Aztreonam

Aztreonam

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas 2-[(Z)-[1-(2-amino-1,3-tiazol-4-ilo)-2-[[(2S,3S)-2-metyl-4-okso-1-sulfoazetydyn-3-ylo]amino]-2-oksoetylydieno]amino]oksy-2-metylopropionowy
Ogólne informacje
Wzór Hilla	C13H17N5O8S2
Masa molowa	435,43 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	78110-38-0
PubChem	5742832
DrugBank	DB00355
SMILES CC1C(C(=O)N1S(=O)(=O)O)NC(=O)C(=NOC(C)(C)C(=O)O)C2=CSC(=N2)N
InChI InChI=1S/C13H17N5O8S2/c1-5-7(10(20)18(5)28(23,24)25)16-9(19)8(6-4-27-12(14)15-6)17-26-13(2,3)11(21)22/h4-5,7H,1-3H3,(H2,14,15)(H,16,19)(H,21,22)(H,23,24,25)/b17-8-/t5-,7-/m0/s1 InChIKey WZPBZJONDBGPKJ-VEHQQRBSSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie nierozpuszczalny
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS. Numer RTECS UA2451400 Dawka śmiertelna LD50 1963 mg/kg (mysz, dożylnie)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	J01 DF01
Farmakokinetyka Działanie przeciwbakteryjne Procent wchłaniania <1% (doustnie) 100% (domięśniowo) Okres półtrwania 1,7 h Wiązanie z białkami osocza i tkanek 56% Wydalanie z moczem
Uwagi terapeutyczne Stosowanie w ciąży kategoria B Drogi podawania dożylnie, domięśniowo Objętość dystrybucji 12,6 l
Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
Multimedia w Wikimedia Commons

Aztreonam – organiczny związek chemiczny, syntetyczny monobaktam, charakteryzujący się znaczną odpornością na działanie β-laktamaz. Jego aktywność przeciwbakteryjna podobna jest do aminoglikozydów i obejmuje tlenowe pałeczki i ziarenkowce Gram-ujemne.

Spektrum działania

• pałeczki Gram-ujemne z rodziny Enterobacteriaceae:
  • Escherichia coli
  • Proteus spp.
  • Klebsiella
  • Enterobacter
  • Serratia
• Pseudomonas aeruginosa
• Neisseria gonorrhoeae
• Haemophilus influenzae

Mała aktywność wobec:

• Neisseria meningitidis
• Acinetobacter spp.
• Alcaligenes spp.
• Xanthomonas maltophilia

Wskazania

• powikłane i niepowikłane zakażenia układu moczowego, w tym:
  • odmiedniczkowe zapalenie nerek
• zakażenia dolnych dróg oddechowych, w tym:
  • zapalenie płuc
  • zaostrzenie POCHP
• bakteriemia i posocznica
• zakażenia skóry i tkanek miękkich
• zakażenia wikłające gojenie ran pooperacyjnych
• oparzenia i owrzodzenia
• zakażenia jamy brzusznej, w tym:
  • zapalenie otrzewnej
• zakażenia w ginekologii, w tym:
  • zapalenie w obrębie miednicy mniejszej
  • zapalenie błony śluzowej macicy
• rzeżączka
• leczenie zakażeń w chirurgii, w tym:
  • ropni
  • zakażenia powikłane perforacją jelit
• zapalenie opon mózgowo-rdzeniowych
• zakażenia kości i stawów

Przeciwwskazania

• nadwrażliwość na aztreonam
• należy zachować ostrożność u:
  • chorych z reakcjami alergicznymi w wywiadzie
  • chorych z niewydolnością nerek

Działania niepożądane

• reakcje nadwrażliwości:
  • anafilaksja
  • obrzęk naczynioruchowy
  • skurcz oskrzeli
• ze strony skóry:
  • osutka
  • wybroczyny
  • świąd
  • plamica
  • nadmierna potliwość
  • rumień
  • pokrzywka
  • rumień wielopostaciowy
  • martwica toksyczno-rozpływna naskórka
  • złuszczające zapalenie skóry
• objawy hematologiczne:
  • neutropenia
  • eozynofilia
  • niedokrwistość
  • małopłytkowość
  • wydłużenie czasu protrombinowego
  • trombocytoza
  • leukocytoza
  • pancytopenia
  • krwawienia
  • dodatni odczyn Coombsa
• zwiększenie aktywności enzymów wątrobowych
• żółtaczka
• zapalenie wątroby
• objawy ze strony układu pokarmowego:
  • biegunka
  • nudności, wymioty
  • kolka
  • owrzodzenie błony śluzowej jamy ustnej
  • zaburzenia smaku
  • rzekomobłoniaste zapalenie jelit
  • krwawienia żołądkowo-jelitowe
• odczyny miejscowe:
  • zapalenie żyły po podaniu dożylnym
  • ból po podaniu domięśniowym
• kandydoza pochwy

Preparaty

• Azactam

Przypisy

Bibliografia

• Indeks leków Medycyny Praktycznej 2006. Kraków: Wydawnictwo Medycyna Praktyczna, 2006, s. 86. ISBN 83-7430-060-4.