Loopbaan
Ascroft maakte in 2013 de overstap van het beloftenelftal naar de hoofdmacht van Sydney University FC, dat op dat moment uitkwam op het derde niveau van de Australische voetbalcompetitie. In de zomer van 2013 liep hij stage bij VVV en reisde hierna terug naar Australië om zijn studie af te ronden. Enkele maanden later keerde hij terug bij VVV om er een tweejarig contract te tekenen, met een optie voor nog twee jaar.
De dan achttienjarige Ascroft maakte op zondag 2 maart 2014 zijn debuut voor VVV in een met 3-1 verloren uitwedstrijd bij Telstar. Hij viel in de 38e minuut in voor de geblesseerd geraakte aanvoerder Guus Joppen. In het seizoen 2014/15 slaagde Ascroft er niet in om een plek in de basiself te veroveren. In januari 2015 besloot de Venlose eerstedivionist om het contract van de Australiër te ontbinden.
Na terugkeer in zijn geboorteland tekende de verdediger op 29 juli 2015 een driejarig contract bij Central Coast Mariners dat uitkomt in de hoogste Australische divisie. In januari 2018 vertrok Ascroft opnieuw naar Europa, om bij de Maltese club Balzan te gaan spelen. Een jaar later verkaste de verdediger naar Ierland, waar hij een contract tekende bij Finn Harps. Na afloop van die verbintenis keerde Ascroft terug naar Australië.
Australië
VVV-Venlo
Balzan
Finn Harps FC