Etery

Ten artykuł od 2021-01 zawiera treści, przy których brakuje odnośników do źródeł.

Należy dodać przypisy do treści niemających odnośników do źródeł. Dodanie listy źródeł bibliograficznych jest problematyczne, ponieważ nie wiadomo, które treści one uźródławiają.
Sprawdź w źródłach: Google Books • Google Scholar • BazHum • BazTech • RCIN • Internet Archive (texts / inlibrary)
Dokładniejsze informacje o tym, co należy poprawić, być może znajdują się w dyskusji tego artykułu.
Po wyeliminowaniu niedoskonałości należy usunąć szablon {{Dopracować}} z tego artykułu.

Wzór ogólny eterów

Etery – organiczne związki chemiczne, w których występują wiązania C−O−C, przy czym żaden z atomów węgla nie jest związany z więcej niż jednym atomem tlenu.

Właściwości

Wiązanie C−O−C jest dość trwałe. Rozkłada się dopiero pod wpływem działania silnych kwasów lub zasad w podwyższonej temperaturze, dzięki czemu etery są dość trwałymi i niezbyt reaktywnymi związkami. W najprostszym przypadku etery składają się z dwóch grup organicznych (R, R') połączonych atomem tlenu (R−O−R'), są jednak także znane polietery, w których występuje więcej niż jedno wiązanie C−O−C. Niektóre cykliczne polietery znane są pod nazwą eterów koronowych.

Proste etery zawierające tylko grupy alkilowe są bardzo słabo polarnymi związkami (nieco bardziej polarnymi niż alkeny, jednak mniej niż alkohole i estry). Rozpuszczalność eterów w wodzie jest podobna do rozpuszczalności alkoholi o tej samej masie cząsteczkowej (np. eter dietylowy i butan-1-ol ok. 8 g na 100 g wody).

Eter dimetylowy CH₃OCH₃ i etylometylowy CH₃OC₂H₅ są gazami. Począwszy od eteru dietylowego CH₃CH₂OCH₂CH₃ etery alkilowe są cieczami. Część z nich ma działanie narkotyczne, np. niegdyś powszechnie stosowany w medycynie eter dietylowy.

Etery tworzą kompleksy ze związkami wykazującymi deficyt elektronów (kwasami Lewisa), np. z BF₃ lub ze związkami Grignarda.

Synteza

Prostą metodą otrzymywania eterów jest reakcja dehydratacji(inne języki) alkoholi (w praktyce jest ona ograniczona do syntezy eteru dietylowego):

2 C₂H₅OH → C₂H₅OC₂H₅ + H₂O (wiązana przez H₂SO₄)

lub reakcji alkoholi z chloro- i bromoalkanami

ROH + Cl−R' → ROR' + HCl

Metodę syntezy niesymetrycznych eterów z halogenków alkilowych i alkoholanów opracował A. Williamson. Metoda ta znana jest obecnie jako synteza Williamsona:

Zastosowanie

Etery dialkilowe (najczęściej eter dietylowy) są stosowane jako mało polarne rozpuszczalniki, np. do otrzymywania związków Grignarda. Inne często stosowane etery to cykliczny tetrahydrofuran (THF), wykorzystywany jako rozpuszczalnik organiczny o umiarkowanej polarności oraz bardziej polarny cykliczny dieter, dioksan.

Eter dietylowy jest najstarszym środkiem do narkozy, używanym od roku 1846. Wtedy to amerykański dentysta William Morton w Charlton wypróbował go do znieczulenia przed ekstrakcją zęba, a następnie podczas publicznego zabiegu chirurgicznego. W 4 miesiące później pierwszej takiej operacji na ziemiach polskich dokonano w Krakowie.

Nadtlenki eterów

Etery charakteryzują się niską reaktywnością, jednak w obecności powietrza ulegają powolnemu utlenianiu do wodoronadtlenków eterów. W wyniku rodnikowej insercji cząsteczki tlenu dochodzi do rozerwania wiązania C−H przy węglu połączonym z tlenem. Nadtlenki są bardzo silnymi utleniaczami, co powoduje odbarwianie wody bromowej oraz są wybuchowe. Etery pozostawione na dłuższy czas w kontakcie z powietrzem mogą zawierać znaczne ilości nadtlenków – np. tetrahydrofuran zawiera wykrywalne ilości nadtlenków już po 10 min kontaktu z powietrzem. Ze względu na ich wyższy punkt wrzenia w porównaniu z eterami, destylacja eterów stanowi poważne zagrożenie z powodu możliwości wybuchu pod koniec procesu, gdyż w pogonie stężenie nadtlenków może być bardzo duże. Dlatego też w pracy z eterami należy zachować szczególną ostrożność, używając tylko świeżych i stabilizowanych odczynników oraz nigdy nie destylując eterów do końca. Ponadto przed destylacją należy przeprowadzić próbę na obecność nadtlenków i usunąć je w przypadku ich wykrycia. Próba polega na zmieszaniu danego eteru z zakwaszonym roztworem jodku potasu w obecności skrobi. Pod wpływem nadtlenku wydziela się jodpierwiastkowy, który ze skrobią daje intensywne niebieskofioletowe zabarwienie. Nadtlenki można usunąć, np. przez wytrząsanie eteru z zakwaszonym roztworem siarczanu żelaza(II).

