Carrière
Simmons speelde collegebasketbal van 1998 tot 2001 voor de DePaul Blue Demons aan de zijde van Quentin Richardson. Hij stelde zich in 2001 kandidaat voor de NBA draft en werd gekozen als 42e door de Seattle SuperSonics. Dezelfde dag nog werd hij geruild naar de Washington Wizards voor Predrag Drobnjak. Hij tekende in juli 2001 een contract van een seizoen bij hen en speelde daarop voor de Wizards in de Shaw's Pro Summer League. Eind november 2001 geraakte hij geblesseerd aan de knie maar keerde kort daarna terug. In januari 2002 viel hij opnieuw uit met een knieblessure, hij keerde in april 2002 terug in de ploeg. In juli 2002 speelde hij opnieuw voor de Wizards in de Shaw's Pro Summer League.
In september 2002 werd hij geruild naar de Detroit Pistons samen met Hubert Davis en Richard Hamilton voor Brian Cardinal, Jerry Stackhouse en Ratko Varda. Voor het einde van de maand werd zijn contract opgezegd door de Pistons. Begin oktober 2002 tekende hij opnieuw bij de Washington Wizards maar eind oktober werd ook bij de Wizards zijn contract stopgezet samen met dat van George McCloud. Hij werd in de NBDL Draft 2002 als vijfde in de eerste ronde gekozen door de Mobile Revelers. Hij begon nadien het seizoen bij hen en speelde er tot eind december 2002 toen hij een contract tekende bij de Washington Wizards als vervanger van de geblesseerde Jared Jeffries. Hij speelde bij hen de rest van het seizoen uit, in juli 2003 speelde hij nog voor hen in de Reebok Pro Summer League.
In september 2003 tekende hij een contract bij de Los Angeles Clippers. In zijn tweede seizoen was hij een vaste starter voor de Clippers en werd verkozen tot NBA Most Improved Player Award aan het einde van het seizoen. In juli 2005 tekende hij als vrije speler bij de Milwaukee Bucks een vijfjarige contract. Bij de Bucks was hij in zijn eerste seizoen ook starter. In oktober 2006 geraakte hij geblesseerd aan zijn hiel in een voorbereidingswedstrijd. Voor die blessure zou hij uiteindelijk in december 2006 twee operaties moeten ondergaan waardoor hij het hele seizoen 2006/07 miste. Hij speelde in het seizoen 2007/08 zeventig wedstrijden voor de Bucks waarvan 21 als starter.
In juni 2008 werd hij samen met Yi Jianlian geruild naar de New Jersey Nets voor Richard Jefferson. In het seizoen 2009/10 toen zijn contract afliep speelde hij maar 23 keer voor de Nets. In september 2010 tekende hij bij de San Antonio Spurs, zijn contract werd begin november 2010 ontbonden. In maart 2011 ging hij spelen voor de Reno Bighorns. In januari 2012 keerde hij terug naar de Reno Bighorns. In februari 2012 tekende hij een tiendagencontract bij de Los Angeles Clippers. Na het aflopen van dat contract tekende hij een tweede tiendagencontract dat nadien werd omgezet naar een contract voor de rest van het seizoen.
Al tijdens zijn carrière startte hij een sneakerwinkel en aan het einde van zijn carrière een nachtclub.
Verenigde Staten