Amikacyna

Amikacyna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (2S)-4-amino-N-[(2S,3S,4R,5S)-5-amino-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4-amino-3,5-dihydroksy-6-(hydroksymetylo)oksan-2-ylo]oksy-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-(aminometylo)-3,4,5-trihydroksyoksano-2-ylo]oksy-3-hydroksycykloheksylo]-2-hydroksybutanoamid Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. amikacinum
Ogólne informacje
Charakterystyka fizyczna
biały, krystaliczny proszek
Wzór Hilla	C22H43N5O13
Masa molowa	585,60 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	37517-28-5 39831-55-5 (disiarczan)
PubChem	37768
DrugBank	DB00479
SMILES C1C(C(C(C(C1NC(=O)C(CCN)O)OC2C(C(C(C(O2)CO)O)N)O)O)OC3C(C(C(C(O3)CN)O)O)O)N
InChI InChI=1S/C22H43N5O13/c23-2-1-8(29)20(36)27-7-3-6(25)18(39-22-16(34)15(33)13(31)9(4-24)37-22)17(35)19(7)40-21-14(32)11(26)12(30)10(5-28)38-21/h6-19,21-22,28-35H,1-5,23-26H2,(H,27,36)/t6-,7+,8-,9+,10+,11-,12+,13+,14+,15-,16+,17-,18+,19-,21+,22+/m0/s1 InChIKey LKCWBDHBTVXHDL-RMDFUYIESA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie ok. 50 g/l Temperatura topnienia 203–204 °C (seskwihydrat) Temperatura rozkładu 220–230 °C (siarczan) logP –7,4 (siarczan) Wartość pK pKBH+ 8,1 (siarczan) Skręcalność właściwa [α]D +99° (1,0 g/100 ml, 23 °C, woda)
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS. NFPA 704 1 1 0   Numer RTECS WK1955000 Dawka śmiertelna LD50 powyżej 6 g/kg (mysz, doustnie)
Podobne związki
Podobne związki	arbekacyna
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	D06AX12, J01GB06, S01AA21
Farmakokinetyka Działanie przeciwbakteryjne Okres półtrwania 2−3 h Wiązanie z białkami osocza i tkanek 0−11% Wydalanie z moczem
Uwagi terapeutyczne Stosowanie w ciąży kategoria D (Australia), C (USA) Drogi podawania domięśniowo, dożylnie Objętość dystrybucji 24 l
Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
Multimedia w Wikimedia Commons

Amikacyna (łac. amikacinum) – organiczny związek chemiczny z grupy antybiotyków aminoglikozydowych; półsyntetyczna pochodna kanamycyny. Otrzymana po raz pierwszy w 1972 w Bristol-Banyu Research Institute przez zespół japońskich badaczy pod kierownictwem Hirochi Kawaguchi. Charakteryzuje się dość szerokim spektrum bakteriobójczym wobec bakterii Gram-ujemnych, nieaktywna wobec beztlenowców, Burkholderia cepacia, Stenotrophomonas maltophilia, Flavobacterium.

Amikacyna jest stosowana w leczeniu szeregu zakażeń bakteryjnych. Obejmują one m.in. zakażenia stawów, zakażenia w obrębie jamy brzusznej, zapalenie opon mózgowo-rdzeniowych, zapalenie płuc, sepsę oraz zakażenia układu moczowego. Lek ten stosuje się również w leczeniu gruźlicy wielolekoopornej. Podaje się go w drodze wlewu dożylnego lub wstrzyknięcia domięśniowego.

Farmakokinetyka

Amikacyna nie wchłania się po podaniu doustnym i z tego powodu musi być podawana pozajelitowo. Po podaniu domięśniowym osiąga maksymalne stężenie w surowicy w ciągu 0,5–2 godzin. Z białkami osocza wiąże się mniej niż 11% amikacyny. Lek przenika do serca, pęcherzyka żółciowego, płuc i kości, a także do żółci, plwociny, płynu śródmiąższowego, płynu w jamie opłucnej oraz płynu stawowego. W płynie mózgowo-rdzeniowym występuje zazwyczaj w niskich stężeniach, chyba że zostanie podana dokomorowo. Lek nie przenika łatwo przez barierę krew-mózg ani do tkanek oka.

Okres półtrwania amikacyny wynosi zazwyczaj dwie godziny, ale u pacjentów ze schyłkową niewydolnością nerek wydłuża się on do 50 godzin. Większość (95%) dawki amikacyny podanej domięśniowo lub dożylnie jest wydalana w postaci niezmienionej z moczem w ciągu 24 godzin

Przeciwwskazania

Należy unikać stosowania amikacyny u osób uczulonych na jakikolwiek aminoglikozyd, ze względu na występowanie alergii krzyżowej (uczulenie na jeden aminoglikozyd wiąże się z nadwrażliwością również na inne leki z tej grupy). Należy jej także unikać u osób uczulonych na siarczyny (co częściej dotyczy osób chorych na astmę), ponieważ preparaty amikacyny zazwyczaj zawierają pirosiarczyn sodu, który może wywołać reakcję alergiczną.

Zasadniczo nie należy stosować amikacyny jednocześnie ani bezpośrednio przed lub po podaniu innego leku mogącego powodować neurotoksyczność, ototoksyczność lub nefrotoksyczność. Do leków takich należą: inne aminoglikozydy; lek przeciwwirusowy acyklowir; lek przeciwgrzybiczy amfoterycyna B; antybiotyki takie jak bacytracyna, kapreomycyna, kolistyna, polimyksyna B i wankomycyna; a także cisplatyna, stosowana w chemioterapii.

Nie należy stosować amikacyny w połączeniu z lekami blokującymi przewodnictwo nerwowo-mięśniowe, gdyż mogą one nasilać osłabienie mięśni i prowadzić do porażeń.

Zastosowanie w weterynarii

Amikacyna została zatwierdzona przez FDA do stosowania jedynie u psów oraz w przypadku infekcji wewnątrzmacicznych u koni, ale jest jednym z najczęściej stosowanych aminoglikozydów w medycynie weterynaryjnej. Wykorzystywano ją u psów, kotów, świnek morskich, szynszyli, chomików, szczurów, myszy, piesków preriowych, bydła, ptaków, węży, żółwi, gadów z rzędu krokodyli, oraz ryb. Często stosuje się ją w leczeniu infekcji układu oddechowego u węży, bakteryjnej choroby skorupy u żółwi oraz zapalenia zatok u ar. Zasadniczo jest przeciwwskazana u królików i zajęcy (choć bywa u nich stosowana), ponieważ zaburza równowagę mikroflory jelitowej.

Przypisy

Bibliografia

• Amikacyna, [w:] Polski Serwis Antybiotykowy [online] [zarchiwizowane 2007-10-20] .
• K.W.K.W. Zieliński K.W.K.W., Słownik pochodzenia nazw i określeń medycznych, 2004, ISBN 83-88778-67-6 .