Cyprofloksacyna

Cyprofloksacyna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas 1-cyklopropylo-6-fluoro-4-okso-7-piperazyn-1-ylo-chinolino-3-karboksylowy
	Inne nazwy i oznaczenia
	ciprofloksacyna
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	jasnożółty proszek
Wzór Hilla	C17H18FN3O3
Masa molowa	331,38 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	85721-33-1
PubChem	2764
DrugBank	APRD00424
SMILES
	C1CC1N2C=C(C(=O)C3=CC(=C(C=C32)N4CCNCC4)F)C(=O)O
InChI
	InChI=1S/C17H18FN3O3/c18-13-7-11-14(8-15(13)20-5-3-19-4-6-20)21(10-1-2-10)9-12(16(11)22)17(23)24/h7-10,19H,1-6H2,(H,23,24)
	InChIKey
	MYSWGUAQZAJSOK-UHFFFAOYSA-N
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS.
Dawka śmiertelna	LD50 207 mg/kg (szczur, dożylnie)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	J01MA02, S01AX13, S02AA15, S03AA07
Farmakokinetyka
Biodostępność	69%
Okres półtrwania	4 h
Metabolizm	wątrobowy
Wydalanie	z moczem
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustnie, dożylnie, krople do oczu i uszu
	Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
	Multimedia w Wikimedia Commons
	Hasło w Wikisłowniku

Cyprofloksacyna, ciprofloksacyna – organiczny związek chemiczny, chemioterapeutyk z grupy chinolonów II generacji (fluorochinolonów), o działaniu bakteriobójczym, wykazujący swoje działanie poprzez hamowanie bakteryjnej topoizomerazy DNA i gyrazy DNA. Jest najsilniej działającym lekiem wśród fluorochinolonów. Wydalana głównie w postaci niezmienionej z moczem i częściowo z kałem, osiągając w nich duże stężenia.

Zakres działania bakteriobójczego

Cyprofloksacyna działa szczególnie silnie wobec bakterii Gram-ujemnych (wobec innych wykazuje zmienną aktywność).

Wskazania

Leczenie zakażeń drobnoustrojami wrażliwymi na cyprofloksacynę. Stosowana jest głównie w leczeniu zakażeń układu moczowego. Z uwagi na to, że dobrze przenika do płuc, gruczołu krokowego, kości, płynu mózgowo-rdzeniowego, migdałków podniebiennych, jest stosowana w zakażeniach tych narządów. Jest skuteczna również w leczeniu duru brzusznego i zakażeń wąglikiem.

Przeciwwskazania

nadwrażliwość na lek
ciąża i okres karmienia piersią
dzieci i młodzież do 18 roku życia
szczególną ostrożność należy zachować w przypadku osób:
- w podeszłym wieku
- z miażdżycą tętnic mózgu
- z niewydolnością wątroby
- leczonych teofiliną, lekami przeciwkrzepliwymi, cyklosporyną
- chorych na padaczkę

Działania niepożądane

ze strony układu pokarmowego
- nudności
- wymioty
- brak łaknienia
- podwyższenie stężenia AlAT i AspAT
ze strony ośrodkowego układu nerwowego
- uczucie oszołomienia
- bóle i zawroty głowy
- omamy
- drgawki
ze strony skóry
- pokrzywka
- nadwrażliwość na światło
ze strony narządów ruchu:
- możliwość uszkodzenia (lub nawet zerwania) ścięgna Achillesa

Dawkowanie

Zwykle stosuje się doustnie dwa razy na dobę w dawce 250–750 mg lub dożylnie 200–400 mg co 12 godzin.

W trakcie leczenia nie powinno się prowadzić pojazdów ani obsługiwać maszyn. Należy również spożywać duże ilości płynów, aby uniknąć ryzyka krystalurii (wytrącania się substancji w drogach moczowych).

Nazwy handlowe

W handlu cyprofloksacyna dostępna jest w preparatach: Cifran, Ciphin, Ciplox, Ciprinol, Ciprobay, Cipronex, Cipropol, Ciprum i Proxacin. Ponadto produkowany jest Cetraxal do stosowania miejscowego przy zapaleniu ucha oraz Ciloxan i Proxacin stosowane do oka.

Zobacz też

Wykaz literatury uzupełniającej: Cyprofloksacyna.

Przypisy

↑ Cyprofloksacyna [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: PHR1167 .
1 2 3 TonyT. Thai TonyT., Patrick M.P.M. Zito Patrick M.P.M., Ciprofloxacin, „StatPearls”, Treasure Island (FL): StatPearls Publishing, 2020, PMID: 30571075 [dostęp 2020-02-15] .
↑ Pradeep KumarP.K. Mada Pradeep KumarP.K., HassamH. Zulfiqar HassamH., Andrew Stevenson JoelA.S.J. Chandranesan Andrew Stevenson JoelA.S.J., Bartonellosis, „StatPearls”, Treasure Island (FL): StatPearls Publishing, 2020, PMID: 28613624 [dostęp 2020-02-15] .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[SA-1] Cyprofloksacyna [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: PHR1167 .

[:0-2] 1 2 3 TonyT. Thai TonyT., Patrick M.P.M. Zito Patrick M.P.M., Ciprofloxacin, „StatPearls”, Treasure Island (FL): StatPearls Publishing, 2020, PMID: 30571075 [dostęp 2020-02-15] .

[pmid28613624-3] Pradeep KumarP.K. Mada Pradeep KumarP.K., HassamH. Zulfiqar HassamH., Andrew Stevenson JoelA.S.J. Chandranesan Andrew Stevenson JoelA.S.J., Bartonellosis, „StatPearls”, Treasure Island (FL): StatPearls Publishing, 2020, PMID: 28613624 [dostęp 2020-02-15] .