Amine

Met een amine wordt in de scheikunde een bepaalde stof bedoeld. Een organische verbinding met een aminogroep wordt ook tot amine afgekort.

De eenvoudigste amine is methylamine. Tri-ethylamine is een veel gebruikte basische stof in de organische synthese. De eenvoudigste aromatische amine is aniline. Aniline wordt gebruikt bij de productie van kleurstoffen en geneesmiddelen.

Atoomgroep

Een amine is een functionele groep met een atoom stikstof met daaraan gebonden drie atomen koolstof- of waterstof. Afhankelijk van het aantal bindingen spreekt men van een:

• primair amine – aan het atoom stikstof is één alkylgroep en zijn twee atomen waterstof gebonden, genoteerd als alkyl-amine
• secundair amine – aan het atoom stikstof zijn twee alkylgroepen en is één atoom waterstof gebonden, genoteerd als alkyl(a)-alkyl(b)-amine
• tertiair amine - aan het atoom stikstof zijn drie alkylgroepen gebonden, maar geen waterstof, genoteerd als alkyl(a)-alkyl(b)-alkyl(c)-amine

Aminen lijken in structuur op ammoniak, NH₃; het stikstofatoom en de gebonden groepen hebben een trigonaal piramidale moleculaire geometrie. Stikstof draagt immers een vrij elektronenpaar, dat relatief meer ruimte inneemt dan de waterstoffen, waardoor er sp³-hybridisatie optreedt. Het vrije elektronenpaar op stikstof kan in de meeste gevallen doorklappen, dat wordt stikstofinversie genoemd.

Er wordt ook gesproken over eenwaardige (1 aminofunctie, bijvoorbeeld 2-butylamine), tweewaardige (2 aminofuncties op 2 verschillende C-atomen, bijvoorbeeld diaminoethaan) en driewaardige aminen (3 aminofuncties op 3 verschillende C-atomen, bijvoorbeeld 1,2,3-triaminopropaan).

Net als bij de alkanolen zijn diamines met de aminogroepen aan hetzelfde koolstofatoom meestal niet stabiel.

Eigenschappen

Niet alleen de structuur van aminen lijkt op ammoniak. Ook de eigenschappen van aminen en ammoniak zijn vergelijkbaar. Net als ammoniak kunnen amine-verbindingen waterstofbruggen doneren en accepteren. Ze zijn ook basisch: ze kunnen, net als ammoniak, een extra H⁺-kation opnemen en daarmee samen een positief geladen groep vormen. Zo'n geladen groep kan alleen nog sterke waterstofbruggen doneren, niet meer accepteren.

Aminen hebben een sterke, onaangename geur. Het ruikt naar ammoniak of rotte vis.

Zie de categorie Amines van Wikimedia Commons voor mediabestanden over dit onderwerp.

Zoek amine op in het WikiWoordenboek.