Arginina

L-Arginina
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas 2-amino-5-guanidynopentanowy
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. argininum, arginini aspartas (asparaginian argininy), arginini hydrochloridum (chlorowodorek argininy)
inne	Arg, R
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	białe kryształy bez zapachu
Wzór Hilla	C6H14N4O2
Masa molowa	174,20 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	74-79-3; 7675-83-4 (asparaginian); 1119-34-2 (chlorowodorek)
PubChem	6322
DrugBank	DB00125
SMILES
	C(CC(C(=O)O)N)CN=C(N)N
InChI
	InChI=1S/C6H14N4O2/c7-4(5(11)12)2-1-3-10-6(8)9/h4H,1-3,7H2,(H,11,12)(H4,8,9,10)/t4-/m0/s1
	InChIKey
	ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	182–183 g/l
	w innych rozpuszczalnikach
	słabo w etanolu, nierozpuszczalna w eterze
Temperatura topnienia	244 °C (z rozkładem)
Temperatura rozkładu	244 °C
logP	−4,2
Wartości pK	pKa1 1,8–2,2 (α-COOH); pKa2 9,0–9,1 (α-NH3+); pKa3 12,1–12,5 (guanidyna-NH3+);
Punkt izoelektryczny	6,0
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS.
Numer RTECS	CF1934200
	Podobne związki
Pochodne	cytrulina, fosfoarginina (fosfagen bezkręgowców)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	A05BA01, B05XB01, V03AF11
Farmakokinetyka
Działanie	odżywcze
Metabolizm	jelitowy i wątrobowy
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustnie, dożylnie
	Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
	Multimedia w Wikimedia Commons

Arginina, skr. Arg, R – organiczny związek chemiczny z grupy aminokwasów kodowanych przez DNA. Obecność grupy guanidynowej w cząsteczce jest przyczyną jej zasadowego charakteru. W organizmach żywych uczestniczy w przemianach azotowych: przenoszeniu azotu w mocznikowym cyklu Krebsa oraz w syntezie kreatyniny. Występuje naturalnie w białkach jąder komórkowych i komórek rozrodczych (histonach). Stanowi około 80% białka protaminy. Bywa zaliczana do aminokwasów endogennych lub egzogennych. Jest też określana jak „względnie egzogenna”. Poziom jej biosyntezy jest zależny od spożywania wystarczających ilości jej naturalnych prekursorów – proliny i kwasu glutaminowego.

Zobacz też

glutaminian argininy

Przypisy

1 2 3 4 5 6 L-Arginine, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 6322 [dostęp 2026-07-31] (ang.).
↑ Aqueous Solubility and Henry’s Law Constants of Organic Compounds, [w:] CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 5-140, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).
1 2 3 Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 40, ISBN 83-7183-240-0, OCLC 749698778 .
1 2 3 A.A. Albert A.A., Quantitative studies of the avidity of naturally occurring substances for trace metals. 2. Amino-acids having three ionizing groups, „Biochemical Journal”, 50 (5), 1952, s. 690–697, DOI: 10.1042/bj0500690, PMID: 14934674, PMCID: PMC1197727 [dostęp 2026-07-31] (ang.).
1 2 S.P.S.P. Datta S.P.S.P., A.K.A.K. Grzybowski A.K.A.K., Thermodynamic quantities for the dissociation equilibria of biologically important compounds. 8. The first and second acid dissociations of arginine, „Biochemical Journal”, 78 (2), 1961, s. 289–297, DOI: 10.1042/bj0780289, PMID: 13719883, PMCID: PMC1205265 [dostęp 2026-07-31] (ang.).
1 2 3 Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, [w:] CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 5-89, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).
1 2 3 4 Properties of Amino Acids, [w:] CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 7-1, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).
↑ L-Arginina [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 16 stycznia 2020, numer katalogowy: 11009 [dostęp 2022-02-06] .
1 2 Encyklopedia popularna, Tom I. Wyd. II. Warszawa: PWN, 1983, s. 141. ISBN 83-01-00000-7.
↑ Słownik tematyczny. Biologia, cz. 1, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2011, s. 21, ISBN 978-83-01-16529-1 .
1 2 Mała encyklopedia medycyny, Tom I. Wyd. IV. Warszawa: PWN, 1988, s. 53. ISBN 83-01-08835-4.
↑ Arginina. Słownik terminów biologicznych PWN. [dostęp 2012-05-17].
↑ Lubert Stryer: Biochemia. Wyd. 1. Warszawa: PWN, 1986, s. 505. ISBN 83-01-00140-2.
↑ P.J. Reeds. Dispensable and indispensable amino acids for humans. „J Nutr”. 130 (7), s. 1835S-1840S, 2000. PMID: 10867060.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[PubChem-1] 1 2 3 4 5 6 L-Arginine, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 6322 [dostęp 2026-07-31] (ang.).

