통해 윈도우 98과 같은 이전 윈도우 버전에서도 업데이트로 제공되었다. MS-DOS의 역할도 이전 윈도우 버전에 비해 크게 축소되어 윈도우 미는 더 이상 리얼 모드 DOS 접근을 허용하지 않았다.

윈도우 미는 출시 초기에는 긍정적인 반응을 얻었으나, 나중에 잦은 프리징과 충돌로 인한 불안정성과 비신뢰성으로 사용자들로부터 심한 비판을 받았다. 윈도우 미는 비평가들과 회고적 관점 모두에서 역대 최악의 운영체제 중 하나로 간주되어 왔다. PC 월드는 출시 수개월 후(그리고 실제로 더 이상 판매되지 않을 때) 윈도우 미를 매우 비판적으로 평가했으며, 기사에서 윈도우 미를 "Mistake Edition"으로 묘사하고 2006년 "역대 최악의 기술 제품" 특집에서 4위에 올렸다. 결과적으로 윈도우 미의 불안정성에 영향을 받은 많은 가정용 사용자들(그리고 윈도우 미를 부정적으로 본 사람들)은 2001년 윈도우 XP가 출시될 때까지 윈도우 미의 수명 주기 내내 더 안정적인 윈도우 98 세컨드 에디션을 고수했다. 소수의 윈도우 미 소유자들은 같은 기간 동안 비즈니스 지향적인 윈도우 2000 프로페셔널로 옮겨가기도 했다.

사용자들이 윈도우 95 및 98에서처럼 리얼 모드 MS-DOS로 쉽게 부팅할 수 없게 되자, 사용자들은 운영체제에 이 누락된 기능을 다시 제공하도록 윈도우 미 설치본을 해킹하는 방법을 빠르게 찾아냈다.

윈도우 95 및 윈도우 98과 달리 윈도우 미는 전용 마이크로소프트 플러스! 애드온 팩을 받지 못했다.

쇠퇴

윈도우 2000의 출시는 윈도우 9x 시리즈와 윈도우 NT 시리즈 간의 사용자 경험의 변화를 나타냈다. 윈도우 NT 4.0은 윈도우 95 인터페이스를 기반으로 했지만 USB, 플러그 앤 플레이 및 3.0 이후 버전의 DirectX 지원 부족으로 인해 사용자들이 당시의 게임을 즐기는 데 어려움이 있었다. 반면 윈도우 2000은 주로 비즈니스 및 서버 사용자를 대상으로 만들어졌지만 업데이트된 사용자 인터페이스와 플러그 앤 플레이 및 USB에 대한 더 나은 지원을 갖추었으며 DirectX 7.0 지원도 내장했다. 2001년 말 윈도우 XP의 출시는 마이크로소프트의 방향 전환을 확고히 했으며 소비자 및 비즈니스 운영체제를 윈도우 NT 하에 하나로 묶었다. 또한 사용 중인 윈도우 버전에 따라 특정 소프트웨어가 이전 버전의 윈도우에서처럼 실행되도록 하는 "호환성 모드" 옵션을 도입했다.

윈도우 XP 출시 이후, 마이크로소프트는 2000년대 초반에 일반 사용자(나중에는 OEM)에게 윈도우 9x 릴리스 판매를 중단했다. 2004년 3월까지 윈도우 9x 시리즈의 어떤 버전도 구매하는 것이 불가능해졌다.

지원 종료

시간이 흐르면서 윈도우 9x 시리즈에 대한 지원이 종료되었다. 윈도우 95는 2000년 12월 31일에 일반 지원이 종료되었고 2001년 12월 31일에 연장 지원이 중단되었다(윈도우 95 이전의 이전 윈도우 버전에 대한 지원도 같은 날 종료되었다). 윈도우 98 및 윈도우 98 세컨드 에디션은 2002년 6월 30일에 일반 지원이 종료되었고 윈도우 미에 대한 일반 지원은 2003년 12월 31일에 종료되었다. 마이크로소프트는 이후 2006년 7월 11일까지 윈도우 9x 시리즈를 계속 지원했으며, 이날 윈도우 98, 윈도우 98 세컨드 에디션(SE), 윈도우 미(Me)에 대한 연장 지원이 종료되었다. 이는 2001년 말 윈도우 95 지원이 종료된 지 4년 만이었다.

