| Dihydrotestosteron | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
Structuurformule van dihydrotestosteron | ||||
| Algemeen | ||||
| Chemische formule | C19H30O2 | |||
| Andere namen | 17β-hydroxy-5α-androstan-3-on, androstanolon | |||
| Molaire massa | 290,4 g/mol | |||
| CAS-nummer | 521-18-6 | |||
| Wikidata | Q411054 | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| H-zinnen | H351 - H360 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P201 - P281 - P308+P313 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Smeltpunt | 178-183 °C | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Dihydrotestosteron (DHT) of androstanolon is een androgeen hormoon dat wordt gemaakt uit voorloper, testosteron, met behulp van het enzym 5-alfa-reductase.
DHT is een krachtig androgeen hormoon dat zich bindt aan androgeenreceptoren in de celkern en zo de expressie van genen reguleert. Het heeft een aantal functies en effecten in het lichaam:
Vanwege zijn rol bij de ontwikkeling van kaalheid bij mannen, worden daarom o.a. geneesmiddelen gegeven die het enzym 5-alfa-reductase remmen, zoals finasteride en dutasteride. Ook Minoxidil wordt lokaal toegediend tegen kaalheid. De precieze werking van minoxidil bij het proces van kaler worden is nog niet bekend. Oorspronkelijk werd gedacht dat minoxidil bijdraagt aan een betere doorbloeding van de hoofdhuid, maar dit lijkt toch niet het geval te zijn. In ieder geval heeft het middel geen enkele invloed op de hormoonhuishouding, zoals de middelen finasteride en dutasteride.
DHT is niet-aromatiseerbaar, het wordt niet door het enzym aromatase omgezet in een oestrogeen als oestradiol. Vanwege deze eigenschap wordt het veel gebruikt in onderzoek om te achterhalen of een effect het gevolg is van binding van testosteron aan een androgeenreceptor of van het omgezette oestradiol.
DHT-remmers worden gebruikt bij de behandeling van mannelijke kaalheid en prostaatproblemen, zoals een vergrote prostaat en prostaatkanker. Bovendien kan DHT worden gebruikt om de spiermassa te vergroten en het vet te verminderen bij patiënten met spierzwakte of verlies van spiermassa, zoals bij hiv-patiënten.
Verhoogde concentraties in het bloed van dihydrotestosteron kunnen verschillende bijwerkingen en risico's met zich meebrengen. Zo kan het leiden tot verhoogde haaruitval bij mannen die aanleg hebben voor kaalheid. Daarnaast kan het ook leiden tot een vergrote prostaat en prostaatproblemen, zoals prostaatkanker. Overmatige blootstelling aan DHT kan ook acne veroorzaken en de productie van zaadcellen verminderen, wat kan leiden tot onvruchtbaarheid bij mannen. Bovendien kan het leiden tot een verminderd libido en in zeldzame gevallen tot de ontwikkeling van borstweefsel bij mannen (gynaecomastie).