4,4'-bifenol

4,4'-bifenol
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van 4,4'-bifenol
Algemeen
Chemische formule	C12H10O2
IUPAC-naam	bifenyl-4,4'-diol
Andere namen	4,4'-dihydroxybifenyl
Molaire massa	186,21 g/mol
CAS-nummer	92-88-6
EG-nummer	202-200-5
Wikidata	Q2168450
Beschrijving	Lichtgrijs reukloos poeder
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H312 - H315 - H319 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P280 - P305+P351+P338
LD50 (ratten)	(oraal) 4920 mg/kg
LD50 (konijnen)	(dermaal) 1780 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	lichtgrijs
Smeltpunt	278-283 °C
Kookpunt	(ontbindt) °C
Oplosbaarheid in water	< 0,01 g/L
Goed oplosbaar in	ethanol, di-ethylether
Slecht oplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

4,4'-bifenol is een tweewaardig fenol, bestaande uit twee moleculen fenol die met een koolstof-koolstofbinding verbonden zijn. Deze binding verbindt de koolstofatomen op positie 4 (de para-positie) ten opzichte van de hydroxylgroepen. Alternatief kan men de stof beschouwen als een derivaat van bifenyl.

De stof wordt ook bifenol genoemd. Men mag bifenol niet verwarren met bisfenol zoals in bisfenol A.

Synthese

De eerste gepubliceerde synthese van bifenyl bestond uit de ontbinding van de corresponderende diazoverbinding (gevormd uit benzidine en nitriet), opgelost in geconcentreerd zwavelzuur.

Tegenwoordig wordt bifenyl voornamelijk bereid uitgaande van 2,6-di-tert-butylfenol. Dit wordt eerst gedimeriseerd met behulp van zuurstof en een sterke base als katalysator (natriumhydroxide of kaliumhydroxide). Het bekomen dimeer wordt geoxideerd tot de chinonvorm en wordt daarom met waterstofgas gereduceerd tot het corresponderende 3,3',5,5'-tetra-tert-butylbifenol. Ten slotte worden de tertiaire butylgroepen verwijderd (dealkylering) door verhitting tot ca. 330 °C, waarbij er isobuteen ontwijkt en 4,4'-bifenol overblijft.

Toepassingen

Als antioxidant
Als intermediaire stof in de synthese van verfstoffen
Als co-monomeer voor polymeren. Bifenol is een diol en kan reageren met fosgeen, dibasische zuren, di-isocyanaten en dergelijke tot polycarbonaten, polyurethanen, polyesters en andere polymeren. Met bifenol kunnen volledig aromatische polymeren gemaakt worden die mechanisch sterk zijn, bestand tegen hoge temperatuur en een goede weerstand tegen oxidatie en solventen hebben.

Gevaren

Bifenol veroorzaakt irritatie van ogen, huid en luchtwegen. Het is schadelijk bij absorptie door de huid.

Bronnen, noten en/of referenties

1 2 Bron: MSDS van Acros Organics. Gearchiveerd op 8 december 2022.
↑ R. Hirsch: 'Ueber Diphenoläther und Dinitrodiphenoläther." Chemische Berichte, 22 (1889), 335
↑ U.S. Patent 4205187, "Process for preparing p,p'-biphenol of high purity" van 27 mei 1980 aan Union Carbide Corporation. Gearchiveerd op 6 juli 2023.

[msds-1] 1 2 Bron: MSDS van Acros Organics. Gearchiveerd op 8 december 2022.

[2] R. Hirsch: 'Ueber Diphenoläther und Dinitrodiphenoläther." Chemische Berichte, 22 (1889), 335

[3] U.S. Patent 4205187, "Process for preparing p,p'-biphenol of high purity" van 27 mei 1980 aan Union Carbide Corporation. Gearchiveerd op 6 juli 2023.