Inne (zwyczajowe) użycie nazwy eter w chemii

Pierwotnie terminem eter określano wszelkie substancje charakteryzujące się względną łatwością przeprowadzenia w stan gazowy. Cecha ta jest właściwa także dla substancji chemicznie nie będących eterami:

Eter naftowy – jedna z lżejszych frakcji ropy naftowej zawierająca głównie n-pentan i n-heksan oraz ich izomery. Temperatura wrzenia wynosi około 40 °C i jest zależna od sposobu otrzymania. Nazwa jest stosowana do dziś.
Eter octowy – archaizm oznaczający octan etylu. Nazwa występuje w XIX-wiecznej literaturze chemicznej, obecnie stosowana rzadko, jako nazwa zwyczajowa. Temperatura wrzenia 77 °C.
Olejki eteryczne – mieszaniny otrzymane przez destylację surowców roślinnych z parą wodną. Są to zwykle najbardziej lotne substancje organiczne zawarte w roślinie.

Zobacz też

eteromania

Przypisy

↑ YuxinY. Gong YuxinY., ZhaodongZ. Zhu ZhaodongZ., QunQ. Qian QunQ., WeiqiW. Tong WeiqiW., HeguiH. Gong HeguiH., Zn- and Cu-Catalyzed Coupling of Tertiary Alkyl Bromides and Oxalates to Forge Challenging C–O, C–S, and C–N Bonds, „Organic Letters”, 23 (3), 2021, s. 1005–1010, DOI: 10.1021/acs.orglett.0c04206 [dostęp 2023-12-26] (ang.).
1 2 Specyficzne przypadki wybuchów, [w:] Arthur IsraelA.I. Vogel Arthur IsraelA.I., Preparatyka organiczna, wyd. 2, Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1984, s. 9, ISBN 978-83-204-0579-8 .
1 2 Eter dietylowy, [w:] Arthur IsraelA.I. Vogel Arthur IsraelA.I., Preparatyka organiczna, wyd. 2, Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1984, s. 223, ISBN 978-83-204-0579-8 .
↑ EwaE. Białecka-Florjańczyk EwaE., 4em, p, l, ), Chemia organiczna, wyd. 3, Warszawa: WNT, 2007, s. 149, ISBN 978-83-204-3340-1 .
↑ 2-Propanol, [w:] Arthur IsraelA.I. Vogel Arthur IsraelA.I., Preparatyka organiczna, wyd. 2, Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1984, s. 221, ISBN 978-83-204-0579-8 .

[Gong-1] YuxinY. Gong YuxinY., ZhaodongZ. Zhu ZhaodongZ., QunQ. Qian QunQ., WeiqiW. Tong WeiqiW., HeguiH. Gong HeguiH., Zn- and Cu-Catalyzed Coupling of Tertiary Alkyl Bromides and Oxalates to Forge Challenging C–O, C–S, and C–N Bonds, „Organic Letters”, 23 (3), 2021, s. 1005–1010, DOI: 10.1021/acs.orglett.0c04206 [dostęp 2023-12-26] (ang.).

[Vogel-2] 1 2 Specyficzne przypadki wybuchów, [w:] Arthur IsraelA.I. Vogel Arthur IsraelA.I., Preparatyka organiczna, wyd. 2, Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1984, s. 9, ISBN 978-83-204-0579-8 .

[Vogel3-3] 1 2 Eter dietylowy, [w:] Arthur IsraelA.I. Vogel Arthur IsraelA.I., Preparatyka organiczna, wyd. 2, Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1984, s. 223, ISBN 978-83-204-0579-8 .

[4] EwaE. Białecka-Florjańczyk EwaE., 4em, p, l, ), Chemia organiczna, wyd. 3, Warszawa: WNT, 2007, s. 149, ISBN 978-83-204-3340-1 .

[Vogel2-5] 2-Propanol, [w:] Arthur IsraelA.I. Vogel Arthur IsraelA.I., Preparatyka organiczna, wyd. 2, Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1984, s. 221, ISBN 978-83-204-0579-8 .