표준 게임 API 세트인 마이크로소프트 DirectX는 윈도우 95에서 8.0a 버전을 끝으로 업데이트가 중단되었다. 또한 윈도우 98 및 미에서도 2006년 윈도우 비스타 출시 이후 업데이트가 중단되어 DirectX 9.0c가 이들 운영체제를 지원하는 마지막 DirectX 버전이 되었다.

모든 윈도우 9x 릴리스에 대한 마이크로소프트 인터넷 익스플로러 지원도 종료되었다. 윈도우 95, 윈도우 98 및 윈도우 미는 각각의 운영체제가 지원 종료 날짜에 도달했을 때 인터넷 익스플로러에 대한 보안 패치 지원도 잃었다. 서비스 팩 2를 포함한 인터넷 익스플로러 5.5는 윈도우 95와 호환되는 마지막 인터넷 익스플로러 버전이며, 서비스 팩 1을 포함한 인터넷 익스플로러 6는 이후의 윈도우 9x 릴리스(즉, 98 및 미)와 호환되는 마지막 버전이다. 윈도우 XP용 인터넷 익스플로러 6가 지원 중단 전까지 보안 패치를 받았던 것과 달리, 윈도우 98 및 미용 IE6는 그렇지 않았다. 출시된 지 오래된 탓에, 인터넷 익스플로러 6 이후 반십년 만의 첫 주요 업데이트였던 인터넷 익스플로러 7은 윈도우 XP SP2 및 윈도우 비스타에서만 사용 가능했다.

2011년 마이크로소프트는 윈도우 업데이트 v4 웹사이트를 폐쇄하고 서버에서 윈도우 98, 윈도우 98 SE 및 윈도우 미용 업데이트를 제거했다. 그럼에도 불구하고, 2022년에 모든 윈도우 9x 릴리스를 포함한 구형 윈도우 버전을 위해 윈도우 업데이트 웹사이트를 복구하려는 'Windows Update Restored'라는 독립 프로젝트가 만들어졌다.

마이크로소프트는 2019년 7월, 윈도우 미(및 XP)에서의 마이크로소프트 인터넷 게임즈 서비스를 2019년 7월 31일에(그리고 윈도우 7은 2020년 1월 22일에) 종료한다고 발표했다.

현재 사용 현황

이러한 운영체제들의 수명 종료로 인해 발생한 중요 업데이트 수의 증가는 윈도우 9x를 일상적인 용도로 사용하기에 더욱 비실용적으로 만들었다. 오늘날 모질라 파이어폭스와 같은 오픈 소스 프로젝트조차도 대대적인 수정 없이는 윈도우 9x에서 실행되지 않는다.

RetroZilla는 윈도우 95 및 NT 4.0만큼 오래된 윈도우 버전에서 "현대 웹에서의 향상된 호환성"을 제공하는 것을 목표로 하는 시몽키 1.1.19(게코 1.8.1 기반)의 포크이다. 2025년 6월 11일에 출시된 최신 버전 2.3에서는 2025년 말 현재 구글이 더 이상 구형 브라우저를 지원하지 않음에 따라 TLS 1.3, 덕덕고 Lite 및 Wiby를 검색 엔진으로 추가하고 기타 여러 기능을 추가했다.

커널

 이 부분의 본문은 윈도우 9x 아키텍처입니다.

윈도우 9x는 일련의 모놀리식 16/32비트 운영체제이다.

대부분의 운영체제와 마찬가지로 윈도우 9x는 커널 공간과 사용자 공간 메모리로 구성된다. 윈도우 9x는 일부 메모리 보호 기능을 갖추고 있지만, 호환성 이유로 첫 1메가바이트의 메모리를 사용자 공간 애플리케이션으로부터 보호하지 않는다. 이 메모리 영역에는 운영체제 기능에 중요한 코드가 포함되어 있으며, 애플리케이션이 이 영역에 데이터를 기록하면 운영체제가 충돌하거나 프리징될 수 있다. 이는 결함이 있는 애플리케이션이 실수로 이 영역에 기록하여 중요한 운영체제 메모리를 손상시킬 수 있고, 이는 대개 시스템 오류 및 정지로 이어졌기 때문에 불안정성의 원인이 되었다.

