Kwas octowy

Kwas octowy
Ilustracja
Kryształy zestalonego kwasu octowego (tzw. „lodowaty kwas octowy”)
Ogólne informacje
Charakterystyka fizyczna
bezbarwna, łzawiąca, łatwo krzepnąca ciecz
Wzór Hilla

C2H4O2

Inne wzory

CH3COOH, AcOH

Masa molowa

60,05 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

64-19-7

PubChem

176

DrugBank

DB03166

Podobne związki
Podobne związki

kwas mrówkowy, kwas propionowy

Pochodne

acetamid, kwas acetylooctowy, kwas aminooctowy, kwas indolilooctowy

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
Multimedia w Wikimedia Commons
Hasło w Wikisłowniku

Kwas octowy, CH3COOH – organiczny związek chemiczny z grupy kwasów karboksylowych.

Otrzymywanie

Kwas octowy otrzymywany jest przemysłowo przez karbonylowanie metanolu (proces Monsanto, Acetica i inne), bezpośrednie utlenianie butanu lub niskooktanowych benzyn oraz utlenianie aldehydu octowego (otrzymywanego z acetylenu). Fermentacja octowa etanolu otrzymywanego z fermentacji alkoholowej cukrów jest źródłem spożywczego kwasu octowego (ocet). Kwas octowy jest też produktem ubocznym suchej destylacji drewna; izoluje się go z destylatu przez wytrącenie wapnem octanu wapnia (tzw. „szare wapno”), który następnie poddaje się reakcji z kwasem siarkowym i oddestylowuje kwas octowy.

Właściwości

Czysty kwas octowy jest bezbarwną, żrącą cieczą o ostrym zapachu octu, jest mieszalny z wodą. Ze względu na tworzenie kryształów w temperaturze poniżej 16 °C, które wyglądem przypominają lód, czysty kwas octowy nazywany jest kwasem octowym lodowatym, natomiast kwas o stężeniu 70–80% nosi nazwę „esencji octowej”

Stosunkowo wysoka temperatura wrzenia wynika z silnych wiązań wodorowych występujących między cząsteczkami kwasu; podobnie jak inne proste kwasy karboksylowe, w fazie skondensowanej tworzy dimery, które są częściowo obecne także w fazie gazowej.

Podobnie jak inne proste kwasy karboksylowe, jest kwasem słabym (pKa = 4,76):

Dysocjacja kwasu octowego

Spala się niebieskim płomieniem. Z metalami tworzy sole, a z alkoholami i fenolami – estry; obie te grupy związków nazywane są octanami.

Zastosowanie

Synteza organiczna, do produkcji sztucznego jedwabiu, leków (aspiryna), niepalnej taśmy filmowej i esencji octowej, kwasu chlorooctowego, octanów, karboksymetylocelulozy, octanu celulozy, w technice grzewczej do usuwania kamienia kotłowego, w postaci kilkuprocentowego roztworu (produkt fermentacji octowej) jako ocet spożywczy do konserwacji żywności, jako składnik roztworów buforowych i wiele innych. Bardzo duże ilości kwasu octowego używane są jako rozpuszczalnik w rafinacji kwasu tereftalowego, używanego do wielkotonażowej produkcji poli(tereftalanu etylenu) (butelki PET). Jest stosowany również jako konserwant. Jego oznaczenie jako dodatku do żywności to E260.

Historia

Kwas octowy był znany w starożytności pod postacią octu winnego lub piwnego będącego efektem działania powietrza na wino lub piwo. Zastosowanie inne niż spożywcze tego rodzaju octu, do wytwarzania barwników, zostało opisane przez Teofrasta z Eresos w III w. p.n.e. Pierwszy opis substancji lub mieszaniny kilku substancji (mieszaniny kwasów karboksylowych) decydującej o właściwościach octu, umieścił w swoich tekstach arabski alchemik Dżabir Ibn Hajjan. Czysty kwas octowy został otrzymany w XVI w. przez Andreasa Libaviusa, w wyniku suchej destylacji octanu(II) ołowiu, jednak kwas ten nie został poprawnie zidentyfikowany (przyjęto, że jest to inna substancja niż ta zawarta w occie).

Pozyskanie substancji, co do której zakładano, że jest kwasem octowym rozpoczęto po roku 1700, po tym jak niemiecki chemik Georg Ernst Stahl opracował metodę jej destylacji z octu.

Analizy poszczególnych składników substancji jaką uznawano za kwas octowy dokonał Johan Afzelisus, opisując różnice pomiędzy kwasem mrówkowym i octowym oraz pomiędzy kwasem octowym i szczawiowym. Nadal uznawano otrzymany z octu czysty kwas octowy za związek różny od związku uzyskanego przez Libaviusa. Identyczności tych substancji dowiódł w 1798 roku Pier Adet.

Zobacz też

Przypisy

  1. 1 2 Henri A. Favre, Warren H. Powell, Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, wyd. 1, Royal Society of Chemistry, International Union of Pure and Applied Chemistry, 2014, s. 5, DOI: 10.1039/9781849733069, ISBN 978-0-85404-182-4, OCLC 898242916 (ang.).
  2. ↑ Farmakopea Polska IX, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2011, s. 4574, ISBN 978-83-88157-77-6.
  3. ↑ Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 212–213, ISBN 83-7183-240-0, OCLC 749698778.
  4. CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-0867-2, OCLC 911557441 (ang.).
    1. 1 2 3 4 5 6 7 S. 3-4.
    2. 1 2 3 S. 6-59.
    3. ↑ S. 5-196.
    4. ↑ S. 5-94.
    5. 1 2 3 4 S. 6-232.
    6. 1 2 3 S. 6-182.
    7. 1 2 S. 6-95.
    8. ↑ S. 15-13.
    9. 1 2 3 S. 16-19.
  5. 1 2 Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4, OCLC 903979769.
  6. 1 2 Acetic acid, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 11400 [dostęp 2011-05-01] (niem. • ang.).
  7. ↑ Kwas octowy [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 25 kwietnia 2024, numer katalogowy: 320099 [dostęp 2026-06-08].
  8. ↑ Acetic acid, glacial, [w:] CAMEO Chemicals [online], National Oceanic and Atmospheric Administration [dostęp 2026-06-08] (ang.).
  9. 1 2 3 Encyklopedia techniki. Chemia, Władysław Gajewski (red.), Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1965, OCLC 33835352.
  10. 1 2 A.E. Cziczibabin, Podstawy chemii organicznej, t. 1, Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1957, s. 271.
  11. ↑ Acetic Acid, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 176 [dostęp 2024-06-11] (ang.).
  12. J.D. Roberts, M.C. Caserio, Chemia organiczna, Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1969.
    1. ↑ S. 521.
    2. ↑ S. 527.
  13. ↑ Robert T. Morrison, Robert N. Boyd, Chemia organiczna, t. 1, Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1985, s. 671, ISBN 83-01-04166-8.
  14. ↑ Acetic Acid – Chemical Fixing Agent, [w:] StainsFile.com [online] [dostęp 2024-06-11] (ang.).
  15. 1 2 Geoffrey Martin, Industrial And Manufacturing Chemistry, t. 2, cz. 2, London: Crosby Lockwood and Son, 1917, s. 330–331.
  16. ↑ Neil Schlager, Jayne Weisblatt, David E. Newton, Chemical Compounds, Detroit: Thomson Gale, 2006, s. 23–26, ISBN 978-1-4144-0150-8.
    1. ↑ S. 23.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.