Achtergrond
Er is vaak gespeculeerd over waar de tekst van het nummer over zou gaan, Kershaw heeft naar eigen zeggen honderden brieven met speculaties gehad. Volgens Kershaw is de tekst echter pure onzin en is het slechts "verward gebral van een popster uit de jaren '80". De muziek werd volgens Kershaw al eerder geschreven dan de tekst, waardoor de tekst alleen bedoeld was om de muziek te begeleiden.
The Riddle werd in diverse landen een grote hit en behaalde in thuisland het Verenigd Koninkrijk de 3e positie in de UK Singles Chart. Ook in Ierland werd de 3e positie bereikt. In Australië en Nieuw-Zeeland werd de 6e positie behaald, in Zuid-Afrika de 9e, in Frankrijk de 18e, in Duitsland de 8e, in Zwitserland de 15e, in Zweden de 5e, in Canada de 49e en in de VS de 107e positie in de "Bubbling Under Hot 100 Singles".
In Nederland werd de plaat op maandag 5 november 1984 door dj Frits Spits en producer-invaller Tom Blomberg in het radioprogramma De Avondspits verkozen tot de 322e NOS Steunplaat van de week op Hilversum 3. De plaat werd een hit in de destijds drie landelijke hitlijsten op de nationale publieke popzender. De plaat bereikte de 19e positie in zowel de Nationale Hitparade als de Nederlandse Top 40. In de TROS Top 50 piekte de plaat op de 18e positie. In de Europese hitlijst op Hilversum 3, de TROS Europarade, werd de 10e positie bereikt.
In Vlaanderen bereikte de plaat de 8e positie in de officiële hitlijst — de voorloper van de Ultratop 50 — en de 9e positie in de Radio 2 Top 30.
In het voorjaar van 2002 scoorde de Italiaanse dj Gigi D'Agostino een grote hit met een danceremix van het nummer. Deze versie bereikte in Nederland de 4e positie in zowel de Nederlandse Top 40 op destijds Radio 538 als de publieke hitlijst, destijds de Mega Top 100 op Radio 3FM. Tevens werd het een Dancesmash op Radio 538.
In België bereikte deze single de 4e positie in de Vlaamse Ultratop 50. In de Radio 2 Top 30 werd geen notering behaald. In Wallonië bleef deze versie steken in de "Ultratip".
Sinds de editie van december 2000 stond de plaat tot en met 2004 genoteerd in de jaarlijkse NPO Radio 2 Top 2000 van de Nederlandse publieke radiozender NPO Radio 2, met als hoogste notering een 1173e positie in 2001.
In 2019 bracht Nik Kershaw na een interview een rustige, akoestische versie van The Riddle ten gehore. In 2024 coverde de Duitse folkrockband dArtagnan The Riddle op het album Herzblut. De cover was in samenwerking met de Oostenrijkse symfonischemetalband Visions of Atlantis tot stand gekomen.
