Tetracyklina

Tetracyklina

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (4S,4aS,5aS,6S,12aS)-4-(dimetyloamino)-3,6,10,12,12a-pentahydroksy-6-metylo-1,11-diokso-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahydrotetraceno-2-karboksyamid Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. tetracyclinum
Ogólne informacje
Charakterystyka fizyczna
żółty krystaliczny proszek
Wzór Hilla	C22H24N2O8
Masa molowa	444,44 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	60-54-8
PubChem	54675776
DrugBank	DB00759
SMILES C1[C@@H]2[C@@](C(=C3C(c4c(cccc4[C@@]([C@@H]13)(C)O)O)=O)O)(C(C(C(N)=O)=C([C@H]2N(C)C)O)=O)O
InChI InChI=1S/C22H24N2O8/c1-21(31)8-5-4-6-11(25)12(8)16(26)13-9(21)7-10-15(24(2)3)17(27)14(20(23)30)19(29)22(10,32)18(13)28/h4-6,9-10,15,25-26,29,31-32H,7H2,1-3H3,(H2,23,30)/t9-,10-,15-,21+,22-/m0/s1 InChIKey NWXMGUDVXFXRIG-WESIUVDSSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 231 mg/l Temperatura rozkładu 172 °C logP −1,30 Wartości pK pKa1 3,4 pKa2 7,5 pKa3 9,5
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów uwodniona tetracyklina Uwaga Zwroty H H302, H361fd, H411 Zwroty P P202, P264, P270, P273, P301+P312, P308+P313 Numer RTECS QI8750000 Dawka śmiertelna LD50 807 mg/kg (szczur, drogą pokarmową)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	A01AB13, A02BD08, D06AA04, J01AA07, J01RA08, J01RA19, S01AA09, S02AA08, S03AA02
Farmakokinetyka Działanie przeciwbakteryjne Biodostępność 100% (dożylnie), 60–80% (doustnie), poniżej 40% (domięśniowo) Okres półtrwania 6–12 h Wiązanie z białkami osocza i tkanek 20–67% Metabolizm brak Wydalanie z moczem i kałem
Uwagi terapeutyczne Stosowanie w ciąży kategoria D Drogi podawania doustnie, domięśniowo, dożylnie, miejscowo (skóra i oczy)
Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
Multimedia w Wikimedia Commons

Tetracyklina – organiczny związek chemiczny, antybiotyk tetracyklinowy, wytwarzany przez niektóre szczepy Streptomyces o szerokim spektrum przeciwbakteryjnym. Jest stosowany głównie w leczeniu trądziku.

Spektrum działania

• bakterie Gram-dodatnie – zwłaszcza Propionibacterium acnes
• bakterie Gram-ujemne
• Chlamydia spp.
• Riketsja spp.
• mikoplasmy
• krętki
• niektóre pierwotniaki

Mechanizm działania

Działanie bakteriostatyczne. Hamuje biosyntezę białka poprzez wiązanie się z podjednostką 30 S rybosomu, a także wpływa na procesy fosforylacyjne w komórkach bakteryjnych.

Unieczynnia bakteryjne lipazy, powodując zmniejszenie wolnych kwasów tłuszczowych w skórze.

Działa przeciwzapalnie poprzez hamowanie aktywności granulocytów wielojądrzastych.

Wskazania

• trądzik pospolity
• ropne zakażenia skóry

Przeciwwskazania

• nadwrażliwość na lek
• ciąża
• laktacja
• wiek poniżej 10. roku życia
• niewydolność nerek
• ciężka niewydolność wątroby
• toczeń rumieniowaty układowy

Ostrożnie:

• zaburzenia przewodu pokarmowego
• myasthenia gravis

Działania niepożądane

• zaburzenie żołądkowo-jelitowe
• suchość błon śluzowych
• nieodwracalne zmiany zębów – szkliwo plamkowe i hipoplazja szkliwa
• zapalenie języka i jamy ustnej
• owrzodzenie przełyku
• skórne reakcje uczuleniowe
• nadkażenia drożdżakami
• rzekomobłoniaste zapalenie jelit
• fototoksyczność
• złuszczające zapalenie skóry
• hepatotoksyczność (szczególnie w przypadku przeterminowania leku)
• nefrotoksyczność
• zmiany morfologii krwi obwodowej

Stosowanie w trakcie ciąży i karmienia

Nie stosować w ciąży i w okresie karmienia piersią.

Dawkowanie

• Doustnie dorośli i dzieci w wieku powyżej 12 lat: 0,75–1,5 g/dziennie w dawce podzielonej co 6 godzin. Co najmniej 1 godzinę przed posiłkiem lub 2 godziny po nim, popijając dużą ilością wody.
• Miejscowo 2–3 razy dziennie nałożenie cienkiej warstwy na zmienioną chorobowo skórę lub pod opatrunkiem okluzyjnym.

Preparaty

Dopuszczone do obrotu w Polsce preparaty proste zawierające chlorowodorek tetracykliny (stan na maj 2026):

• Tetracyclinum
• preparaty weterynaryjne:
  • U-tab
  • Utertab
  • Vetacyclinum pulvis

oraz preparaty złożone:

• Polcortolon TC (chlorowodorek tetracykliny i acetonid triamcynolonu)
• Pylera (chlorowodorek tetracykliny, dicytrynian tripotasu bizmutu(III) i metronidazol)
• preparat weterynaryjny Mastijet Fort (chlorowodorek tetracykliny, neomycyna, bacytracyna i prednizolon).

Przypisy

Bibliografia

• Indeks leków Medycyny Praktycznej, Kraków: Wydawnictwo Medycyna Praktyczna, 2006, s. 606, ISBN 83-7430-060-4 .