Atropina

Atropina
Enancjomery atropiny
Ogólne informacje
Charakterystyka fizyczna
biały lub prawie biały krystaliczny proszek lub bezbarwne kryształy
Wzór Hilla

C17H23NO3

Masa molowa

289,37 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

51-55-8
5908-99-6 (siarczan)

PubChem

174174

DrugBank

DB00572

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

A03BA01 S01FA01 A03CB03 V03AB54

Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
Multimedia w Wikimedia Commons
Hasło w Wikisłowniku

Atropina (łac. atropinum) – organiczny związek chemiczny z grupy alkaloidów tropanowych, ester 3-hydroksytropanu i kwasu 3-hydroksy-2-fenylopropanowego. Antagonista pozazwojowych receptorów muskarynowych M1-M2. Nie wykazuje istotnego działania na pozostałe receptory muskarynowe. Stosowana jako lek rozkurczowy i środek rozszerzający źrenice. Jest racematem składającym się z dwóch enancjomerów różniących się konfiguracją przy atomie 2 grupy fenylopropanianowej; enancjomer 2S to hioscyjamina (L-atropina), wykazująca silniejsze działanie niż racemat.

Występuje naturalnie w wielu roślinach rodziny psiankowatych (Solanaceae), m.in.: pokrzyku wilczej jagodzie (Atropa belladonna), bieluniu dziędzierzawie (Datura stramonium) czy lulku czarnym (Hyoscyamus niger).

Wpływ na organizm

Atropina poraża zakończenia przywspółczulnego układu nerwowego, blokując receptory muskarynowe, co skutkuje obniżeniem wydzielania gruczołowego oraz rozkurczem mięśni gładkich przewodu pokarmowego, oskrzeli i układu moczowego. Poraża akomodację oka i rozszerza źrenice, przyspiesza tętno. W małych dawkach pobudza ponadto korę mózgową, a także działa negatywnie na układ pozapiramidowy i ośrodek wymiotny. W dużych dawkach wywołuje natomiast tzw. śpiączkę atropinową (dawna metoda leczenia chorób psychicznych).

Zatrucie atropiną charakteryzuje się szeregiem poniższych objawów:

Zapamiętanie wyglądu osoby zatrutej atropiną ułatwia mnemotechnika:

Czerwony jak burak, rozpalony jak piec, suchy jak pieprz, ślepy jak nietoperz, niespokojny jak tygrys w klatce.

Leczenie ostrego zespołu antycholinergicznego polega na zapobieżeniu dalszego wchłaniania substancji, leczeniu objawowym oraz zastosowaniu benzodiazepin oraz fizostygminy. Ważne jest zabezpieczenie pobudzonego chorego przed urazem.

Zastosowanie

Ampułki zawierające atropinę

W lecznictwie atropina używana jest zazwyczaj w postaci siarczanu. Atropina w związku z hamowaniem skurczu oskrzeli i wydzielania z dróg oddechowych oraz blokowaniem odruchów z nerwu błędnego jest używana w premedykacji przed znieczuleniem ogólnym.

Atropina stosowana jest do przywracania prawidłowej pracy serca przy bradykardii. Do 2010 r. podawano ją także w ramach akcji resuscytacyjnej w rozkojarzeniu elektromechanicznym oraz asystolii, jednak według najnowszych wytycznych nie jest zalecana do stosowania przy zatrzymaniu krążenia. Typową dawką dożylną jest 0,5 mg (pod kontrolą EKG do maksymalnie 3 mg). Dawki mniejsze niż 0,5 mg mogą paradoksalnie pogłębić bradykardię. Atropina nie powinna być podawana pacjentom po przeszczepie serca, ponieważ może wywołać zaawansowany blok serca lub zatrzymanie zatokowe.

Znajduje zastosowanie w leczeniu stanów spastycznych przewodu pokarmowego, dróg żółciowych i moczowodów, w tym w spastycznych zaparciach, skurczu odźwiernika, kolce żółciowej i kolce nerkowej.

