Estry

Wzór ogólny estrów kwasów karboksylowych

Estry (od niem. Essigäther – octan etylu, Essig – ocet i Äther – eter) – grupa organicznych związków chemicznych będących produktami kondensacji kwasów i alkoholi lub fenoli. Komponentami kwasowymi mogą być zarówno kwasy karboksylowe, jak i kwasy nieorganiczne.

Bezpośrednia reakcja między kwasem karboksylowym i alkoholem nazywa się estryfikacją. Reakcja ta jest odwracalna, zachodzi w środowisku kwaśnym.

R1COOH + R2OH ⇄ R1COOR2 + H2O

Równowagę tej reakcji można przesunąć w prawo (w kierunku tworzenia estru) przez usuwanie jednego z produktów, wody lub estru, ze środowiska reakcji, np. przez destylację lub zastosowanie dodatkowego reagenta konsumującego wodę.

Estry niższych kwasów karboksylowych i alkoholi alifatycznych o krótkich łańcuchach węglowych są cieczami słabo mieszającymi się z wodą, o intensywnym i dość przyjemnym zapachu. Są one jednak w większych dawkach toksyczne, a niektóre są też rakotwórcze. Estry te są stosowane jako rozpuszczalniki organiczne o średniej polarności.

Estry kwasów karboksylowych z długimi grupami alkilowymi, czyli zawierające wyższe kwasy tłuszczowe lub wyższe alkohole alifatyczne, są głównymi składnikami wosku naturalnego. Z kolei estry wyższych kwasów tłuszczowych i gliceryny to tłuszcze.

Monoester kwasu fosforowego

W organizmach żywych poza licznymi estrami kwasów karboksylowych, powszechnie występują estry kwasu fosforowego, np. nukleotydy i kwasy nukleinowe (DNA, RNA). Estry kwasu azotowego są często nietrwałe i mogą mieć właściwości wybuchowe, np. nitroceluloza i nitrogliceryna.

Otrzymywanie

Estry powstają np. w reakcji alkoholi z kwasami, chlorkami kwasowymi, bezwodnikami kwasowymi i innymi pochodnymi kwasów. Estry można też otrzymać z innych estrów w reakcji transestryfikacji, tj. wymiany reszty alkoholowej estru wyjściowego.

Właściwości fizyczne

Estry niższych kwasów karboksylowych i alkoholi są cieczami trudno rozpuszczalnymi w wodzie, o intensywnym i dość przyjemnym zapachu, toksyczne w większych dawkach. W miarę wzrostu długości łańcucha zmienia się ich stan skupienia od cieczy, przez gęste oleiste płyny, do ciał stałych. Estry wyższych kwasów są bezwonne i nierozpuszczalne w wodzie. Estry kwasów tłuszczowych i gliceryny to tłuszcze. Temperatury topnienia i wrzenia estrów są niższe niż odpowiednich kwasów karboksylowych. Przyczyną tej różnicy jest fakt, że cząsteczki estrów nie zawierają grupy −OH i nie mogą tworzyć wiązań wodorowych między sobą. W wodzie rozpuszczają się jedynie estry o niskich masach molowych (dzięki tworzeniu wiązań wodorowych między –COO– a cząsteczkami wody). Są dobrymi rozpuszczalnikami dla związków organicznych.

Właściwości chemiczne

Estry w wodzie ulegają hydrolizie (dla estrów kwasów karboksylowych reakcja ta bywa nazywana zmydlaniem) z różną szybkością, zależną od budowy estru. Reakcja ta może być katalizowana zarówno przez kwasy, jak i zasady.

Zapach estrów

Wiele estrów kwasów karboksylowych wykazuje intensywny, przyjemny zapach. Najliczniejszą grupą tego rodzaju estrów są pochodne kwasu octowego i kwasu masłowego:

Lista zapachów wybranych estrów

antranilan metylu winogrono, jaśmin
benzoesan metylu owocowy, jagodlin
cynamonian etylu cynamon
cynamonian metylu truskawka
heptanian etylu(inne języki) morela, wiśnia, winogrono, malina
izomaślan propylu(inne języki) rum
izowalerianian etylu(inne języki) jabłko
kapronian allilu(inne języki) ananas
kapronian amylu(inne języki) jabłko, ananas
kapronian etylu(inne języki) truskawka
kaprylan nonylu(inne języki) pomarańcza
maślan amylu morela, gruszka, ananas
maślan butylu ananas
maślan etylu ananas
maślan geranylu(inne języki) wiśnia
maślan linalilu(inne języki) brzoskwinia
maślan metylu ananas, jabłko
maślan oktylu(inne języki) pasternak
maślan terpinylu(inne języki) wiśnia
mleczan etylu winogrono
mrówczan etylu cytryna, rum, truskawka
mrówczan izobutylu(inne języki) malina
mrówczan linalilu(inne języki) jabłko, brzoskwinia
octan amylu jabłko, banan
octan benzylu gruszka, truskawka, jaśmin
octan bornylu sosna aromat drzewa
octan butylu banan
octan etylu brzoskwinia, ananas, malina
octan geranylu geranium
octan izoamylu gruszka, banan
octan izobutylu wiśnia, malina, truskawka
octan linalilu(inne języki) lawenda, szałwia
octan mentylu(inne języki) mięta pieprzowa
octan oktylu owocowy-pomarańcza
pelargonian etylu(inne języki) winogrono
salicylan metylu piwo korzenne, golteria rozesłana
walerianian amylu(inne języki) jabłko
walerianian etylu(inne języki) jabłko
walerianian geranylu(inne języki) jabłko
walerianian metylu(inne języki) kwiatowy

Zobacz też

 Wykaz literatury uzupełniającej: Estry.

Przypisy

  1. ↑ ester, [w:] Merriam-Webster Dictionary [online] [dostęp 2010-08-04] (ang.).