Wankomycyna

Wankomycyna

Ogólne informacje
Wzór Hilla	C66H75Cl2N9O24
Masa molowa	1449,3 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	1404-90-6
PubChem	14969
DrugBank	DB00512
InChI InChI=1S/C66H75Cl2N9O24/c1-23(2)12-34(71-5)58(88)76-49-51(83)26-7-10-38(32(67)14-26)97-40-16-28-17-41(55(40)101-65-56(54(86)53(85)42(22-78)99-65)100-44-21-66(4,70)57(87)24(3)96-44)98-39-11-8-27(15-33(39)68)52(84)50-63(93)75-48(64(94)95)31-18-29(79)19-37(81)45(31)30-13-25(6-9-36(30)80)46(60(90)77-50)74-61(91)47(28)73-59(89)35(20-43(69)82)72-62(49)92/h6-11,13-19,23-24,34-35,42,44,46-54,56-57,65,71,78-81,83-87H,12,20-22,70H2,1-5H3,(H2,69,82)(H,72,92)(H,73,89)(H,74,91)(H,75,93)(H,76,88)(H,77,90)(H,94,95)/t24-,34+,35-,42+,44-,46+,47+,48-,49+,50-,51+,52+,53+,54-,56+,57+,65-,66-/m0/s1 InChIKey MYPYJXKWCTUITO-LYRMYLQWSA-N
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów chlorowodorek wankomycyny Niebezpieczeństwo Zwroty H H317, H334 Zwroty P P261, P280, P284, P304+P340, P342+P311
Klasyfikacja medyczna
ATC	A07AA09, J01XA01
Farmakokinetyka Okres półtrwania 6–8 h Wiązanie z białkami osocza i tkanek 10–55% Wydalanie 80–90% z moczem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania dożylnie, doustnie
Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
Multimedia w Wikimedia Commons

Wankomycyna – organiczny związek chemiczny, antybiotyk glikopeptydowy o działaniu bakteriobójczym. Wprowadzona do lecznictwa w 1958 r. przez firmę farmaceutyczną Eli Lilly.

Spektrum działania

Wankomycyna zalecana jest w przypadkach poważnych zakażeń spowodowanych przez:

• gronkowce, w tym szczególnie MRSA;
• paciorkowce;
• Streptococcus pneumoniae – także szczepy oporne na penicylinę;
• Enterococcus;
• beztlenowe ziarenkowce;
• Corynebacterium jeikeium;
• Corynebacterium diphtheriae;
• Clostridioides difficile.

Mechanizm działania

Blokowanie biosyntezy ściany komórkowej poprzez hamowanie polimeryzacji peptydoglikanu przez wiązanie się bezpośrednio z D-alanylo-D-alaninowymi peptydami końcowymi i hamowanie wiązania krzyżowego przez transpeptydazę.

Dodatkowo wpływa na przepuszczalność błon komórkowych i syntezę RNA.

Wskazania

Dożylnie

ciężkie zakażenia bakteriami Gram-dodatnimi, oporne na inne leki przeciwbakteryjne, oraz u chorych ze znaną nadwrażliwością na penicyliny i cefalosporyny.

1. zapalenie wsierdzia;
2. posocznica;
3. zapalenie kości i szpiku;
4. zakażenia OUN;
5. zakażenia dolnych dróg oddechowych (zapalenie płuc);
6. zakażenia skóry i tkanek miękkich;

w przypadku ciężkich zakażeń enterokokowych i gronkowcowych wankomycynę stosuje się w połączeniu z aminoglikozydami;

Doustnie

1. rzekomobłoniaste zapalenie jelit wywołane przez Clostridioides difficile;
2. gronkowcowe zapalenie jelit.

Przeciwwskazania

• nadwrażliwość na wankomycynę.

Ostrożnie u chorych z:

• zaburzeniami słuchu;
• zaburzeniami czynności nerek (w niewydolności nerek konieczne jest zmniejszenie dawki i po drugiej oraz trzeciej dawce należy oznaczyć stężenie leku w surowicy, które powinno mieścić się w granicach 10 μg/l do 30–45 μg/l);
• uczulonych na teikoplaninę.

Działania niepożądane

Leczenie wankomycyną może prowadzić do wystąpienia niepożądanych efektów:

• ototoksyczność – przejściowa lub nieodwracalna;
• nefrotoksyczność (szczególnie podczas jednoczesnego stosowania aminoglikozydów) – u większości chorych po odstawieniu wankomycyny powraca prawidłowa czynność nerek;
• zaburzenia hematologiczne:
  • neutropenia;
  • leukopenia;
  • eozynofilia;
  • małopłytkowość;
  • agranulocytoza – rzadko;
• zawroty głowy i zaburzenia równowagi;
• zespół czerwonego człowieka (zespół czerwonej szyi) (ang. red man syndrome);
• zakrzepowe zapalenie żyły w miejscu wstrzyknięcia;
• reakcja anafilaktyczna – podczas szybkiego wlewu;
  • spadek ciśnienia;
  • wstrząs;
  • zatrzymanie akcji serca – rzadko;
• skurcze mięśni klatki piersiowej i pleców.

Stosowanie w trakcie ciąży i karmienia

Wankomycyna nie jest wystarczająco zbadana odnośnie do bezpieczeństwa stosowania w ciąży, dlatego można ją stosować wyłącznie jeśli nie ma innej możliwości leczenia. Podobnie należy unikać stosowania jej w okresie karmienia piersią, gdyż przenika do mleka matki.

Preparaty

Przypisy

Bibliografia

• Mark H.M.H. Beers Mark H.M.H., Robert S.R.S. Porter Robert S.R.S., Thomas V.T.V. Jones Thomas V.T.V., Justin L.J.L. Kaplan Justin L.J.L., MichaelM. Berkwits MichaelM., The Merck – podręcznik diagnostyki i terapii, wyd. III polskie, Wrocław: Elsevier Urban & Partner, 2006, ISBN 978-83-60290-99-6 .
• Indeks leków Medycyny Praktycznej 2006, Kraków: Wydawnictwo Medycyna Praktyczna, 2006, s. 642, ISBN 83-7430-060-4 .