Amerikaanse Burgeroorlog
Toen na het uitbreken van de Amerikaanse Burgeroorlog bleek dat Maryland, als slavenstaat, niet zou kiezen voor secessie; vertrok Trimble naar zijn geboortestaat om zich aan te sluiten bij het Provisional Army of the state of Virginia. In mei 1861 werd hij benoemd tot kolonel bij de genie. Op 9 augustus 1861 werd hij bevorderd tot brigadegeneraal in het Confederate States Army. Zijn eerste opdracht was het bouwen van geschutsbatterijen langs de Potomac bij Evansport en rond Norfolk, Virginia.
Na de succesvolle afronding van zijn opdracht kreeg Trimble het commando over een brigade in het Army of the Potomac, de voorloper van het Army of Northern Virginia. Hij en zijn brigade kregen hun vuurdoop tijdens Jacksons veldtocht in de Shenandoahvallei onder leiding van generaal-majoor Stonewall Jackson. Tijdens de Slag bij Cross Keys sloeg Trimble een Noordelijke aanval onder leiding van generaal-majoor John C. Frémont af en voerde een tegenaanval uit waarbij de Noordelijken het op een lopen zetten. Ook tijdens de Zevendagenslag kreeg Trimbles brigade het tijdens de Slag bij Gaines' Mill hard te verduren. Trimble wou bij Malvern Hill een nachtelijke aanval uitvoeren, maar deze werd geweigerd. and he sought to follow up the unsuccessful Confederate assault on Malvern Hill.
Ook tijdens de Veldtocht in noordelijk Virginia werd Trimbles brigade veelvuldig geprezen zoals tijdens de Slag bij Cedar Mountain. Bij Freeman's Ford versloeg het een Noordelijke brigade. Daarna trok de brigade met de linkervleugel van het Army of Northern Virginia onder leiding van Stonewall Jackson rond het Noordelijke Army of Virginia onder leiding van generaal-majoor John Pope. Trimbles brigade voerde geforceerde marsen uit om het depot bij Manassas Station in handen te krijgen en slaagde daar ook in. Trimble werd hiervoor geprezen door Jackson. Niet alleen verloren de Noordelijken belangrijke voorraden, maar werd Pope ook gedwongen om Jackson aan te vallen op een terrein dat Jackson zelf gekozen had voor zijn defensieve waarde. Dit speelde een grote rol in de Noordelijke nederlaag tijdens de Tweede Slag bij Bull Run in augustus 1862. Tijdens de slag raakte Trimble ernstig gewond aan zijn been door een explosieve kogel.
Zijn been werd gered maar het zou een herstel van lange adem worden. Maanden na de operatie vond de behandelende arts botfragmenten in de wonden die moeilijk genazen. Tegen november had Trimble last van erysipelas en Osteomyelitis of een infectie van het beenmerg. Hij kwam in aanmerking voor een promotie tot generaal-majoor maar diende te wachten tot hij beter was. Hij vermeldde te pas en te onpas aan zijn collega’s dat hij bevorderd wou worden en zou al schertsend gezegd hebben aan Jackson dat hij voor het einde van de oorlog generaal-majoor wou zijn of terug keren naar huis tussen zes planken. Jackson schreef een aanbevelingsbrief voor de promotie maar maakte er wel de kanttekening bij dat Trimble de discipline niet altijd handhaafde. Trimble begon hierop brieven te schrijven om de claim van Jackson te weerleggen. Aan Samuel Cooper, adjudant generaal van het Confederate States Army schreef hij:"Als ik een promotie krijg, wil ik het onmiddellijk en wil ik dat het begint op 26 augustus, de datum waarop in Manassas Station innam."
Uiteindelijk werd Trimble op 17 januari 1863 bevorderd tot generaal-majoor en kreeg hij het bevel over de oude divisie van Jackson. Hij sukkelde echter nog altijd met zijn gezondheid en werd tijdens de Slag bij Chancellorsville vervangen door brigadegeneraal Raleigh E. Colston. Door aanhoudende gezondheidsproblemen diende Trimble uiteindelijk het commando over de divisie officieel over te dragen aan generaal-majoor Edward Johnson. Trimble kreeg op 28 mei 1863 het bevel over het Valley District in de Shenandoahvallei.
Na de Zuidelijke overwinning bij Chancellorsville in mei besloot generaal Robert E. Lee opnieuw de Noordelijke staten binnen te vallen en stak de Potomac over. Trimble wou opnieuw deelnemen aan de actie en wou zijn kennis over het spoorwegennet in de Noordelijke staten gebruiken in het voordeel van Lee. Zonder uitnodiging meldde Trimble zich aan bij het hoofdkwartier van het Army of Northern Virginia. Toen hij geen aanstelling kreeg, reed Trimble in noordelijke richting en sloot zich aan bij luitenant-generaal Richard S. Ewell die op weg was naar Harrisburg, Pennsylvania. Trimble sloot zich ongevraagd aan bij de staf van Ewell wat tot wrijvingen leidde tussen beide generaals.
Tijdens de Slag bij Gettysburg bereikte Ewells Second Corps het slagveld in de vroege namiddag op 1 juli 1863. Ewell verdreef het Noordelijke XI Corps door Gettysburg richting Cemetery Hill. De aanval werd niet doorgezet zodat de Zuidelijken ook de heuvelrug in bezit zouden hebben, wat grote gevolgen voor het verdere verloop van de veldslag zou hebben.
Op 3 juli 1863 kreeg Trimble de kans om opnieuw deel te nemen aan de veldslag. Hij was een van de drie bevelhebbers van een divisie die deelnamen aan Pickett's Charge op de derde dag van Gettysburg. Trimble verving generaal-majoor William D. Pender die de vorige dag dodelijk gewond raakte. Zijn divisie stond opgesteld op de linkerflank van de aanval net achter de divisie onder leiding van brigadegeneraal J. Johnston Pettigrew (die generaal-majoor Henry Heth verving). Trimble, die op zijn paard Jinny, de aanval leidde, werd opnieuw geraakt in hetzelfde been. Hij kon nog terug naar de achterhoede stappen tot aan Seminary Ridge waar het hospitaal gevestigd was. Zijn been werd geamputeerd door dokter Hunter McGuire. Om een infectie te voorkomen indien hij vervoerd zou worden, werd hij achtergelaten toen de Zuidelijken zich terugtrokken. Tot in augustus verbleef hij in het Seminary Hospital in Gettysburg.
Gettysburg betekende het einde van de rol die Trimble speelde in het conflict. Het volgende anderhalve jaar verbleef hij in Noordelijke gevangenissen op Johnson's Island en in Fort Warren. Kort nadat hij gevangen werd genomen, werd hij voorgedragen om onder voorwaarden vrij te komen. Maar dit werd geweigerd door minister van Oorlog Simon Cameron. Hij wou niet dat de kennis die Trimble had over de Noordelijke spoorwegen opnieuw kon gebruikt worden door de Zuidelijken. In maart 1865 gaf luitenant-generaal Ulysses S. Grant het bevel om Trimble over te brengen naar City Point, Virginia om geruild te worden tegen Noordelijke krijgsgevangenen. Toen Trimble uiteindelijk vrijkwam was het begin april en trok het Army of Northern Virginia zich terug richting Appomattox Courthouse. Trimble werd opnieuw gevangen genomen en kwam uiteindelijk vrij onder voorwaarden op 16 april 1865.
.jpg)
Verenigde Staten.svg){kind=small}
Geconfedereerde Staten van Amerika
United States Army
Confederate States Army
Tweede luitenant (USA)
Generaal-majoor (CSA)