Cefoksytyna

Cefoksytyna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas (6R, 7S)-3-(karbamoilooksymetylo)-7-metoksy-8-okso-7-[(2-tiofen-2-yloacetylo)amino]-5-tia-1-azabicyklo[4.2.0]okt-2-eno-2-karboksylowy Inne nazwy i oznaczenia ang. cefoxitin
Ogólne informacje
Wzór Hilla	C16H17N3O7S2
Masa molowa	427,45 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	35607-66-0
PubChem	441199
DrugBank	DB01331
SMILES COC1(C2N(C1=O)C(=C(CS2)COC(=O)N)C(=O)O)NC(=O)CC3=CC=CS3
InChI InChI=1S/C16H17N3O7S2/c1-25-16(18-10(20)5-9-3-2-4-27-9)13(23)19-11(12(21)22)8(6-26-15(17)24)7-28-14(16)19/h2-4,14H,5-7H2,1H3,(H2,17,24)(H,18,20)(H,21,22)/t14-,16+/m1/s1 InChIKey WZOZEZRFJCJXNZ-ZBFHGGJFSA-N
Właściwości Temperatura topnienia 165–167 °C logP −0,02
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów sól sodowa cefoksytyny Uwaga Zwroty H H317 Zwroty P brak zwrotów P Numer RTECS XI0330500
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	J01DC01
Farmakokinetyka Działanie bakteriobójcze Okres półtrwania 41–59 min Wydalanie nerki
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania dożylnie
Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
Multimedia w Wikimedia Commons

Cefoksytyna – organiczny związek chemiczny, półsyntetyczny antybiotyk cefalosporynowy należący do grupy cefamycyn. Pochodzi z cefamycyny C, która jest produkowana przez Streptomyces lactamdurans.

Mechanizm działania

Cefoksytyna przyłącza się do białek wiążących penicylinę (PBP – ang. penicillin-binding proteins), które znajdują się na wewnętrznej błonie ściany komórkowej bakterii. Następuje blokowanie aktywności PBP przez antybiotyk, w wyniku czego dochodzi do zahamowania syntezy peptydoglikanu ściany komórkowej bakterii. Skutkiem tego jest śmierć komórek bakterii.

Zakres działania

Działanie przeciw bakteriom Gram-dodatnim i bakteriom Gram-ujemnym, w tym beztlenowym. Działa na bakterie takie jak:

Wskazania

Leczenie zakażeń wywołanych przez bakterie:

• zapalenie płuc i inne zakażenia dolnych dróg oddechowych
• infekcje dróg moczowych,
• zakażenia jamy brzusznej,
• zakażenia żeńskich narządów rozrodczych,
• zakażenia krwi, kości, stawów i skóry

Cefoksytyna wykorzystywana jest także przy operacjach, w celu zapobiegania zakażeniom u pacjenta.

Przeciwwskazania

Przeciwwskazaniami są:

• nadwrażliwość na cefoksytynę lub na antybiotyki cefalosporynowe i penicylinowe
• nie stosować u noworodków (<3 miesiące)

Działania niepożądane

Do działań niepożądanych można zaliczyć:

• biegunka
• niedokrwistość
• eozynofilia
• przemijająca leukopenia
• trombocytopenia
• zwiększone SCr i BUN
• podwyższone LFT
• bladość skóry
• osłabienie lub duszność podczas wykonywania ćwiczeń
• ból, zaczerwienienie, obrzęk lub krwawienie w pobliżu miejsca wstrzyknięcia antybiotyku

Przypisy