Telitromycyna

Telitromycyna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	(1S,2R,5R,7R,8R,9R,11R,13R,14R)-8-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimetyloamino)-3-hydroksy-6-metylooksan-2-ylo]oksy-2-etylo-9-metoksy-1,5,7,9,11,13-heksametyl-15-[4-(4-pirydyn-3-yloimidazol-1-ilo)butylo]-3,17-dioksa-15-azabicyklo[12.3.0]heptadekano-4,6,12,16-tetraon
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	biały lub prawie biały proszek
Wzór Hilla	C43H65N5O10
Masa molowa	812,00 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	191114-48-4
PubChem	3002190
DrugBank	DB00976
SMILES
	CC[C@@H]1[C@@]2([C@@H]([C@H](C(=O)[C@@H](C[C@@]([C@@H]([C@H](C(=O)[C@H](C(=O)O1)C)C)O[C@H]3[C@@H]([C@H](C[C@H](O3)C)N(C)C)O)(C)OC)C)C)N(C(=O)O2)CCCCN4C=C(N=C4)C5=CN=CC=C5)C
InChI
	InChI=1S/C43H65N5O10/c1-12-33-43(8)37(48(41(53)58-43)19-14-13-18-47-23-31(45-24-47)30-16-15-17-44-22-30)27(4)34(49)25(2)21-42(7,54-11)38(28(5)35(50)29(6)39(52)56-33)57-40-36(51)32(46(9)10)20-26(3)55-40/h15-17,22-29,32-33,36-38,40,51H,12-14,18-21H2,1-11H3/t25-,26-,27+,28+,29-,32+,33-,36-,37-,38-,40+,42-,43-/m1/s1
	InChIKey
	LJVAJPDWBABPEJ-PNUFFHFMSA-N, LJVAJPDWBABPEJ-MMEUOAQYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	300 mg/l
Temperatura topnienia	187–188 °C
logP	3
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H370
Zwroty P	P260, P264, P270, P308+P311, P405, P501
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	J01FA15
Farmakokinetyka
Biodostępność	57%
Okres półtrwania	10h
Wiązanie z białkami osocza i tkanek	60–70%
Metabolizm	wątrobowy
Wydalanie	z kałem i moczem
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustnie
Objętość dystrybucji	2,9 l
	Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
	Multimedia w Wikimedia Commons

Telitromycyna – organiczny związek chemiczny, antybiotyk należący do ketolidów, który jako pierwszy spośród wszystkich leków z tej grupy został wprowadzony do użycia.

Telitromycyna jest zarejestrowana i sprzedawana w Polsce pod nazwą handlową Ketek, jednak nie stosuje się jej w terapii.

W 2018 r. wytwarzanie telitromycyny zostało zakończone.

Historia

Francuska firma farmaceutyczna Hoechst Marion Roussel (później Sanofi-Aventis) rozpoczęła II i III etap badań z telitromycyną w 1998. Została ona zatwierdzona przez Komisję Europejską w lipcu 2001 roku, a do sprzedaży trafiła w październiku 2001. W Stanach Zjednoczonych Agencja Żywności i Leków dopuściła ją do obrotu 1 kwietnia 2004 roku.

Mechanizm działania

Blokuje syntezę białek bakteryjnych poprzez łączenie się z podjednostką 50S rybosomów w okolicy łączenia transferazy peptydowej, siła wiązania się telitromycyny z rybosomem jest ponad 10 razy wyższa od erytromycyny.

Zastosowanie

Głównym wskazaniem do zastosowania tego leku jest zapalenie płuc u dorosłych, wywołane przez bakterie oporne na inne powszechnie stosowane antybiotyki. Może być zastosowany również w ciężkich zapaleniach oskrzeli, zapaleniach zatok przynosowych, zapaleniach gardła i migdałków.

Farmakokinetyka

Telitromycyna jest odporna na działanie kwasów żołądkowych i dobrze absorbowana. Dobrze penetruje do tkanek (osiąga znacznie wyższe stężenie w tkankach niż w osoczu) i fagocytów (co ułatwia transport antybiotyku do miejsca zakażenia).

Działania niepożądane

Najczęściej pochodzą one z układu pokarmowego (nudności, wymioty, bóle brzucha). Poza tym występują bóle głowy, zaburzenia smaku, zaburzenia widzenia, przyspieszenie akcji serca. Opisano również kilka przypadków ostrej niewydolności wątroby.

Telitromycyny nie powinno stosować się u pacjentów chorujących na miastenię.

Przypisy

1 2 Telithromycin, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00976 [dostęp 2026-08-22] (ang.).
↑ 9261. Telithromycin, [w:] Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, Maryadele J. O’Neil (red. nacz.), wyd. 15, Cambridge: Royal Society of Chemistry, 2013, s. 1690, ISBN 978-1-84973-670-1, OCLC 825559753 (ang.).
↑ Telithromycin [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 8 lutego 2025, numer katalogowy: SML2162 [dostęp 2026-08-22] .
1 2 3 DanutaD. Dzierżanowska DanutaD., Antybiotykoterapia praktyczna, wyd. 5, α-medica press, 2009, s. 139–140, ISBN 978-83-7522-048-3 .
↑ Telithromycin (Ketek°): a welcome market withdrawal [online], english.prescrire.org [dostęp 2024-10-28] .
↑ WojciechW. Kostowski WojciechW., Zbigniew S.Z.S. Herman Zbigniew S.Z.S., Farmakologia, wyd. 3, t. 2, Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2010, s. 346, ISBN 978-83-200-4164-4 .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[DB-1] 1 2 Telithromycin, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00976 [dostęp 2026-08-22] (ang.).

[Merck-2] 9261. Telithromycin, [w:] Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, Maryadele J. O’Neil (red. nacz.), wyd. 15, Cambridge: Royal Society of Chemistry, 2013, s. 1690, ISBN 978-1-84973-670-1, OCLC 825559753 (ang.).

[SA-3] Telithromycin [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 8 lutego 2025, numer katalogowy: SML2162 [dostęp 2026-08-22] .

[Dzierżanowska-4] 1 2 3 DanutaD. Dzierżanowska DanutaD., Antybiotykoterapia praktyczna, wyd. 5, α-medica press, 2009, s. 139–140, ISBN 978-83-7522-048-3 .

[Telithromycin_Ketek_a_welcome-5] Telithromycin (Ketek°): a welcome market withdrawal [online], english.prescrire.org [dostęp 2024-10-28] .

[Kostowski-6] WojciechW. Kostowski WojciechW., Zbigniew S.Z.S. Herman Zbigniew S.Z.S., Farmakologia, wyd. 3, t. 2, Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2010, s. 346, ISBN 978-83-200-4164-4 .