W okulistyce używa się atropiny w długotrwałym rozszerzeniu źrenicy w zapaleniu tęczówki i ciała rzęskowego w celu zapobieżeniu zrostom. Jest używana również jako lek rozszerzający źrenice w celach diagnostycznych. Nie powinna być stosowana u osób prowadzących pojazdy mechaniczne.

Jest odtrutką w przypadku zatruć spowodowanych inhibitorami acetylocholinoesterazy, do których należą niektóre związki fosforoorganiczne, wśród nich fosforoorganiczne pestycydy i bojowe środki trujące, takie jak soman, sarin, tabun i VX, a także niektóre pestycydy karbaminianowe.

Przypisy

  1. ↑ Farmakopea Polska VI, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2002, s. 1176, ISBN 83-88157-18-3.
  2. 1 2 Atropine, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-02-21] (ang.).
  3. 1 2 3 Atropine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00572 (ang.).
  4. 1 2 3 Atropine, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 174174 [dostęp 2021-04-20] (ang.).
  5. ↑ W Botttomley, Pi Mortimer, The partition separation of tropane alkaloids, „Australian Journal of Chemistry”, 7 (2), 1954, s. 189, DOI: 10.1071/CH9540189 [dostęp 2021-04-20] (ang.).
  6. ↑ Atropina, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-03-09] (ang.).[martwy link]
  7. ↑ Atropinum Sulfuricum WZF (atropina) – roztwór do wstrzykiwań [online], Medycyna Praktyczna [dostęp 2021-04-20].
  8. ↑ Słownik tematyczny. Biologia, cz. 1, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2011, s. 22, ISBN 978-83-01-16529-1.
  9. ↑ Anne-Sophie Lemaire-Hurtel, Jean-Claude Alvarez, Drugs Involved in Drug-Facilitated Crime – Pharmacological Aspects, [w:] Pascal Kintz (red.), Toxicological Aspects of Drug-Facilitated Crimes, Academic Press, 2014, s. 47–91, DOI: 10.1016/B978-0-12-416748-3.00003-7, ISBN 978-0-12-416748-3, patrz s. 84.
  10. 1 2 3 4 Ernst Mutschler, Gerd Geisslinger, Heyo K. Kroemer, Peter Ruth, Monika Schäfer-Korting, Farmakologia i toksykologia, Wrocław: MedPharm Polska, 2010, s. 383–384, ISBN 978-83-60466-81-0.
  11. 1 2 Andrzej Szczeklik, Piotr Gajewski, Interna Szczeklika 2014, Kraków: Medycyna Praktyczna, 2014, s. 2444–2445, ISBN 978-83-7430-405-4.
  12. ↑ Leki układu autonomicznego, [w:] Ryszard Korbut, Farmakologia po prostu, Kraków: Wydawnictwo Uniwersytetu Jagiellońskiego, 2007, s. 31, ISBN 978-83-233-2334-1.
  13. 1 2 3 Atropina, [w:] Indeks Leków MP [online], opis substancji, Medycyna Praktyczna [dostęp 2021-04-20].
  14. ↑ Wytyczne resuscytacji 2010, Polska Rada Resuscytacji, 2010, ISBN 978-83-89610-10-2.
  15. ↑ P. Dauchot, J.S. Gravenstein, Effects of atropine on the electrocardiogram in different age groups, „Clinical Pharmacology and Therapeutics”, 12 (2), 1971, s. 274–280, DOI: 10.1002/cpt1971122part1274, PMID: 5554942 [dostęp 2021-04-20] (ang.).
  16. ↑ Alain Bernheim i inni, Atropine often results in complete atrioventricular block or sinus arrest after cardiac transplantation: an unpredictable and dose-independent phenomenon, „Transplantation”, 77 (8), 2004, s. 1181–1185, DOI: 10.1097/01.tp.0000122416.70287.d9, PMID: 15114081 [dostęp 2021-04-20] (ang.).
  17. ↑ Atropine Sulfate. Medical Countermeasures Database. CHEMM [online], U.S. Department of Health & Human Services [dostęp 2019-11-13].

Bibliografia

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.