Acetale

Acetale – grupa organicznych związków chemicznych o wzorze ogólnym R₂CH(OR′)₂ (R′ ≠ H) będące tym samym dieterami dioli geminalnych. Związki te posiadają dwie grupy eterowe przyłączone do tego samego atomu węgla (RO−C−OR). Są cieczami o przyjemnym zapachu. Otrzymuje się je przez kondensację aldehydu lub ketonu z dwiema cząsteczkami alkoholu. W wyniku przyłączenia do aldehydu lub ketonu jednej cząsteczki alkoholu powstają nietrwałe hemiacetale (półacetale) o wzorze ogólnym R−CH(OH)(OR′).

Acetale powstałe z ketonów bywają nazywane ketalami.

Synteza acetalu z aldehydu i alkoholu (reakcja biegnąca od prawej do lewej strony obrazuje hydrolizę acetalu)

Synteza acetalu (typu ketalu) z ketonu i alkoholu

Właściwości i zastosowanie acetali

Acetale są związkami nietrwałymi i łatwo ulegają rozkładowi do substratów, szczególnie w środowisku kwasowym. W środowisku zasadowym są trwałe (wykazują odporność na działanie zasad). W reakcjach utleniania i redukcji są trwalsze od aldehydów, dlatego stosuje się je m.in. w przemyśle farmaceutycznym i perfumeryjnym do zabezpieczania grupy aldehydowej przed wejściem w reakcje.

W syntezie organicznej acetale wykorzystywane są jako grupy ochronne grup hydroksylowych i karbonylowych, trwałych w warunkach zasadowych, a usuwanych w warunkach kwasowych.

Przypisy

↑ acetals, [w:] Compendium of Chemical Terminology, International Union of Pure and Applied Chemistry, wer. 5.0.0, 2025, DOI: 10.1351/goldbook.A00062 (ang.).
↑ ketals, [w:] Compendium of Chemical Terminology, International Union of Pure and Applied Chemistry, wer. 5.0.0, 2025, DOI: 10.1351/goldbook.K03376 (ang.).
↑ M.M. Schelhaas M.M., H.H. Waldmann H.H., Protecting Group Strategies in Organic Synthesis, „Angewandte Chemie International Edition”, 35 (18), 1996, s. 2056–2083, DOI: 10.1002/anie.199620561 (ang.).

Bibliografia

Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 14, ISBN 83-7183-240-0, OCLC 749698778 .
Encyklopedia popularna, wyd. 2, t. 1, Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1983, s. 19, ISBN 83-01-00000-7 .
Encyklopedia popularna, wyd. 17, Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1982, s. 11, ISBN 83-01-01750-3 .

[acetals-1] acetals, [w:] Compendium of Chemical Terminology, International Union of Pure and Applied Chemistry, wer. 5.0.0, 2025, DOI: 10.1351/goldbook.A00062 (ang.).

[ketals-2] ketals, [w:] Compendium of Chemical Terminology, International Union of Pure and Applied Chemistry, wer. 5.0.0, 2025, DOI: 10.1351/goldbook.K03376 (ang.).

[3] M.M. Schelhaas M.M., H.H. Waldmann H.H., Protecting Group Strategies in Organic Synthesis, „Angewandte Chemie International Edition”, 35 (18), 1996, s. 2056–2083, DOI: 10.1002/anie.199620561 (ang.).