Hypotaurine
| Hypotaurine | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
 | ||||
Structuurformule van hypotaurine | ||||
 | ||||
Model van het zwitterion van hypotaurine, met links de negatieve (SOO−) en rechts de positieve (NH3+) lading. | ||||
| Algemeen | ||||
| Chemische formule | C2H7NO2S | |||
| IUPAC-naam | 2-Aminoethanesulfinic acid | |||
| Molaire massa | 109,15 g/mol | |||
| SMILES | O=S(O)CCN | |||
| CAS-nummer | 300-84-5 | |||
| PubChem | 107812 | |||
| Wikidata | Q3138539 | |||
| ||||
Hypotaurine is een sulfienzuur dat optreedt als intermediair in de biosynthese van taurine. Net als taurine, is het actief als neurotransmitter (via de glycinereceptoren).
Hypotaurine ontstaat uit cysteïne (en homocysteïne). In zoogdieren vindt de biosynthese vooral plaats in het pancreas. In de cysteïne-sulfienzuur-route wordt cysteïne eerst met behulp van het enzym cysteinedioxygenase geoxideerd tot het overeenkomstige sulfienzuur. Cysteïnesulfienzuur op zijn beurt wordt gedecarboxyleerd door sulfinoalaninedecarboxylase waarbij hypotaurine ontstaat. Hypotaurine wordt verder enzymatisch geoxideerd door hypotaurinedehydrogenase waarbij taurine ontstaat.
Bronnen, noten en/of referenties
- Dit artikel of een eerdere versie ervan is een (gedeeltelijke) vertaling van het artikel Hypotaurine op de Engelstalige Wikipedia, dat onder de licentie Creative Commons Naamsvermelding/Gelijk delen valt. Zie de bewerkingsgeschiedenis aldaar.
- ↑ (en) Asher Kalir, Henry H. Kalir. (1990). Biological activity of sulfinic acid derivatives Ed.: Saul Patai Chemistry of Sulphinic Acids, Esters Their Derivatives pag.: 665 – Wiley (New York)
- ↑ Cysteinedioxygenase: EC 1.13.11.19
- ↑ (en) K, Sumizu. (1962). Oxidation of hypotaurine in rat liver Biochim. Biophys. Acta. 63 pag.: 210–212 DOI:10.1016/0006-3002(62)90357-8 PubMed: 13979247