Geschiedenis
De plaats werd in 1610 als Cuper's Cove gesticht door een 40-tal Engelse kolonisten onder leiding van John Guy uit Bristol. Daarmee is het de oudste permanente Britse nederzetting in Canada en de op een na oudste permanente Britse nederzetting in Noord-Amerika, na Jamestown. In dat deel van het eiland, de zogenaamde Engelse kust van Newfoundland, bestonden reeds vele seizoensgebonden vissersnederzettingen. Door het permanent bewoonde karakter werd Cuper's Cove al snel een van de belangrijkste uitvalsbasissen te Newfoundland.
De kolonie werd echter nooit een groot succes, onder andere door de zware winters, slechte landbouwgrond, last met piraterij en het uiteindelijke uiteenvallen van de London and Bristol Company die het project financierde. De kolonie werd uiteindelijk opgegeven in 1621. De locatie behield daarna enkel belang als een van de vele seizoensgebonden visserij-uitvalsbasissen, al bleef er wel steeds informele, zeer kleinschalige bewoning bij de inham. Zo was in het jaar 1675 bijvoorbeeld een zekere Stephen Atkins de enige permanente inwoner. Hij stond in als bewaker van de gebouwen tijdens de herfst- en wintermaanden, toen alle vissers weer in Europa vertoefden.
In de late 18e eeuw was er stilaan opnieuw sprake van een echt dorp. Begin 19e eeuw had Cupids een voor die tijd reeds vrij aanzienlijke bevolkingsomvang, met 428 inwoners volgens een telling uit het jaar 1817.
In 1965 werd het dorp officieel een gemeente met het statuut van town.
In 1995 werden de archeologische overblijfselen van de originele nederzetting herontdekt, wat het begin was van decennia aan opgravingen en onderzoek, dewelke ook anno 2026 nog verdergezet worden.
