Ceftriakson

Nazewnictwo

Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
kwas (6R,7R)-7-{[(2Z)-2-(2-aminotiazol-4-ilo)(metoksyimino)acetylo]amino}-3-{[(2-metylo-6-oksydo-5-okso-2,5-dihydro-1,2,4-triazyn-3-ylo)sulfanylo]metylo}-8-okso-5-tia-1-azabicyklo[4.2.0]okt-2-eno-2-karboksylowy
Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. ceftriaxonum natricum

Ogólne informacje

C₁₈H₁₈N₈O₇S₃

554,58 g/mol

Identyfikacja

73384-59-5
74578-69-1 (sól disodowa)
104376-79-6 (sól disodowa 3,5-wodna)

SMILES
`CN1C(=NC(=O)C(=O)N1)SCC2=C(N3C(C(C3=O)NC(=O)C(=NOC)C4=CSC(=N4)N)SC2)C(=O)O`

InChI
`InChI=1S/C18H18N8O7S3/c1-25-18(22-12(28)13(29)23-25)36-4-6-3-34-15-9(14(30)26(15)10(6)16(31)32)21-11(27)8(24-33-2)7-5-35-17(19)20-7/h5,9,15H,3-4H2,1-2H3,(H2,19,20)(H,21,27)(H,23,29)(H,31,32)/b24-8-/t9-,15-/m1/s1`
InChIKey
`VAAUVRVFOQPIGI-SPQHTLEESA-N`

Właściwości

Temperatura topnienia	powyżej 155 °C
logP	−1,7

Niebezpieczeństwa
Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
hemi(heptahydrat) soli disodowej ceftriaksonu
Niebezpieczeństwo

Zwroty H	H315, H317, H319, H334, H335
Zwroty P	P280, P302+P352, P305+P351+P338

Numer RTECS	XI0368400

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Klasyfikacja medyczna

J01DD04, J01DD54

Farmakokinetyka

Działanie	przeciwbakteryjne
Okres półtrwania	5,8–8,7 h
Wiązanie z białkami osocza i tkanek	95%
Wydalanie	33–67% z moczem, reszta z kałem

Uwagi terapeutyczne

Stosowanie w ciąży	kategoria B
Drogi podawania	dożylnie
Objętość dystrybucji	5,78–13,5 l

Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych

Multimedia w Wikimedia Commons

Ceftriakson (łac. ceftriaxonum) – organiczny związek chemiczny, antybiotyk będący cefalosporyną III generacji o działaniu przeciwbakteryjnym. Oporny na działanie klasycznych β-laktamaz.

Spektrum działania

Streptococcus pneumoniae
Streptococcus grupy A i B
Staphylococcus – z wyjątkiem MRSA
Peptococcus
Peptostreptococcus
Enterobacteriaceae
- Escherichia coli
- Klebsiella
- Serratia
- Proteus
Haemophilus influenzae
Neisseria gonorrhoeae
Borrelia
Pasteurella
Brucella

Mała aktywność wobec:

Mechanizm działania

Blokowanie biosyntezy ściany komórkowej bakterii.

Wskazania

zakażenia układu moczowego
zakażenia dolnych dróg oddechowych
posocznica
zapalenie opon mózgowo-rdzeniowych
zakażenia wewnątrz jamy brzusznej
zakażenia kości i stawów
zakażenia skóry i tkanek miękkich
zakażenia w obrębie miednicy mniejszej
rzeżączka
profilaktyka okołooperacyjna

Przeciwwskazania

nadwrażliwość na cefalosporyny
nie stosować u wcześniaków
ostrożnie:
- przy stwierdzonej nadwrażliwości na penicyliny – możliwość wystąpienia reakcji krzyżowej
- w chorobach przewodu pokarmowego
- przy współistniejącej niewydolności wątroby
- przy współistniejących chorobach dróg żółciowych
- u noworodków, zwłaszcza z hiperbilirubinemią

