Carrière
Kessler reed als junior voor LUX-Sideshow p/b Specialized, hij won een etappe in de La Ronde des Vallées en werd Amerikaans kampioen tijdrijden bij de junioren. In 2022 ging hij rijden voor het continentale Israel Cycling Academy, hij werd daarna zestiende op het Amerikaans kampioenschap tijdrijden. In 2023 werd hij derde in de eerste etappe van de Orlen Nations Grand Prix, op het Amerikaanse kampioenschap tijdrijden voor beloften werd hij zesde. Hij reed daarnaast nog twee keer een achtste plaats bij elkaar in de GP Poggiana en GP Capodarco.
In 2024 ging hij rijden voor de Amerikaanse opleidingsploeg Lidl-Trek Future Racing, hij won het sprintklassement in de Ronde van Wallonië. Hij werd daarnaast negende op het Amerikaans kampioenschap tijdrijden voor beloften. Een seizoen later werd hij Amerikaans kampioen tijdrijden voor beloften, op het kampioenschap op de weg werd hij achtste, op het wereldkampioenschap tijdrijden voor beloften werd hij elfde. In 2026 werd hij profrenner bij Modern Adventure Pro Cycling.