Crotylalcohol

Crotylalcohol
Structuurformule en molecuulmodel
	structuurformule van crotylalcohol
Algemeen
Chemische formule	C4H8O
IUPAC-naam	trans-2-butenol
Andere namen	crotonylalcohol
Molaire massa	72,10 g/mol
SMILES	C\C=C\CO
InChI	1S/C4H8O/c1-2-3-4-5/h2-3,5H,4H2,1H3/b3-2+
CAS-nummer	6117-91-5
PubChem	20024
Wikidata	Q420212
Beschrijving	Kleurloze vloeistof met onaangename geur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
H-zinnen	H226 - H302 - H312
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P280
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Dichtheid	0,85 g/cm³
Smeltpunt	< −30 °C
Kookpunt	121-122 °C
Vlampunt	45 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Crotylalcohol is de triviale naam voor 2-butenol, een onverzadigde alcohol. Het komt voor als een cis- en trans-isomeer. Het is commercieel verkrijgbaar als een mengsel van de twee isomeren. Ze zijn moeilijk door destillatie te scheiden omdat de kookpunten dicht bijeen liggen. De trans - of E-configuratie is de belangrijkste van de twee.

Synthese

Crotonalcohol kan men bereiden door de reductie van crotonaldehyde, dit is de selectieve hydrogenering van crotonaldehyde. Uitgaande van trans-crotonaldehyde verkrijgt men hoofdzakelijk trans-crotylalcohol; de voornaamste nevenproducten van de hydrogenatie zijn butyraldehyde en butanol.

Een andere mogelijkheid is de isomerisatie van 2-ethyloxiraan (1,2-epoxybutaan), analoog aan de omzetting van propyleenoxide in allylalcohol.

Toepassing

Crotylalcohol is een reactieve stof waarmee andere verbindingen bereid kunnen worden. De hydroxylgroep kan dienen voor de vorming van esters en ethers; de onverzadigde verbinding kan aan polymerisatie- en additiereacties deelnemen. Toepassingen situeren zich in de productie van landbouwchemicaliën, geneesmiddelen, plastics en coatings.

Crotylalcohol kan omgezet worden in adipinezuur door carboxylering met koolstofmonoxide (CO) tot penteenzuur en vervolgens door hydrocarboxylering met CO en water tot adipinezuur.

Het wordt ook gebruik als industrieel solvent. Het is goed oplosbaar in water en mengbaar met andere solventen zoals ethanol of aceton.

Externe link

Gegevens over crotylalcohol bij Sigma-Aldrich

Bronnen, noten en/of referenties

↑ William G. Young, Walter H. Hartung, Frank S. Crossley: "Reduction of Aldehydes with Aluminum Isopropoxide", in: J. Am. Chem. Soc., 1936, 58 (1), blz. 100–102; DOI:10.1021/ja01292a033
↑ Martin Englisch, V.S. Ranade, J.A. Lercher: "Liquid phase hydrogenation of crotonaldehyde over Pt/SiO2 catalysts", in: Applied Catalysis A: General, 1997, 163, blz.111-122.
↑ U.S. Patent 3090815, "Isomerization of alkylene oxide" van 21 mei 1963 aan Olin Mathieson Chemical Corporation
↑ Ernest W. Flick: "Industrial Solvents Handbook", 5th ed., 1998, blz. 334. ISBN 0815514131
↑ U.S. Patent 5166421, "Process for the manufacture of adipic acid" van 24 november 1992 aan E.I. Du Pont de Nemours and Company

[1] William G. Young, Walter H. Hartung, Frank S. Crossley: "Reduction of Aldehydes with Aluminum Isopropoxide", in: J. Am. Chem. Soc., 1936, 58 (1), blz. 100–102; DOI:10.1021/ja01292a033

[2] Martin Englisch, V.S. Ranade, J.A. Lercher: "Liquid phase hydrogenation of crotonaldehyde over Pt/SiO2 catalysts", in: Applied Catalysis A: General, 1997, 163, blz.111-122.

[3] U.S. Patent 3090815, "Isomerization of alkylene oxide" van 21 mei 1963 aan Olin Mathieson Chemical Corporation

[4] Ernest W. Flick: "Industrial Solvents Handbook", 5th ed., 1998, blz. 334. ISBN 0815514131

[5] U.S. Patent 5166421, "Process for the manufacture of adipic acid" van 24 november 1992 aan E.I. Du Pont de Nemours and Company