Działania niepożądane

ból
stwardnienie w miejscu wstrzyknięcia
zapalenie żyły
odczyny alergiczne:
- osutka
- świąd
- gorączka
- dreszcze
zaburzenia ze strony przewodu pokarmowego:
- biegunka
- nudności, wymioty
- zaburzenia smaku
- rzekomobłoniaste zapalenie jelit – rzadko
„rzekoma kamica” dróg żółciowych
zwiększenie aktywności enzymów wątrobowych i stężenia bilirubiny w osoczu
zwiększenie stężenia kreatyniny i mocznika we krwi
krwinkomocz, białkomocz, cukromocz, wałeczkomocz
niedokrwistość hemolityczna, neutropenia, limfopenia, małopłytkowość, wydłużenie czasu protrombinowego
bóle i zawroty głowy
drożdżyca pochwy
skurcz oskrzeli
dodatni odczyn Coombsa

Preparaty

Biotrakson
Ceftriaxone Pliva
Lendacin
Oframax
Rocephin
Tartriakson

Przypisy

1 2 Ceftriaxone, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB01212 [dostęp 2023-09-05] (ang.).
↑ Ceftriakson, sól disodowa, hemi(heptahydrat) [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 31 października 2022, numer katalogowy: C5793 [dostęp 2023-09-05] .

Bibliografia

Indeks leków Medycyny Praktycznej, Kraków: Wydawnictwo Medycyna Praktyczna, 2006, s. 123–124, ISBN 83-7430-060-4 .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

p
d
e

Substancja lecznicza w klasyfikacji anatomiczno-terapeutyczno-chemicznej (ATC)

p
d
e

J01: Leki przeciwbakteryjne do stosowania wewnętrznego

J01A – Tetracykliny

J01AA – Tetracykliny	demeklocyklina doksycyklina chlorotetracyklina limecyklina metacyklina oksytetracyklina tetracyklina minocyklina rolitetracyklina penimepicyklina klomocyklina tygecyklina erawacyklina sarecyklina omadacyklina

J01B – Chloramfenikole

J01BA – Chloramfenikole	chloramfenikol tiamfenikol

J01C – Antybiotyki β-laktamowe:
penicyliny

J01CA – Penicyliny o szerokim spektrum działania	ampicylina piwampicylina karbenicylina amoksycylina karindacylina bakampicylina epicylina piwmecylinam azlocylina mezlocylina mecylinam piperacylina tykarcylina metampicylina talampicylina sulbenicylina temocylina hetacylina aspoksycylina
J01CE – Penicyliny wrażliwe na β-laktamazę	benzylopenicylina fenoksymetylopenicylina propicylina azydocylina fenetycylina klometocylina benzylopenicylina benzatynowa penicylina prokainowa fenoksymetylopenicylina benzatynowa
J01CF – Penicyliny oporne na β-laktamazę	dikloksacylina kloksacylina metycylina oksacylina flukloksacylina nafcylina
J01CG – Inhibitory β-laktamazy	sulbaktam tazobaktam durlobaktam
J01CR – Połączenia penicylin z inhibitorami β-laktamazy	ampicylina amoksycylina tykarcylina sultamycylina piperacylina

J01D – Pozostałe antybiotyki
β-laktamowe: cefalosporyny,
monobaktamy i karbapenemy

J01DB – Cefalosporyny I generacji	cefaleksyna cefalorydyna cefalotyna cefazolina cefadroksyl cefazedon cefatryzyna cefapiryna cefradyna cefacetryl cefroksadyna ceftezol
J01DC – Cefalosporyny II generacji	cefoksytyna cefuroksym cefamandol cefaklor cefotetan cefonicyd cefotiam lorakarbef cefmetazol cefprozyl ceforanid cefminoks cefbuperazon flomoksef
J01DD – Cefalosporyny III generacji	cefotaksym ceftazydym cefsulodyna ceftriakson cefmenoksym latamoksef ceftyzoksym cefiksym cefodyzym cefetamet cefpyramid cefoperazon cefpodoksym ceftybuten cefdynir cefdytoren cefkapen cefteram
J01DE – Cefalosporyny IV generacji	cefepim cefpirom cefozopran
J01DF – Monobaktamy	aztreonam karumonam
J01DH – Karbapenemy	meropenem ertapenem dorypenem biapenem piwoksyl tebipenemu imipenem panipenem cylastatyna waborbaktam betampiron relebaktam
J01DI – Inne cefalosporyny	medokaril ceftobiprolu fosamil ceftaroliny faropenem cefiderokol ceftolozan sulopenem probenecyd