레지스트리

윈도우 NT와 마찬가지로 윈도우 9x는 사용자 및 구성 관련 설정을 윈도우 레지스트리라고 하는 대규모 정보 데이터베이스에 저장한다. 하드웨어 관련 설정도 레지스트리에 저장되며 많은 장치 드라이버가 레지스트리를 사용하여 구성 데이터를 로드한다. 이전 버전의 윈도우는 구성 설정을 유지하기 위해 `AUTOEXEC.BAT`, `CONFIG.SYS`, `WIN.INI`, `SYSTEM.INI` 및 기타 `.INI` 확장자를 가진 파일을 사용했다. 윈도우가 복잡해지고 더 많은 기능이 통합됨에 따라 `.INI` 파일은 당시의 FAT 파일 시스템의 한계로 인해 너무 다루기 힘들어졌다. `.INI` 파일과의 하위 호환성은 9x와 NT 라인을 계승한 윈도우 XP까지 유지되었다.

마이크로소프트는 레지스트리 항목을 위해 .INI 파일 사용을 자제할 것을 권장하지만, 여전히 많은 애플리케이션(특히 16비트 윈도우 기반 애플리케이션)이 .INI 파일을 사용한다. 윈도우 9x는 오로지 해당 애플리케이션 및 관련 도구(설치 프로그램 등)와의 호환성을 위해서만 .INI 파일을 지원한다. AUTOEXEC.BAT 및 CONFIG.SYS 파일도 리얼 모드 시스템 구성 요소와의 호환성 및 사용자가 PATH 환경 변수와 같은 특정 기본 시스템 설정을 변경할 수 있도록 여전히 존재한다.

레지스트리는 User.dat와 System.dat 두 개의 파일로 구성된다. 윈도우 미에서는 Classes.dat가 추가되었다.

가상 머신 관리자

가상 머신 관리자(VMM)는 윈도우 9x의 핵심인 32비트 보호 모드 커널이다. 주요 책임은 가상 머신을 생성, 실행, 모니터링 및 종료하는 것이다.

VMM은 메모리, 프로세스, 인터럽트 및 보호 오류를 관리하는 서비스를 제공한다. VMM은 가상 장치(대부분 32비트 링 0 또는 커널 모드 코드로 구성되지만 16비트 리얼 모드 초기화 세그먼트와 같은 다른 유형의 코드를 포함할 수 있는 로드 가능한 커널 모듈)와 협력하여 해당 가상 장치가 인터럽트 및 오류를 가로채 애플리케이션의 하드웨어 장치 및 설치된 소프트웨어에 대한 접근을 제어할 수 있도록 한다. VMM과 가상 장치 드라이버는 모두 권한 수준 0(링 0이라고도 함)에서 단일 32비트 플랫 모델 주소 공간에서 실행된다. VMM은 멀티스레드 선점형 다중 작업을 제공한다. 애플리케이션과 가상 머신이 실행되는 스레드 간에 CPU(중앙 처리 장치) 시간을 공유함으로써 여러 애플리케이션을 동시에 실행한다.

VMM은 또한 여전히 MS-DOS 모드에서 실행되어야 하는 시스템 프로세스 및 윈도우 애플리케이션을 위한 MS-DOS 환경을 생성할 책임이 있다. 이는 윈도우 3.x의 win386.exe를 대체하며, vmm32.vxd 파일은 VMM.vxd 자체와 ifsmgr.vxd(DOS 커널의 리얼 모드 파일 시스템 코드를 호출할 필요 없이 파일 시스템 접근을 용이하게 함)와 같은 대부분의 핵심 VxD를 포함하는 압축 아카이브이다.

소프트웨어 지원

하드웨어 지원

MS-DOS

윈도우 95는 윈도우 3.1x 및 그 이전보다 윈도우 내에서의 MS-DOS 역할을 훨씬 더 축소할 수 있었다. 마이크로소프트 개발자 레이먼드 첸에 따르면, MS-DOS는 윈도우 95에서 두 가지 목적으로 사용되었다. 부트 로더로서의 역할과 16비트 레거시 장치 드라이버 계층으로서의 역할이다.

