Cyanidine

Cyanidine
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van cyanidine
Algemeen
Chemische formule	C15H11O6+
IUPAC-naam	2-(3,4-dihydroxyfenyl)chromenylium-3,5,7-triol
Molaire massa	287,24 g/mol
SMILES	C1=CC(=C(C=C1C2= C(C=C3C(=CC(=CC3= [O+]2)O)O)O)O)O
CAS-nummer	13306-05-3; (chloride) 528-58-5
PubChem	128861
Wikidata	Q417606
Portaal	Scheikunde

Cyanidine is een natuurlijk voorkomende organische verbinding met als brutoformule C₁₅H₁₁O₆⁺, waarbij het kation doorgaans vergezeld is van een anion zoals chloride of sulfaat. Het is een voorbeeld van een anthocyanidine (dient niet te worden verward met anthocyanen, die glycosiden van anthocyanidinen zijn). Het is een pigment dat gevonden kan worden in verschillende rode vruchten, zoals druiven, blauwe bosbessen, bramen, kersen, veenbessen, vlierbessen, meidoorn, loganbessen, açaibessen en frambozen. Het kan ook gevonden worden in vruchten als appels en pruimen. Daarnaast kan het gevonden worden in rodekool en rode uien.

De stof heeft een karakteristieke rood-oranje kleur, hoewel dit van de pH afhangt; oplossingen van de stof zijn rood bij pH < 3, violet bij pH 7-8 en blauw bij pH > 11. De hoogste concentraties cyanidine zijn te vinden in de schil van de vrucht.

Effecten op het menselijk lichaam

Cyanidine, net als andere anthocyanidinen, heeft vermeende antioxidant- en radicaalafvang-effecten, die mogelijk cellen beschermen tegen oxidatieve schade en de kans op hart- en vaatziekten en kanker verminderen. Er bestaat een theorie volgens welke inname van cyanidinen obesitas en diabetes tegengaat.

Andere onderzoeken geven over het algemeen aan dat de glucosideafgeleide van cyanidine een rol kan spelen in kankertherapie.

Lijst van cyanidinederivaten

antirrhinine (cyanidine-3-rutinoside of 3-C-R)
cyanidine 3-O, te vinden in rode ui
cyanidine 7-O, te vinden in rode ui
cyanidine 3,4′-di-O-β-glucopyranoside, te vinden in rode ui
cyanidine 4′-O-β-glucoside, te vinden in rode ui
chrysanthemine (cyanidine-3-O-glucoside), te vinden in zwarte bessen

Bronnen, noten en/of referenties

↑ (en) Cyanidin op phytochemicals.info
↑ Sasaki R, Nishimura N, Hoshino H, Isa Y, Kadowaki M, Ichi T, Tanaka A, Nishiumi S, Fukuda I, Ashida H, Horio F, Tsuda T. Cyanidin 3-glucoside ameliorates hyperglycemia and insulin sensitivity due to downregulation of retinol binding protein 4 expression in diabetic mice. Biochem Pharmacol. 2007 Dec 3;74(11):1619-27.. Gearchiveerd op 17 september 2017.
↑ Fimognari C, Berti F, Nusse M, Cantelli Forti G, Hrelia P (2005). In vitro antitumor activity of cyanidin-3-O-beta-glucopyranoside. Chemotherapy 51 (6): 332–5. PMID 16224184. DOI: 10.1159/000088956.
↑ Chen PN, Chu SC, Chiou HL, Kuo WH, Chiang CL, Hsieh YS (2006). Mulberry anthocyanins, cyanidin 3-rutinoside and cyanidin 3-glucoside, exhibited an inhibitory effect on the migration and invasion of a human lung cancer cell line. Cancer Lett. 235 (2): 248–59. PMID 15975709. DOI: 10.1016/j.canlet.2005.04.033.
↑ Tulio AZ Jr, Reese RN, Wyzgoski FJ, Rinaldi PL, Fu R, Scheerens JC, Miller AR. Cyanidin 3-rutinoside and cyanidin 3-xylosylrutinoside as primary phenolic antioxidants in black raspberry. J Agric Food Chem. 2008 Mar 26;56(6):1880-8.

[1] (en) Cyanidin op phytochemicals.info

[2] Sasaki R, Nishimura N, Hoshino H, Isa Y, Kadowaki M, Ichi T, Tanaka A, Nishiumi S, Fukuda I, Ashida H, Horio F, Tsuda T. Cyanidin 3-glucoside ameliorates hyperglycemia and insulin sensitivity due to downregulation of retinol binding protein 4 expression in diabetic mice. Biochem Pharmacol. 2007 Dec 3;74(11):1619-27.. Gearchiveerd op 17 september 2017.

[3] Fimognari C, Berti F, Nusse M, Cantelli Forti G, Hrelia P (2005). In vitro antitumor activity of cyanidin-3-O-beta-glucopyranoside. Chemotherapy 51 (6): 332–5. PMID 16224184. DOI: 10.1159/000088956.

[4] Chen PN, Chu SC, Chiou HL, Kuo WH, Chiang CL, Hsieh YS (2006). Mulberry anthocyanins, cyanidin 3-rutinoside and cyanidin 3-glucoside, exhibited an inhibitory effect on the migration and invasion of a human lung cancer cell line. Cancer Lett. 235 (2): 248–59. PMID 15975709. DOI: 10.1016/j.canlet.2005.04.033.

[5] Tulio AZ Jr, Reese RN, Wyzgoski FJ, Rinaldi PL, Fu R, Scheerens JC, Miller AR. Cyanidin 3-rutinoside and cyanidin 3-xylosylrutinoside as primary phenolic antioxidants in black raspberry. J Agric Food Chem. 2008 Mar 26;56(6):1880-8.