Carrière
Barry speelde collegebasketbal voor de Charleston Cougars van 2013 tot 2016. Nadien speelde hij nog een seizoen voor de Florida Gators. In de NBA Draft van 2017 werd hij niet gekozen maar speelde wel voor de New York Knicks in de NBA Summer League. Hij tekende zijn eerste profcontract bij de Finse eersteklasser Salon Vilpas daar vertrok hij in november 2017. In december 2017 tekende hij bij de Tsjechische eersteklasser BK Brno. Hij speelde in de zomer voor het Chinese Hunan Jinjian Rice Industry. In oktober 2018 tekende hij bij de Minnesota Timberwolves maar dat contract werd meteen gestopt.
Hij tekende daarop bij de Iowa Wolves waar hij het seizoen 2018/19 speelde. Hij speelde in de zomer van 2019 voor de Minnesota Timberwolves in de NBA Summer League. Hij keerde nadien terug naar Iowa Wolves waar hij speelde tot in 2022.
In 2019 begon hij 3x3-basketbal te spelen met Team Princeton waar hij speelde tot in 2022. Toen stapte hij over naar Team Miami samen met Kareem Maddox. Bij Miami behoorde hij samen met Jimmer Fredette en Dylan Travis tot de basis van de ploeg. Na de Olympische Spelen van Parijs stopte hij als basketballer.
Nationale ploeg
Van 2019 tot 2024 behoorde hij ook tot de Amerikaanse nationale ploeg met onder meer Maddox, Fredette en Travis. In 2019 aan de zijde van Maddox, Damon Huffman en Robbie Hummel wonnen ze het wereldkampioenschap. In 2023 op het WK werd hij met de spelers van Miami tweede, ze verloren in de finale van Servië. Datzelfde jaar wonnen ze wel de Pan-Amerikaanse Spelen. In 2024 nam hij met hen deel aan de Olympische Spelen waar ze zevende werden.
Verenigde Staten
Salon Vilpas
BK Brno
Hunan Jinjian Rice Industry
