Levensloop
Als kind werd hij geadopteerd door een neef van zijn moeder, Gussie McDaniel, waarna hij ook diens familienaam kreeg. Vanaf zijn vijfde woonde hij in de South Side van Chicago. Hij kreeg vioolles, maar na het horen van John Lee Hooker besloot hij bluesgitarist te worden.
In de jaren vijftig begon hij te spelen met zijn vaste partner, de maracaspeler Jerome Green. In juni 1955 kreeg hij een contract bij de in Chicago gevestigde platenmaatschappij Chess Records en bracht op hun Checkerslabel zijn eerste single uit, het op een slaapliedje gebaseerde "Bo Diddley", met als even succesvolle B-kant I'm a Man. Diddley bespeelde oorspronkelijk een zelfgebouwde, rechthoekige gitaar - op zijn platenhoezen altijd keurig gekleed met vlinderstrik en Schotse geruite jasjes. Zijn handelsmerk tijdens echte optredens werden een zonnebril en de even onafscheidelijke (bol)hoed.
Zijn eerste single introduceerde de voor hem kenmerkende beat, die later vele malen zou worden gekopieerd. Invloedrijk is ook de nadruk op het door de gitaar gestuurde ritme in het nummer. Van I'm a Man werden meer dan honderd covers gemaakt, Muddy Waters bewerkte het tot zijn Mannish Boy, Etta James tot W-O-M-A-N, Koko Taylor tot I'm a Woman.
Vanaf eind vijftiger jaren trad hij regelmatig op met een band die gewoonlijk bestond uit Norma-Jean Wofford, bijgenaamd The Duchess (gitaar en achtergrondzang - hij presenteerde haar als zijn zus terwijl ze geen familie waren), Otis Spann (piano), Billy Boy Arnold (mondharmonica), Frank Kirkland (slagwerk) en Jerome Green (basgitaar en maraca's). Bij het instrumentale Spanish Guitar (al rond 1956 opgenomen, maar pas in 1960 uitgebracht) was het Lester Davenport die voor de mondharmonicabegeleiding zorgde.
Zijn vocale begeleidingsgroepje noemde zich de Bo-ettes en bestond, naast Norma-Jean, uit Gloria Morgan en Lily "Bee-Bee" Jamieson. In de Verenigde Staten had hij een eerste hit in juli 1959 met Crackin'up en drie manden later zijn grootste (op plaats 20) met de single Say Man, een op muziek gezette halfkomische discussie met Jerome Green over zijn muziek. Op dat moment was Road Runner al verschenen, dat tientallen keren gecoverd zou worden.
Deze en andere nummers als Who Do You Love? en Mona (I need you baby) waren destijds geen grote internationale successen, zeker niet in vergelijking met de hits van zijn Chess-collega Chuck Berry, maar zijn regelmatig gecoverd en zijn van grote invloed gebleken op andere belangrijke muzikanten. Onder anderen ook The Rolling Stones, The Doors, Buddy Holly, The Animals, Quicksilver Messenger Service, The Pretty Things en The Yardbirds hebben covers en bewerkingen van zijn nummers gespeeld.
In de jaren zestig stopte Bo Diddley met het opnemen van platen. Hij zou nog wel af en toe optreden, waaronder in het voorprogramma van The Clash, eind jaren zeventig. In 1987 werd Bo Diddley opgenomen in de Rock and Roll Hall of Fame. In datzelfde jaar was hij ook te zien in de film Hail! Hail! Rock 'n' Roll van Taylor Hackford, een documentaire rond Chuck Berry waarin hij samen met Little Richard herinneringen ophaalt aan hun gloriejaren. Verder werd hij nog opgenomen in de Mississippi Musicians Hall of Fame.
Op 16 mei 2007 werd Bo Diddley na een optreden getroffen door een beroerte en opgenomen op de IC van een ziekenhuis in Omaha (Nebraska). Een jaar later, tijdens zijn revalidatie, overleed hij na een hartaanval in Florida, op 79-jarige leeftijd.