윈도우 95가 시작될 때 MS-DOS가 로드되어 CONFIG.SYS를 처리하고 COMMAND.COM을 실행하며 AUTOEXEC.BAT을 실행한 후 최종적으로 WIN.COM을 실행했다. WIN.COM 프로그램은 MS-DOS를 사용하여 가상 머신 관리자를 로드하고 SYSTEM.INI를 읽고 가상 장치 드라이버를 로드한 다음 실행 중인 EMM386 사본을 모두 끄고 보호 모드로 전환했다. 보호 모드에 들어가면 가상 장치 드라이버(VxD)가 MS-DOS의 모든 상태 정보를 32비트 파일 시스템 관리자로 전송한 후 MS-DOS를 종료했다. 이러한 VxD는 윈도우 9x가 32비트 디스크 액세스 및 메모리 관리와 같은 저수준 기능을 제공함으로써 하드웨어 리소스와 직접 상호작용할 수 있게 한다. 향후 모든 파일 시스템 작업은 32비트 파일 시스템 관리자로 라우팅된다. 윈도우 미에서는 시작 프로세스 중에 win.com이 더 이상 실행되지 않았으며, 대신 IO.SYS에서 직접 VMM32.VXD를 실행하도록 넘어갔다.

MS-DOS의 두 번째 역할(16비트 레거시 장치 드라이버 계층)은 윈도우에서 DOS 프로그램을 실행하기 위한 하위 호환성 도구였다. 많은 MS-DOS 프로그램과 장치 드라이버는 저수준 방식으로 DOS와 상호작용했다. 예를 들어 저수준 디스크 I/O 인터럽트인 int 13h와 같은 저수준 BIOS 인터럽트에 패치를 적용하는 식이었다. 프로그램이 MS-DOS에 액세스하기 위해 int 21h 호출을 발행하면, 해당 호출은 먼저 32비트 파일 시스템 관리자로 전달되어 이러한 종류의 패치를 감지하려 시도한다. 만약 프로그램이 DOS를 가로채려 했다고 감지하면, 16비트 코드로 다시 점프하여 가로채기(hook)가 실행되도록 한다. IFSMGR.SYS라는 16비트 드라이버가 이전에 CONFIG.SYS에 의해 로드되었을 것인데, 이 드라이버의 역할은 다른 드라이버나 프로그램이 기회를 잡기 전에 먼저 MS-DOS를 가로챈 다음 DOS 프로그램이 끝나면 16비트 코드에서 32비트 코드로 다시 점프하여 32비트 파일 시스템 관리자가 작업을 계속할 수 있도록 하는 것이었다. 윈도우 개발자 레이먼드 첸에 따르면, "MS-DOS는 단지 매우 정교하게 만들어진 미끼였다. 어떤 16비트 드라이버와 프로그램이라도 그들이 진짜 MS-DOS라고 생각하는 것에 패치를 하거나 가로채겠지만, 실제로는 미끼일 뿐이었다. 32비트 파일 시스템 관리자가 누군가 미끼에 걸려들었다는 것을 감지하면 미끼에게 꽥꽥거리라고 명령했다."

사용자 인터페이스

 사용자 인터페이스 문서를 참고하십시오.

사용자는 명령줄 인터페이스(CLI) 또는 그래픽 사용자 인터페이스(GUI)를 통해 윈도우 9x 기반 시스템을 제어할 수 있다. 윈도우의 기본 모드는 대개 그래픽 사용자 인터페이스이며, CLI는 MS-DOS 창을 통해 사용할 수 있다. GUI는 개별 애플리케이션 창의 배치와 모양을 제어하는 수단을 제공하며 창 시스템과 상호작용한다.

Win32 및 Win16 하위 시스템의 일부인 GDI는 GDI가 커널 모드에서 로드되는 윈도우 NT와 달리 사용자 모드에서 로드되는 모듈이다. 알파 합성과 그에 따른 투명도 효과(메뉴의 페이드 효과 등)는 윈도우 2000 이후의 윈도우 NT 릴리스와 달리 윈도우 9x의 GDI에서는 지원되지 않는다.

GUI의 기본 사용자 인터페이스는 파일 탐색기이지만, 다양한 추가적인 윈도우 셸 교체품들이 존재한다. 다른 GUI로는 LiteStep, bbLean 및 프로그램 관리자가 있다.