Benaderingen van de wiskundige constante (uitgesproken als pi) zijn in de loop der jaren steeds nauwkeuriger geworden. Hoewel er zeer complexe methodes zijn om een zo nauwkeurig mogelijke benadering te maken, zijn er ook minder secure, maar wel eenvoudigere methodes. Naast wiskundige bestaan er ook natuurkundige methodes.

De vroegst bekende benadering van gebeurde in 2000 v.Chr. in het Babylonische rijk, waarbij voor de benadering werd gebruikt. Dit komt overeen met een afwijking van ongeveer 1% ten opzichte van de werkelijke waarde.
In dezelfde tijd waren Egyptische wetenschappers ook met het vraagstuk bezig, die stelden dat een cirkel met diameter 9 dezelfde oppervlakte had als een vierkant met zijde 8. Dat zou impliceren dat , waarbij de afwijking ook ongeveer 1% is van de werkelijke waarde.
In 240 v.Chr. kwam Archimedes van Syracuse met zijn benadering voor pi. Deze benadering werd gebaseerd op geometrische basis. Hij gebruikte twee regelmatige veelhoeken die een cirkel inklemde om zo een interval te creëren waarin hoort te liggen. Deze methode was zeer intensief en duurde lang om te berekenen. Archimedes berekende met de hand tot aan een veelhoek met 96 zijdes, waaruit hij kon concluderen dat De bovengrens werd voor een lange tijd als benadering gebruikt.
Door op de methode van Archimedes voort te bouwen konden er nauwere benaderingen worden gevonden. Zo kwam de astronoom Claudius Ptolemeus in 150 n.Chr. op de waarde van , en vond de Chinese wiskundige Tsu Chung-Chic in de 5de eeuw een methode om tot zeven cijfers correct te benaderen. In Europa werd deze precisie tot 1600 n.Chr. (getal van Metius (1611, Holland)) niet bereikt. Beiden kwamen uit op
Adam Adamandy Kochański (1631–1700) was een Pools wiskundige, klokkenmaker en natuurkundige die verbonden was aan het hof van Jan III Sobieski, koning van Polen van 1674 tot 1696. Kochański publiceerde in 1685 zijn meest bekende werk, Observationes Cyclometricæ ad facilitandam Praxin accommodatæ, dat gaat over de kwadratuur van de cirkel. In dat artikel komt ook een constructie voor waarmee het getal wordt benaderd.

Vanaf de middellijn van een cirkel met middelpunt en straal lopen de loodlijnen uit en (op die middellijn), beide loodlijnen aan dezelfde kant daarvan. Daarop liggen de punten en , waarbij en . Nu is: Verder is het punt de loodrechte projectie van op de lijn .
Dan is in de rechthoekige driehoek :
Zodat:
Kochański's benadering van is (in zes decimalen):
Het verschil van deze waarde met de exacte waarde van (= de booglengte van de halve cirkel) is Als de straal van de cirkel is, dan is de fout in de benadering van dus
Lorenzo Mascheroni (1750–1800) was een Italiaans wis- en natuurkundige. In 1797 publiceerde hij zijn boek Geometria del Compasso, waarin hij bewijst dat elke zogeheten passer-en-liniaal-constructie met passer alleen kan worden uitgevoerd. In dat boek geeft hij ook een constructie waarmee het getal wordt benaderd.

Op de cirkel met middellijn , middelpunt en straal , liggen de punten en zó, dat koordlengten Het punt ligt op de middelloodlijn van zó, dat Het punt is een snijpunt van de cirkel met de ‘basiscirkel’.
In de rechthoekige driehoek is nu zodat in de rechthoekige driehoek geldt:
Is het snijpunt van en dan is in driehoek :
Dus is Voor in de gelijkbenige driehoek is dan:
zodat:
en : dubbele koordlengte is ca. halve omtrek.
Mascheroni's benadering van is (in vier decimalen):
Deze waarde verschilt met de exacte waarde van (= de booglengte van de halve cirkel). Als de straal van de cirkel gelijk is aan , dan is de fout in de benadering van daarbij
Srinivasa Ramanujan (1887-1920) was een Indiase wiskundige. Hoewel hij controversieel was en onconventioneel te werk ging, wordt hij als een belangrijk figuur in de wiskunde van zijn tijd beschouwd. Hij speelde een cruciale rol in onder meer oneindige reeksen en de getaltheorie.
Ramanujan maakte gebruik van twee reeksen en , maar hij vermeldde niet wat deze waren. Nu weten we dat deze Eisenstein-reeksen zijn. Waarbij en met Deze reeksen gebruiken q(n), maar de waarde van q was lang onbekend. De Indiase wiskundige K. Venkatachaliengar (1908-2003) berekende deze uiteindelijk als volgt: Dit leidde tot een benadering van waar op verder gebouwd werd aan de hand van de Eisenstein-reeks en de modulaire j-invariant.
In 1920 vond Ramanujan een nog nauwkeurigere en efficiëntere benadering:
In 1953 vond de Duitse wiskundige Kurt Mahler (1902-1988) een benadering die er wiskundig iets eleganter uitziet.
met
Mahler had ook vermeld dat de exponent 42 kon vervangen worden door 30 wanneer waarbij een onbekend natuurlijk getal is. In het algemeen kan er gesteld worden dat die voldoet aan
met
Breuk nadert zo tot een reële .
Later verbeterde Maurice Mignotte de methode van Mahler, waarbij hij de exponent van 30 tot 20 terugbracht.
De Russische wiskundige Gregory Galperin (1953) bedacht een methode om het getal te bepalen, die later bekendheid kreeg door een video van de youtuber 3Blue1Brown. In feite gaat het dus niet om een benadering, maar om het exact bepalen van het getal. In deze methode wordt bij een theoretisch experiment een bal of blok op een wrijvingsloze ondergrond richting een andere bal of blok gestoten, waarna er enkel elastische botsingen plaatsvinden (botsingen zonder enig verlies van impuls en energie).
Experimenteel:
Algoritmisch:
Het aantal botsingen is het exacte cijfer van . Hoewel de methode geraffineerd is, is ze als praktisch experiment zeer inefficiënt en onuitvoerbaar. Voor 20 cijfers achter de komma zou het blok 2 kg moeten wegen; de kinetische energie moet gelijk blijven (en mag dus niet worden omgezet in warmte door wrijving en botsing).
Er zijn ook een aantal andere methodes voor benaderingen, zoals aan de hand van moleculen en het getal van Avogadro en de periodieke slinger.
In de moderne tijd worden er computeralgoritmes gebruikt om te bepalen. Deze algoritmes zijn geen benadering en kunnen op een efficiënte manier tot meer dan 1 biljoen cijfers na de komma accuraat vinden (Algoritmes om pi te bepalen). Het benaderen van pi is daardoor tot een zaak van het verleden gaan behoren.
Voor meeste toepassingen is er geen noodzaak om pi tot zover te kennen. Een meest grove afronding is 3, maar in de meeste toepassingen wordt 3,14 gebruikt als afronding bij berekeningen.