De vier teams speelden ieder eenmaal tegen elkaar in de voetbalarena in Fort William. Een overwinning telde voor 2 punten, een gelijkspel voor 1 punt en een nederlaag leverde 0 punten op. Zo werd er na drie matchen een competitietabel bekomen. Het hoogste gerangschikte team mocht zich de eerste winnaar van de Connaught Cup noemen.
Eerste ronde
Wedstrijden
Datum
Uitslag
Toeschouwers
1 september
Fort William CPR
3–2
Toronto Old Country
2.000
2 september
Norwood Wanderers
3–0
Lachine
3.000
3 september
Norwood Wanderers
1–1
Toronto Old Country
?
4 september
Fort William CPR
0–3
Lachine
?
5 september
Toronto Old Country
0–0
Lachine
?
6 september
Fort William CPR
2–2
Norwood Wanderers
?
De Norwood Wanderers uit Manitoba bleven als enige team ongeslagen. Ze haalden 4 punten op een totaal 6, waarmee ze zich tot eerste overwinnaars van de Connaught Cup kroonden.
.svg){kind=small}
Canada
· 
· 