Cyprodinil

Cyprodinil
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van cyprodinil
Structuurformule van cyprodinil
Algemeen
Chemische formule C14H15N3
IUPAC-naam 4-cyclopropyl-6-methyl-N-fenylpyrimidine-2-amine
Molaire massa 225,29 g/mol
SMILES
CC1=NC(=NC(=C1)C2CC2)NC3=CC=CC=C3
InChI
1S/C14H15N3/c1-10-9-13(11-7-8-11)17-14(15-10)16-12-5-3-2-4-6-12/h2-6,9,11H,7-8H2,1H3,(H,15,16,17)
CAS-nummer 121552-61-2
PubChem 86367
Wikidata Q3008902
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
SchadelijkMilieugevaarlijk
Waarschuwing
H-zinnen H317 - H410
EUH-zinnen geen
P-zinnen P273 - P280 - P501
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand vast
Kleur wit tot beige
Dichtheid 1,21 g/cm³
Smeltpunt 75,9 °C
Kookpunt > 360 °C
Oplosbaarheid in water 0,013 g/L
Slecht oplosbaar in water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Cyprodinil is een fungicide, behorende tot de groep der anilino-pyrimidinen. Het werd ontwikkeld bij Ciba-Geigy en kwam in 1994 op de markt.

Cyprodinil is werkzaam tegen diverse pathogene schimmels, waaronder Botrytis- en Alternaria-soorten.

Synthese

Cyprodinil wordt bereid door de reactie tussen fenylguanidine en het 1,3-diketon 1-cyclopropyl-1,3-butaandion. Deze laatste verbinding ontstaat in de Claisen-condensatie van methylacetaat en methylcyclopropylketon:

Regelgeving

In de Europese Unie was cyprodinil toegelaten als fungicide; de toelatingstermijn liep af op 30 april 2017.

In België werd het product Chorus van Syngenta met cyprodinil als actieve stof toegelaten voor de bestrijding van schurft bij de teelt van appel- en perenbomen en sierbomen en -heesters. Daarnaast was een aantal combinatieproducten toegelaten die naast cyprodinil nog een ander fungicide bevatten.

Zie ook