Engelaar werd geboren in Gent als zoon van twee leerkrachten. Hij doorliep zijn humaniora aan het Koninklijk Atheneum te Sint-Niklaas. Van 1999 tot 2001 studeerde hij sociaal werk aan de Hogeschool Gent.
In 2001 begon hij te werken bij de dienst sociaal recht van het ABVV Regio Scheldeland. Vanaf 2004 werd hij beleidsmedewerker op het federaal secretariaat van de Algemene Centrale. Voor diezelfde vakcentrale werd hij secretaris voor de bouwsector in het Gewest Brussel-Vlaams Brabant, en in 2019 schopte hij het tot voorzitter van de Algemene Centrale Brussel Vlaams-Brabant.
Op 1 januari 2025 volgde hij Miranda Ulens op als algemeen secretaris van het ABVV, alsook als voorzitter van het Vlaams ABVV. In januari 2026 ging hij aan de slag als voorzitter van deze organisatie, in opvolging van Thierry Bodson.
Engelaar heeft een broer, Joost Engelaar, die actief is bij Vooruit. Hij heeft vier kinderen.
Vlaanderen.svg){kind=small}
België
