In 2009 liet Grega Bole zich prominent zien in de Vlaamse voorjaarskoersen. Het seizoen 2014 begon voor Bole pas in april, toen hij een contract tekende bij Vini-Fantini-Nippo. Zijn debuut voor zijn nieuwe ploeg maakte Bole in de Circuit des Ardennes. Zijn eerste overwinning namens zijn nieuwe werkgever liet niet lang op zich wachten. Na in zijn eerste race tweede te worden en in zijn tweede race derde, was het in de derde etappe wel raak. Bole wist in een sprint af te rekenen met zijn landgenoot Matej Mugerli en de Belg Tom Dernies.