Sanger
Hans karriere som sanger begynte på slutten av 1940-årene, da han vant flere amatørsangkonkurranser i København. I 1950 fikk han sin første sangjobb, et engasjement på restaurant Hollænderbyen på Amager, noe som førte til et fast engasjement i Danmarks Radio. Han ble raskt populær i radioen og spilte inn flere Bing Crosby-sanger noe som ga ham tilnavnet «Nørrebros Bing Crosby». I 1952 fikk han sitt endelige gjennombrudd i Danmark med «Hør på min sang», og siden fulgte en rekke singelutgivelser. På de første danske hitlistene fra 1953, var Winckler representert nesten hver uke, og ofte med flere sanger.
I 1957 vant han sammen med Birthe Wilke den første utgaven av Dansk Melodi Grand Prix med sangen «Skibet skal sejle i nat». Sangen endte på tredjeplass i Eurovision Song Contest 1957. På denne tiden hadde Winckler allerede en internasjonal karriere, hovedsakelig i Tyskland og Sverige. Siden valgte Winckler å konsentrere seg om artistkarrieren i Danmark.
I midten av 1950-årene hadde Winckler begynt å skrive musikk og tekster, og han etablerte et eget musikkforlag i 1959. Utover i 1960-årene fikk han en sentral posisjon i den danske platebransjen. Som dansk representant for svenske Stikkan Andersons plateselskap hadde Winckler tilgang til Andersons store musikkatalog og formidlet mange av 1960-årenes store slagere til danske plateselskaper. Han jobbet deretter som produsent for Sonet i 1960- og 1970-årene.
I mange år var Gustav Wincklers sanger faste innslag i de danske radioprogrammene Dansktoppen og Giro 413.
