Als eerstejaars junior, in 2022, werd Gualdi vierde in het eindklassement van de Ronde van de Lunigiana, waarmee hij wel de beste jongere was. Later die maand vertegenwoordigde hij zijn land op het wereldkampioenschap, waar hij op plek 35 eindigde in de wegwedstrijd. In zijn tweede jaar als junior behaalde hij meerdere overwinningen en ereplaatsen op nationaal en internationaal niveau en werd hij nationaal kampioen op de weg. In 2024 maakte hij als eerstejaars belofte de overstap naar de opleidingsploeg van Intermarché-Wanty, met het plan om in 2026 prof te worden bij die ploeg. Namens de hoofdmacht van die ploeg reed hij dat seizoen enkele eendagskoersen in vooral Italië en België. Daarnaast nam Gualdi deel aan de Ronde van Italië voor beloften, de Ronde van het Aostadal en de Ronde van de Toekomst. In zijn tweede seizoen bij de ploeg werd hij onder meer derde in de Vredeskoers, waar hij wel het punten- en jongerenklassement won, en twaalfde in de beloften-Giro. Begin oktober werd hij vierde in de door Jarno Widar gewonnen wegwedstrijd voor beloften op het Europese kampioenschap.
Nadat zijn ploeg in 2026 fuseerde met de Lotto-ploeg, maakte Gualdi mee de overstap naar Lotto-Intermarché. Zijn debuut voor de ploeg maakte hij begin februari in de Muscat Classic, waar hij achttiende werd.
Italië
Italiaans kampioen op de weg, Junioren
Wanty-ReUz-Technord.svg){kind=small}