Sorbitol

Sorbitol
D-sorbitol w projekcji Fischera	D-sorbitol w projekcji Natty
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	(2S,3R,4R,5R)-heksano-1,2,3,4,5,6-heksaol
	Inne nazwy i oznaczenia
	glucitol, sorbit
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	bezbarwne igły o słodkim smaku
Wzór Hilla	C6H14O6
Inne wzory	C6H8(OH)6
Masa molowa	182,17 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	50-70-4
PubChem	82170
DrugBank	DB01638
SMILES
	OCC(O)C(O)C(O)C(O)CO
Właściwości
	Gęstość
	1,489 g/cm³; ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	2750 g/l (30 °C)
Temperatura topnienia	94–96 °C
Temperatura wrzenia	296 °C (4,7 mbar)
Wartość pK	pKa 13,57
	Podobne związki
Podobne związki	inozytol
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	V04 CC01
	Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
	Multimedia w Wikimedia Commons
	Hasło w Wikisłowniku

Sorbitol (sorbit), C₆H₈(OH)₆ – organiczny związek chemiczny z grupy cukroli, alkohol heksahydroksylowy. Bezbarwna substancja krystaliczna o słodkim smaku, dobrze rozpuszczalna w wodzie. Otrzymywany jest poprzez redukcję glukozy.

Zastosowanie

Stosowany jako dodatek do żywności E420 (m.in. środek słodzący i utrzymujący wilgotność), a także w produkcji detergentów, lakierów, żywic syntetycznych, środków farmaceutycznych i kosmetycznych.

Występowanie w naturze

W naturze występuje w wielu owocach. W większych stężeniach występuje np. w gruszkach, jabłkach, brzoskwiniach, morelach i wiśniach, przy czym w suszonych owocach stężenie jest cztero- pięciokrotnie wyższe niż w świeżych. W małych stężeniach znajduje się w truskawkach, malinach, jagodach, porzeczkach, agreście, cytrusach, bananach, ananasach, kiwi, wyodrębnia się go również z jarzębiny, od której wziął nazwę.

Wpływ na zdrowie człowieka

Sorbitol w dużych dawkach ma działanie przeczyszczające, nasila procesy fermentacyjne jelit i przyspiesza ich perystaltykę, co przy nadmiernym jego spożyciu ma niekorzystny wpływ na zdrowie chorych na zespół jelita drażliwego. Podwyższony poziom cukru we krwi uruchamia szlak przemian w którym glukoza zostaje przekształcona do sorbitolu, a ten odkłada się w soczewce oka i powoduje zaćmę.

Przypisy

1 2 3 7 największych mitów na temat zdrowego odżywiania. „Świat Wiedzy”, s. 54, kwiecień 2016. Bauer. ISSN 2083-5825.
1 2 Sorbitol. [w:] Encyklopedia WIEM [on-line]. onet.pl. [dostęp 2016-04-28]. [zarchiwizowane z tego adresu (2016-02-23)].
↑ J.A.J.A. Jedziniak J.A.J.A., L.T.L.T. Chylack L.T.L.T., H.M.H.M. Cheng H.M.H.M., M.K.M.K. Gillis M.K.M.K., A.A.A.A. Kalustian A.A.A.A., The sorbitol pathway in the human lens: aldose reductase and polyol dehydrogenase, „Investigative Ophthalmology & Visual Science”, 20 (3), 1981, s. 314–326, ISSN 0146-0404, PMID: 6782033 [dostęp 2019-06-05] .
↑ UrsulaU. Schmidt-Erfurth UrsulaU., AndreasA. Pollreisz AndreasA., Diabetic Cataract—Pathogenesis, Epidemiology and Treatment, „Journal of Ophthalmology”, 2010, DOI: 10.1155/2010/608751, PMID: 20634936, PMCID: PMC2903955 [dostęp 2019-06-05] (ang.).
↑ J.I.J.I. Malone J.I.J.I., S.S. Lowitt S.S., W.R.W.R. Cook W.R.W.R., Nonosmotic diabetic cataracts, „Pediatric Research”, 27 (3), 1990, s. 293–296, DOI: 10.1203/00006450-199003000-00019, ISSN 0031-3998, PMID: 2138728 [dostęp 2019-06-05] .

Bibliografia

Właściwości fizyczne i chemiczne:

BIA GESTIS – Stoffdatenbank: Sorbitol. [dostęp 2009-01-08]. (ang.).
Hermann Römpp, Jürgen Falbe, Manfred Regitz: Römpp Lexikon Chemie. 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1992.
ChemIDplus Lite: Sorbitol. [dostęp 2009-01-08]. (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[św-1] 1 2 3 7 największych mitów na temat zdrowego odżywiania. „Świat Wiedzy”, s. 54, kwiecień 2016. Bauer. ISSN 2083-5825.

[WIEM-2] 1 2 Sorbitol. [w:] Encyklopedia WIEM [on-line]. onet.pl. [dostęp 2016-04-28]. [zarchiwizowane z tego adresu (2016-02-23)].

[3] J.A.J.A. Jedziniak J.A.J.A., L.T.L.T. Chylack L.T.L.T., H.M.H.M. Cheng H.M.H.M., M.K.M.K. Gillis M.K.M.K., A.A.A.A. Kalustian A.A.A.A., The sorbitol pathway in the human lens: aldose reductase and polyol dehydrogenase, „Investigative Ophthalmology & Visual Science”, 20 (3), 1981, s. 314–326, ISSN 0146-0404, PMID: 6782033 [dostęp 2019-06-05] .

[4] UrsulaU. Schmidt-Erfurth UrsulaU., AndreasA. Pollreisz AndreasA., Diabetic Cataract—Pathogenesis, Epidemiology and Treatment, „Journal of Ophthalmology”, 2010, DOI: 10.1155/2010/608751, PMID: 20634936, PMCID: PMC2903955 [dostęp 2019-06-05] (ang.).

[5] J.I.J.I. Malone J.I.J.I., S.S. Lowitt S.S., W.R.W.R. Cook W.R.W.R., Nonosmotic diabetic cataracts, „Pediatric Research”, 27 (3), 1990, s. 293–296, DOI: 10.1203/00006450-199003000-00019, ISSN 0031-3998, PMID: 2138728 [dostęp 2019-06-05] .

A06AA – Leki zmiękczające masy kałowe	parafina ciekła dokuzynian sodu
A06AB – Kontaktowe leki przeczyszczające	oksyfenizatyna bisakodyl dantron fenoloftaleina olej rycynowy sennozydy ziele kruszyny pikosiarczan sodu bisoksatyna
A06AC – Leki zwiększające objętość mas kałowych	nasiona babki płesznika etuloza ziele zatwaru len metyloceluloza pszenica polikarbofil (w postaci soli wapnia)
A06AD – Leki przeczyszczające działające osmotycznie	węglan magnezu tlenek magnezu nadtlenek magnezu siarczan magnezu laktuloza laktitol siarczan sodu pentaerytrytyl makrogol mannitol fosforan sodu sorbitol cytrynian magnezu winian sodu
A06AG – Wlewki doodbytnicze	fosforan sodu bisakodyl dantron glicerol olej sorbitol dokuzynian sodu laurylosiarczan sodu
A06AH – Antagonisty opioidowe o wybiórczym działaniu obwodowym	metylnaltrekson alwimopan naloksegol nalokson naldemedina
A06AX – Inne leki przeczyszczające	glicerol lubiproston linaklotyd prukalopryd tegaserod plekanatyd tenapanor elobiksybat