[CRC97a-2] Aqueous Solubility and Henry’s Law Constants of Organic Compounds, [w:] CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 5-140, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).

[psc-3] 1 2 3 Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 40, ISBN 83-7183-240-0, OCLC 749698778 .

[Albert-4] 1 2 3 A.A. Albert A.A., Quantitative studies of the avidity of naturally occurring substances for trace metals. 2. Amino-acids having three ionizing groups, „Biochemical Journal”, 50 (5), 1952, s. 690–697, DOI: 10.1042/bj0500690, PMID: 14934674, PMCID: PMC1197727 [dostęp 2026-07-31] (ang.).

[Datta-5] 1 2 S.P.S.P. Datta S.P.S.P., A.K.A.K. Grzybowski A.K.A.K., Thermodynamic quantities for the dissociation equilibria of biologically important compounds. 8. The first and second acid dissociations of arginine, „Biochemical Journal”, 78 (2), 1961, s. 289–297, DOI: 10.1042/bj0780289, PMID: 13719883, PMCID: PMC1205265 [dostęp 2026-07-31] (ang.).

[CRC97b-6] 1 2 3 Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, [w:] CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 5-89, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).

[CRC97c-7] 1 2 3 4 Properties of Amino Acids, [w:] CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 7-1, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).

[SA-8] L-Arginina [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 16 stycznia 2020, numer katalogowy: 11009 [dostęp 2022-02-06] .

[pwn1-9] 1 2 Encyklopedia popularna, Tom I. Wyd. II. Warszawa: PWN, 1983, s. 141. ISBN 83-01-00000-7.

[StB1-10] Słownik tematyczny. Biologia, cz. 1, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2011, s. 21, ISBN 978-83-01-16529-1 .

[mem-11] 1 2 Mała encyklopedia medycyny, Tom I. Wyd. IV. Warszawa: PWN, 1988, s. 53. ISBN 83-01-08835-4.

[STB-12] Arginina. Słownik terminów biologicznych PWN. [dostęp 2012-05-17].

[Stryer-13] Lubert Stryer: Biochemia. Wyd. 1. Warszawa: PWN, 1986, s. 505. ISBN 83-01-00140-2.

[Reeds-2000-14] P.J. Reeds. Dispensable and indispensable amino acids for humans. „J Nutr”. 130 (7), s. 1835S-1840S, 2000. PMID: 10867060.

[waregz-15] 1 2 3 Aminokwasy warunkowo egzogenne dla człowieka.

[egz-16] 1 2 3 4 5 6 7 8 Aminokwasy egzogenne dla człowieka.

V03AB – Odtrutki	ipekakuana prawdziwa nalorfina edetyniany pralidoksym prednizolon prometazyna tiosiarczan sodu azotyn sodu dimerkaprol obidoksym protamina nalokson etanol chlorek metylotioninium nadmanganian potasu fizostygmina siarczan miedzi(II) jodek potasu azotyn amylu acetylocysteina Digitalis-Antidot flumazenil metionina 4-(dimetyloamino)fenol cholinesteraza błękit pruski glutation hydroksykobalamina fomepizol sugammadeks fentolamina idarucyzumab andeksanet α atropina
V03AC – Czynniki wiążące żelazo	deferoksamina deferypron deferazyroks
V03AE – Leki stosowane w leczeniu hiperkaliemii i hiperfosfatemii	sulfonian polistyrenu sewelamer węglan lantanu octan wapnia węglan magnezu cukrożelazowy tlenowodorotlenek bezwodny octan wapnia cytrynian żelaza(III) patiromer wapnia cyklokrzemian sodowo-cyrkonowy
V03AF – Leki zmniejszające toksyczność leków przeciwnowotworowych	mesna deksrazoksan folinian wapnia lewofolinian wapnia amifostyna folinian sodu rasburykaza palifermina glukarpidaza lewofolinian sodu arginina lizyna trilacyklib
V03AG – Leki stosowane w hiperkalcemii	sól sodowa fosforanu celulozy fosforan sodu
V03AH – Leki stosowane w hipoglikemii	diazoksyd
V03AN – Gazy medyczne	tlen dwutlenek węgla hel azot powietrze medyczne
V03AX – Inne produkty terapeutyczne	nalfurafina kobicystat difelikefalina
V03AZ – Leki hamujące przewodzenie nerwowe	etanol