3-hydroxybutanon

3-Hydroxybutanon
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van 3-hydroxybutanon
Algemeen
Chemische formule	;
IUPAC-naam	3-Hydroxybutanon
Andere namen	Acetoïne; Acetylmethylcarbinol
Molaire massa	88,106 g/mol
InChI	1/C4H8O2/c1-3(5)4(2)6/h3,5H,1-2H3
Wikidata	Q223083
Beschrijving	Kleurloze, heldere vloeistof
LD50 (ratten)	5000 mg/kg (oraal)
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeistof
Kleur	kleurloos
Dichtheid	1,012 g/cm³
Smeltpunt	15 °C
Kookpunt	148 °C
Vlampunt	41 °C
Oplosbaarheid in water	1000 g/L (20 °C)
Goed oplosbaar in	alkohol; propyleenglycol
Matig oplosbaar in	ether, petroleumether
Onoplosbaar in	Plantaardige olie
log(Pow)	−0,36
Brekingsindex	1,4171
Evenwichtsconstante(n)	pKz: 13,72
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

3-Hydroxybutanon, (3HB), ook vaak nog bij zijn triviale naam acetoine genoemd, en heel soms acetylmethylcarbinol, is een organische verbinding met de formule ${\ce {C4H8O2}}$ , of met meer nadruk op de structuur ervan: ${\ce {CH3C(O)CH(OH)CH3}}$ .Het is een kleurloze vloeistof met een voor de meeste mensen prettige, boterachtige geur. Het is een chirale verbinding. De door bacteriën gesynthetiseerde vorm is R-2-hydroxybutanon.

Verwijzingen

2-Hudroxybutanon is een chiraal molecuul dat zowel als racemaat als in de R- en S-vorm beschreven is. Bijgevolg zijn er ook drie verwijzingsvormen in de literatuur aanwezig. De door bacteriën geproduceerde vorm is het R-enantiomeer.

Verwijzing	Racemaat	R-vorm	S-vorm
CAS	513-86-0	53584-56-8	78183-56-9
Smiles	CC(=O)C(C)O	CC(=O)[C@@H](C)O	CC(=O)[C@H](C)O
PubChem	179	439314	447765
Specifieke rotatie		-39.4

Productie in bacteriën

3-Hydroxybutanon is een neutraal, 4 koolstofatomen tellend melecuul dat door een aantal fermenterende bacteriën gebruikt wordt als externe energie-opslag. Het ontstaat door decarboxylatie van α-acetolactaat, een gebruikelijke uitgangsstof voor de biosynthese van aminozuren met vertakte zijketens: leucine, isoleucine en valine.

Door het neutrale karakter van de verbinding zal er tijdens exponentiële groei geen verzuring van het cytoplasma of het omringende groei-medium optreden. Dit is wel het geval als de standaarprodocten zoals azijnzuur, melkzuur of citroenzuur worden gevormd. Op het moment dat energie-rijkere verbindingen op zijn en de bacteriecultuur de stationaire fase ingaat kan 3HB gebruikt worden om de celdichtheid van de cultuur te behouden. 3HB wordt door het enzym acetoïnedehydrogenase omgezet naar acetyl-CoA volgens een mechanisme dat analoog is aan dat van pyruvaatdehydrogenase. Omdat 3HB geen 2-oxozuur is, vindt geen decarboxylatie plaats onder invloed van het E1-enzym. In plaats daarvan wordt een molecuul aceetaldehyde gevormd. Sommige bacteriën beschikken over het enzym acetoin reductase/2,3-butanediol dehydrogenase waarmee 3HB kan worden omgezet in butaan-2,3-diol

De Voges–Proskauer test wordt veel gebruikt om een bacteriecultuur te testen op de productie van 3HB.

Voorkomen

Natuurlijk voorkomen

3HB wordt gevonden in appels, yoghurt, asperges, zwarte bessen, bramen, tarwe, broccoli, spruitjes, cantaloupes en esdoornsiroop.

Voedingsadditieven

3HB is, samen met butaandion, verantwoordelijk voor de specifieke geur van boter. Om deze reden worden de twee stoffen aan gedeeltelijjk geharde plantaardige oliën toegevoegd zodat het resultaat, margarine, naar boter ruikt. Daarnaast wordt ook bètacaroteen toegevoegd om een mooi geel boterkleurtje te verkrijgen.

3HB wordt als aroma toegevoegd aan gebak en als geurstof in bijvoorbeeld cosmetica. De geur wordt omschreven als: zoet, boterachtig, romig, melkachtig of vettig.

Vapes

Vanwege de geur werd/wordt het toegepast in E-sigaretten om een boter- of caramelsmaak te genereren.

