Pyrazolon

Pyrazolon is een chemische verbinding, afgeleid van pyrazool. In vergelijking met pyrazool heeft pyrazolon een ketogroep (C=O) aan een koolstofatoom dat verbonden is met een stikstofatoom; dat maakt van pyrazolon een lactam.

• 
  Pyrazool, met nummering van de atomen
• 
  3-pyrazolon
• 
  5-pyrazolon

Pyrazolon vertoont isomerie, daar de ketogroep aan twee koolstofatomen kan voorkomen (voor de nummering zie de afbeelding van pyrazool):

• 3-pyrazolon heeft de IUPAC-naam: 1,2-dihydropyrazol-3-on en CAS-nummer 137-45-1.
• 5-pyrazolon heeft de IUPAC-naam: 1,4-dihydropyrazol-5-on en CAS-nummer 137-44-0.

De brutoformule van deze pyrazolonen is C₃H₄N₂O. Hun molaire massa is 84,08 g/mol.

Derivaten van pyrazolon

In geneesmiddelen

Een groep van pyrazolon-derivaten is gedurende vele jaren gebruikt als niet-steroïdale ontstekingsremmers, maar wordt inmiddels weinig of niet meer gebruikt vanwege ernstige nevenwerkingen. Deze kunnen onder meer irreversible agranulocytose veroorzaken.

Tot die groep behoren:

• fenylbutazon
• oxyfenbutazon
• antipyrine
• aminopyrine
• dipyron.

In kleurstoffen en pigmenten

3-methyl-5-pyrazolon (CAS-nummer 108-26-9) en daarvan afgeleide stoffen zoals 1-fenyl-3-methyl-5-pyrazolon (CAS-nummer 89-25-8) zijn intermediaire verbindingen voor azokleurstoffen, waaronder:

• tartrazine
• Geel 2G
• Sudan Yellow 3G (CAS-nummer 4314-14-1)
• Orange B (CAS-nummer 15139-76-1)
• Mordant Red 19 (CAS-nummer 25746-81-0)
• Pigment Orange 13 (C.I. 21110; CAS-nummer 3520-72-7).

Bronnen, noten en/of referenties

1. ↑ "Toepassingsgebied van fenylbutazon en oxyfenbutazon beperkt". Ned. Tijdschr. Geneeskd. 1984; 128: nr. 50, blz. 2367
2. ↑ Zie bijvoorbeeld U.S. Patent 2047315, "Pyrazolone azo dyestuffs" van 14 juli 1936 aan Celanese Corporation