Nafazolina

Nafazolina
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	2-(naftalen-1-ylometylo)-4,5-dihydro-1H-imidazol
	Inne nazwy i oznaczenia
	2-(1-naftylometylo)imidazolina
	Ogólne informacje
Wzór Hilla	C14H14N2
Masa molowa	210,27 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	835-31-4; 550-99-2 (chlorowodorek); 5144-52-5 (azotan)
PubChem	4436
DrugBank	DB06711
SMILES
	C1CN=C(N1)CC2=CC=CC3=CC=CC=C32
InChI
	InChI=1S/C14H14N2/c1-2-7-13-11(4-1)5-3-6-12(13)10-14-15-8-9-16-14/h1-7H,8-10H2,(H,15,16)
	InChIKey
	CNIIGCLFLJGOGP-UHFFFAOYSA-N
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H300
Zwroty P	P264, P301, P310
Dawka śmiertelna	LD50 50 mg/kg (królik, doustnie; wg MSDS)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	R01 AA08; R01 AB02; S01 GA01; S01 GA51
	Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
	Multimedia w Wikimedia Commons

Nafazolina – organiczny związek chemiczny zbudowany z reszt imidazoliny i naftalenu połączonych mostkiem metylenowym. Stosowana jako lek o działaniu sympatykomimetycznym. W lecznictwie stosowana w postaci azotanu (Naphazolini nitras) lub chlorowodorku (Naphazolini hydrochloridum). Podawana miejscowo, do nosa lub worka spojówkowego.

Działanie

Podczas podania miejscowego na błonę śluzową nosa powoduje skurcz naczyń włosowatych, zmniejszając obrzęk. Zmniejsza przekrwienie i ilość wydzieliny błony śluzowej jamy nosowo-gardłowej, ułatwia oddychanie przez nos. Zmniejsza miejscowy stan zapalny błony śluzowej nosa. Przy stosowaniu do oka, zmniejsza przekrwienie i obrzęk spojówek (zanika świąd i zaczerwienienie oka).

Zastosowanie

Przewlekły lub ostry katar na tle wirusowym lub uczuleniowym, zapalenie zatok przynosowych, zapalenie spojówek na tle alergicznym.

Wpływ na funkcje rzęsek nabłonka nosa

W badaniach przeprowadzonych na Universität zu Köln wykorzystano model in vitro ludzkiej błony śluzowej nosa do pomiaru częstości uderzeń rzęsek w odpowiedzi na działanie nafazoliny, oksymetazoliny, ksylometazoliny oraz chlorku benzalkoniowego. Spośród analizowanych leków jedynie nafazolina nie wpływała negatywnie na rzęski do maksymalnego badango stężenia – 0,1%. Oksymetazolina i ksylometazolina przy stężeniu 0,01% nie wykazywały działania szkodliwego, jednak przy 0,1% znacząco uszkadzały rzęski (ksylometazolina silniej, ale częściowo odwracalnie). Chlorek benzalkoniowy, stosowany jako środek konserwujący, niszczył funkcjonowanie rzęsek już przy stężeniu 0,005%. Wyniki te wskazują na większe bezpieczeństwo stosowania nafazoliny jako leku rynologicznego niż pozostałych dwóch zbadanych α-sympatykomimetyków.

Preparaty

Alergoftal – krople do oczu (preparat złożony)
Betadrin – krople do nosa (preparat złożony)
Cincol – krople do oczu (preparat złożony)
Oculosan – krople do oczu (preparat złożony)
Rhinazin – krople do nosa
Rhinofenazol – krople do oczu, krople do nosa (lek złożony)
Sulfarinol – krople do nosa

Przypisy

↑ Nafazolina [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: N5504 .
↑ A.A. Mickenhagen A.A., O.O. Siefer O.O., P.P. Neugebauer P.P., E.E. Stennert E.E., Der Einfluss verschiedener α-Sympathomimetika und Benzalkoniumchlorid auf die Zilienschlagfrequenz humaner Flimmerzellen in vitro, „Laryngo-Rhino-Otologie”, 87 (1), 2008, s. 30–38, DOI: 10.1055/s-2007-966891 [dostęp 2025-10-14] (niem.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[SA-1] Nafazolina [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: N5504 .

[Mickenhagen-2] A.A. Mickenhagen A.A., O.O. Siefer O.O., P.P. Neugebauer P.P., E.E. Stennert E.E., Der Einfluss verschiedener α-Sympathomimetika und Benzalkoniumchlorid auf die Zilienschlagfrequenz humaner Flimmerzellen in vitro, „Laryngo-Rhino-Otologie”, 87 (1), 2008, s. 30–38, DOI: 10.1055/s-2007-966891 [dostęp 2025-10-14] (niem.).