Zie ook

Bronnen, noten en/of referenties

Dit artikel of een eerdere versie ervan is een (gedeeltelijke) vertaling van het artikel Acetoin op de Engelstalige Wikipedia, dat onder de licentie Creative Commons Naamsvermelding/Gelijk delen valt. Zie de bewerkingsgeschiedenis aldaar.

↑ MSDS
↑ Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, Seite 285, ISBN 978-3-906390-29-1.
↑ In het Engelse artikel wordt geen enantiomeer vermeld, maar het feit dat de door bacteriën geproduceerde vorm het R-enantiomeer betreft geeft sterk de indruk dat de gerapporteerde draaing daar ook betrekking op heeft.
↑ Xiao, Z., Xu, P. (2007). Acetoin metabolism in bacteria. Crit Rev Microbiol 33 (2), pag.: 127–140. PMID: 17558661. DOI: 10.1080/10408410701364604.
↑ Oppermann, F.B., Steinbuchel, A. (1994). Identification and molecular characterization of the aco genes encoding the Pelobacter carbinolicus acetoin dehydrogenase enzyme system. J. Bacteriol. 176 (2), pag.: 469–485. PMID: 8110297. PMC: 205071. DOI: 10.1128/jb.176.2.469-485.1994.
↑ Een enzym versneld de reactie, maar doet dit in beide richtingen. Afhankelijk van het substraat wordt het dus als reductase of als dehydrogenase benoemd.
↑ Speckman, R.A., Collins, E.B. (1982). Specificity of the Westerfeld adaptation of the Voges-Proskauer test. Appl Environ Microbiol 44 (1), pag.: 40–43. PMID: 6751225. PMC: 241965. DOI: 10.1128/aem.44.1.40-43.1982.
↑ Sampling and Analytical Methods: Acetoin, Diacetyl, 1012. Gearchiveerd op 4 juni 2018.
↑ Evaluation of Natural Acetyl Methyl Carbinol|Flavorist. www.fks.com. Gearchiveerd op 6 maart 2023. Geraadpleegd op 23 augustus 2020.
↑ Pavia et al., Introduction to Organic Laboratory Techniques, 4th ed., ISBN 978-0-495-28069-9
↑ acetoin. Scents and Flavors. Scents and Flavors. Geraadpleegd op 26 March 2026.
↑ (en) Public Health Consequences of E-Cigarettes. National Academies Press (2018), 'Chapter 5: Toxicology of E-Cigarette Constituents', p. 175. ISBN 9780309468343.

[1] MSDS

[Gossauer-2] Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, Seite 285, ISBN 978-3-906390-29-1.

[3] In het Engelse artikel wordt geen enantiomeer vermeld, maar het feit dat de door bacteriën geproduceerde vorm het R-enantiomeer betreft geeft sterk de indruk dat de gerapporteerde draaing daar ook betrekking op heeft.

[4] Xiao, Z., Xu, P. (2007). Acetoin metabolism in bacteria. Crit Rev Microbiol 33 (2), pag.: 127–140. PMID: 17558661. DOI: 10.1080/10408410701364604.

[5] Oppermann, F.B., Steinbuchel, A. (1994). Identification and molecular characterization of the aco genes encoding the Pelobacter carbinolicus acetoin dehydrogenase enzyme system. J. Bacteriol. 176 (2), pag.: 469–485. PMID: 8110297. PMC: 205071. DOI: 10.1128/jb.176.2.469-485.1994.

[6] Een enzym versneld de reactie, maar doet dit in beide richtingen. Afhankelijk van het substraat wordt het dus als reductase of als dehydrogenase benoemd.

[7] Speckman, R.A., Collins, E.B. (1982). Specificity of the Westerfeld adaptation of the Voges-Proskauer test. Appl Environ Microbiol 44 (1), pag.: 40–43. PMID: 6751225. PMC: 241965. DOI: 10.1128/aem.44.1.40-43.1982.

[8] Sampling and Analytical Methods: Acetoin, Diacetyl, 1012. Gearchiveerd op 4 juni 2018.

[9] Evaluation of Natural Acetyl Methyl Carbinol|Flavorist. www.fks.com. Gearchiveerd op 6 maart 2023. Geraadpleegd op 23 augustus 2020.

[10] Pavia et al., Introduction to Organic Laboratory Techniques, 4th ed., ISBN 978-0-495-28069-9

[11] toin. Scents and Flavors. Scents and Flavors. Geraadpleegd op 26 March 2026.

[EatonChapt5-12] (en) Public Health Consequences of E-Cigarettes. National Academies Press (2018), 'Chapter 5: Toxicology of E-Cigarette Constituents', p. 175. ISBN 9780309468343.