J01E – Sulfonamidy i trimetoprym

J01EA – Trimetoprim i jego pochodne	trimetoprym bromidoprim iklaprim
J01EB – Sulfonamidy o krótkim czasie działania	sulfaizodymidyna sulfametizol sulfadymidyna sulfapirydyna sulfafurazol sulfanilamid sulfatiazol sulfatiomocznik
J01EC – Sulfonamidy o średnim czasie działania	sulfametoksazol sulfadiazyna sulfamoksol
J01ED – Sulfonamidy o długim czasie działania	sulfadimetoksyna sulfalen sulfametomidyna sulfametoksydiazyna sulfametoksypirydazyna sulfaperyna sulfamerazyna sulfafenazol sulfamazon
J01EE – Połączena sulfonamidów z trimetoprymem i jego pochodnymi	sulfametoksazol sulfadiazyna sulfametrol sulfamoksol sulfadymidyna sulfamerazyna tetroksyprim

J01F – Makrolidy, linkozamidy i
streptograminy

J01FA – Makrolidy	erytromycyna spiramycyna midekamycyna oleandomycyna roksytromycyna jozamycyna troleandomycyna klarytromycyna azytromycyna miokamycyna rokitamycyna dirytromycyna flurytromycyna telitromycyna solitromycyna nafitromycyna
J01FF – Linkozamidy	klindamycyna linkomycyna
J01FG – Streptograminy	prystynamycyna chinuprystyna-dalfoprystyna

J01G – Aminoglikozydy

J01GA – Streptomycyny	streptomycyna streptoduocyna
J01GB – Inne aminoglikozydy	tobramycyna gentamycyna kanamycyna neomycyna amikacyna netylmycyna sisomycyna dibekacyna rybostamycyna izepamycyna arbekacyna bekanamycyna plazomycyna

J01M – Chinolony

J01MA – Fluorochinolony	ofloksacyna cyprofloksacyna pefloksacyna enoksacyna temafloksacyna norfloksacyna lomefloksacyna fleroksacyna sparfloksacyna rufloksacyna grepafloksacyna lewofloksacyna trowafloksacyna moksyfloksacyna gemiflokascyna gatifloksacyna prulifloksacyna pazufloksacyna garenoksacyna sitafloksacyna tosufloksacyna delafloksacyna lewonadifloksacyna laskufloksacyna
J01MB – Inne	rozoksacyna kwas nalidyksowy kwas piromidowy kwas pipemidynowy kwas oksolinowy cynoksacyna flumechina

J01R – Połączenia leków
przeciwbakteryjnych

J01RA – Połączenia leków przeciwbakteryjnych	penicyliny sulfonamidy cefuroksym spiramycyna lewofloksacyna ornidazol metronidazol cefepim amikacyna azytromycyna flukonazol seknidazol tetracyklina oleandomycyna ofloksacyna cyprofloksacyna tinidazol norfloksacyna cefiksym nitazoksanid nystatyna

J01X – Inne leki przeciwbakteryjne

J01XA – Antybiotyki glikopeptydowe	wankomycyna teikoplanina telewancyna calbawancyna oritawancyna
J01XB – Polimyksyny	kolistyna polimiksyna B
J01XC – Antybiotyki o budowie steroidowej	kwas fusydynowy
J01XD – Pochodne imidazolu	metronidazol tinidazol ornidazol
J01XE – Pochodne nitrofuranu	nitrofurantoina nifurtoinol furazydyna
J01XX – Inne	fosfomycyna ksybornol klofoktol spektynomycyna metenamina kwas mandelowy nitroksolina linezolid daptomycyna bacytracyna tedyzolid lefamulina gepotidacyna