Clubcarrière
Bogle speelde in de jeugd van Reading en na twee jaar bij Swindon Town werd hij in 2016 opgenomen in de opleiding van Derby County. Bij deze club maakte hij zijn professionele debuut op 14 augustus 2018, toen in de EFL Cup met 0–2 gewonnen werd van Oldham Athletic. Hij speelde het gehele duel mee. Onder coaches Frank Lampard en Phillip Cocu had de vleugelverdediger twee seizoenen achtereen overwegend een basisplaats. Hij kwam tot negentig wedstrijden, waarin hij driemaal scoorde en zestien keer een assist gaf.
Samen met teamgenoot Max Lowe werd hij in september 2020 aangetrokken door Sheffield United, waar hij voor vier jaar tekende. Hij kwam hier in de Premier League te spelen, maar degradeerde na een jaar weer naar het Championship om na twee seizoenen weer te promoveren. Terug op het hoogste niveau degradeerde Sheffield United als nummer laatst, waarna Bogle de club verliet.
Voor een bedrag van circa zes miljoen euro verkaste hij naar Leeds United, waar hij zijn handtekening zette onder een verbintenis voor de duur van vier seizoenen. Met die club werd hij kampioen in het Championship en Bogle werd tevens opgenomen in het beste team van het jaar van de competitie. Ook in de Premier League behield de rechtsback zijn basisplaats. In augustus 2026 werd zijn contract met twee jaar verlengd tot medio 2030.