Als junior werd Cullaigh in 2013 tweede in het nationale kampioenschap op de weg, achter Christopher Lawless. In zijn tweede seizoen als junior won hij drie medailles tijdens de Europese kampioenschappen op de baan en nam hij deel aan de wegwedstrijd op het wereldkampioenschap, die hij niet uitreed.
In 2017 reed Cullaigh voor SEG Racing Academy. Namens die ploeg werd hij in maart achtste in de door Thomas Boudat gewonnen Grote Prijs van Lillers. Later dat jaar werd hij tiende in het nationale beloftenkampioenschap tijdrijden, dat voor de vierde maal op rij werd gewonnen door Scott Davies. In 2018 maakte hij de overstap naar Team Wiggins. Zijn eerste zege voor de ploeg behaalde hij in maart van dat jaar, toen hij in de openingsetappe van de Ronde van Alentejo de snelste was in de sprint. De leiderstrui die hij daaraan overhield raakte hij een dag later kwijt aan zijn ploeggenoot Mark Downey. In de derde etappe sprintte hij, achter Dmitri Strachov, naar de tweede plaats.