Adduct

Een adduct (Latijn: adducere, leiden naar) is een reactieproduct dat ontstaat door de directe additie van twee of meer verschillende moleculen. Een adduct bestaat uit alle atomen van alle reagerende componenten en meestal worden er tijdens de additie geen bindingen verbroken. Er ontstaan bijgevolg geen nevenproducten. Een voorbeeld is een adduct dat gevormd wordt tussen waterstofperoxide en natriumcarbonaat, waarbij het adduct natriumpercarbonaat wordt gevormd.

Lewiszuur-base-adduct

Adductvorming treedt meestal op tussen lewiszuren en lewisbasen. Hierbij dient het lewisbase als elektronenpaardonor, waardoor een nieuwe binding kan ontstaan. Het lewiszuur is de elektronenpaaracceptor. Een goed voorbeeld van zo'n lewiszuur-base-adduct is de adductvorming tussen boortrifluoride, een lewiszuur, en ammoniak, een lewisbase. Boortrifluoride heeft een trigonaal planaire moleculaire geometrie, waarbij een leeg p-orbitaal loodrecht op het vlak van de bindingen staat. Het elektronentekort op boortrifluoride wordt gecompenseerd door adductvorming met het vrije elektronenpaar van stikstof in ammoniak. Dit soort binding wordt een donor-acceptorbinding of ook een datieve binding of coördinatief covalente binding genoemd. Door deze adductvorming zal er ook een wijziging optreden in de moleculaire geometrie. Boortrifluoride is een vlak molecuul, maar door de adductvorming zal er een trigonaal piramidale structuur ontstaan. De bindingselektronen van boor naar fluor worden immers elektromagnetisch afgestoten door het vrij elektronenpaar van stikstof.

Molecuulmodel van boortrifluoride	Molecuulmodel van ammoniak	Molecuulmodel van het adduct tussen boortrifluoride en ammoniak. Duidelijk is te zien dat de moleculaire geometrie van boortrifluoride is gewijzigd.

Een eenvoudiger en meer bekend voorbeeld is de vorming van het ammonium-ion (NH₄⁺). Hierbij addeert een ammoniakmolecule, een lewisbase, aan een waterstofion, een lewiszuur, waarbij het vrije elektronenpaar op stikstof, uit ammoniak, wordt gedoneerd aan het lege s-orbitaal van het waterstofion:

Voorbeelden

Voorbeelden van adducten, naast die tussen lewiszuren en -basen, zijn:

• DNA-adduct – elektrofiele moleculen kunnen met de vrije elektronenparen van de stikstofbasen in het DNA covalent binden. Hierdoor kan de celdeling worden verhinderd of kunnen bepaalde mutaties in het DNA ontstaan. Voorbeelden van dergelijke moleculen zijn malondialdehyde en 4-hydroxynonenal.
• Diels-alderadduct – adduct dat ontstaat ten gevolge van een diels-alderreactie, door reactie van een geconjugeerd alkadieen en een diënofiel
• Michael-adduct – adduct dat ontstaat ten gevolge van een michaeladditie
• Pi-adduct – adduct dat ontstaat door de interactie van een s- of p-orbitaal met de π-elektronen uit een pi-binding