1-heksanol
1-heksanol (Heksan-1-ol i henhold til IUPAC nomenklatur) er en organisk alkohol med seks karbon atomer kjede og kondensert strukturformel CH3(CH2)5OH. Det er en fargeløs væske som er litt løselig i vann og blandbar med eter og etanol. To andre rette kjede isomerer av 1-heksanol finnes, 2-heksanol og 3-heksanol, som begge har forskjellig plassering av hydroksylgruppen. Mange isomere alkoholer har formelen C6H13OH. 1-heksanol er antatt å være en komponent som gir lukten av nyklippet gress. Det er brukt i parfyme industrien.
Fremstilling
Heksanol fremstilles industrielt ved oligomerisering av etylen med trietylaluminium etterfulgt av oksidasjon av alkylaluminiumproduktene. En idealisert syntese er vist:
- Al(C2H5)3 + 6 C2H4 → Al(C6H13)3
- Al(C6H13)3 + 3 O + 3 H2O → 3 HOC6H13 + Al(OH)3
Prosessen genererer en rekke oligomerer som er separert ved destillering.
Alternative metoder
En annen metode for fremstilling er hydroformylering av 1-penten etterfulgt av hydrogenering av de resulterende aldehydene. Denne metoden er anvendt industrielt for å produsere blandinger av isomere C6-alkoholer, som er mellomprodukter til plasticider.
I prinsippet kunne 1-heksen bli konvertert til 1-heksanol ved hydroborering (diboran i tetrahydrofuran etterfulgt av behandling med hydrogenperoksid og natriumhydroksid):
Denne metoden er instruktiv og nyttig i laboratoriesyntese, men har ingen praktisk relevans på grunn av kommersiell tilgang på billigere 1-heksanol fra etylen.