Inozytol

*mio*-Inozytol
	Projekcja Hawortha mio-inozytolu
	; Konformacja krzesłowa mio-inozytolu
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	(1R,2r,3S,4R,5s,6S)-cycloheksano-1,2,3,4,5,6-heksaol
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	myo-Inositolum
inne	cykloheksan-cis-1,2,3,5-trans-4,6-heksaol, cis-1,2,3,5-trans-4,6-cykloheksanoheksaol; cykloheksanoheksaol, witamina B8
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	biały lub prawie biały krystaliczny proszek
Wzór Hilla	C6H12O6
Masa molowa	180,16 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	87-89-8
PubChem	892
DrugBank	DB03106
SMILES
	C1(C(C(C(C(C1O)O)O)O)O)O
InChI
	InChI=1S/C6H12O6/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9/h1-12H
	InChIKey
	CDAISMWEOUEBRE-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	18 °C
	Rozpuszczalność w wodzie
	14,3 g/l (19 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	etanol: praktycznie nierozpuszczalny
Temperatura topnienia	222–227 °C
logP	-2,11
Wartość pK	pKa 12,63
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS.
Numer RTECS	NM7520800
Dawka śmiertelna	LD50 >750 mg/kg (szczur, dożylnie)
	Podobne związki
Pochodne	trisfosforan inozytolu, heksakisfosforan inozytolu
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	A11 HA07
Farmakokinetyka
Metabolizm	wątrobowy
	Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
	Multimedia w Wikimedia Commons
	Hasło w Wikisłowniku

Inozytol (cykloheksanoheksaol; łac. myo-Inositolum) – organiczny związek chemiczny z grupy cyklitoli(inne języki) (cyklicznych polioli), cykliczny sześciowęglowy alkohol polihydroksylowy zawierający sześć grup hydroksylowych. Bywa określany jako „witamina B₈”, nie jest jednak witaminą, gdyż może być syntetyzowany przez organizm. Wszystkie izomery mają słodkawy smak.

Zależnie od położenia grup hydroksylowych istnieje teoretycznie dziewięć stereoizomerów inozytolu, przy czym istnieje para enancjomerów (chiro-inozytol). W myo-inozytolu (cykloheksan-cis-1,2,3,5-trans-4,6-heksaolu) grupy hydroksylowe przy węglach 1, 2, 3 i 5 znajdują się po tej samej stronie pierścienia, a grupy hydroksylowe przy węglach C4 i C6 po przeciwnej stronie. Ta forma spotykana jest najczęściej w przyrodzie i występuje w wielu roślinach i zwierzętach (w postaci w różnym stopniu ufosforylowanej(inne języki), od monofosforanu do heksafosforanu myo-inozytolu).

Nazwy zwyczajowe pozostałych izomerów to: scyllo-, D-chiro-, L-chiro-, muko-, neo-, allo-, epi- i cis-inozytol. W naturze występują one jednak bardzo rzadko.

Konfiguracje stereoizomerów inozytolu
mio-
scyllo-
muko-
D-chiro-
L-chiro-
neo-
allo--
epi-
cis-

Znaczenie dla człowieka

Inozytol jest wytwarzany w organizmie przy udziale enzymu o nazwie fitaza. Buduje fosfatydyloinozytol (glicerofosfolipid), który jest prekursorem ważnych drugorzędowych przekaźników (IP₃ i DAG) hormonów takich jak GnRH i TSH oraz wchodzi w skład spermy (100 g spermy zawiera 53 mg inozytolu).

Inozytol zmniejsza hiperinsulinemię i hiperandrogenemię, co powoduje przy zespole policystycznych jajników powrót do regularnych cykli menstruacyjnych.

Otrzymywanie

myo-Inozytol na skalę przemysłową otrzymywany jest poprzez hydrolizę kwasu fitowego, a ten z kolei izolowany jest z kukurydzy.

C₆H₁₈O₂₄P₆ + 6H₂O → C₆H₁₂O₆ + 6H₃PO₄

Zastosowanie

Stosowany jako składnik niektórych napojów energetyzujących takich, jak np. Red Bull, Burn, Hustler Energizer i podobnych (odpowiada głównie za poprawę samopoczucia). Obniża również ciśnienie tętnicze powstałe wskutek stresu.

Przypisy

1 2 Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
1 2 Inositol, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2013-03-17] (ang.).
↑ myo-Inositol (nr 57569) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
↑ Inozytol [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: 57569 .
1 2 Cyditols, [w:] Bertram O.B.O. Fraser-Reid Bertram O.B.O., KuniakiK. Tatsuta KuniakiK., JoachimJ. Thiem JoachimJ. (red.), Glycoscience. Chemistry and Chemical Biology. Vols. I–III, Berlin, Heidelberg: Springer Berlin Heidelberg, 2001, s. 883, DOI: 10.1007/978-3-642-56874-9, ISBN 978-3-540-67764-2 (ang.).
↑ Witamina B8, Encyklopedia witamin [zarchiwizowane 2017-07-02] .
↑ Piotr Szkodziak, Tomasz Paszkowski: Wpływ leczenia mio-inozytolem na insulinooporność u pacjentek z zespołem policystycznych jajników w obserwacji 3-miesięcznej.. G-Pharma Consulting. s. 1. [dostęp 2016-03-15].
1 2 Barbara Michalik. Cholina i inozytol. „Żyjmy Dłużej”. 5/2000, maj 2000.
↑ Artur J.A.J. Jakimiuk Artur J.A.J., JacekJ. Szamatowicz JacekJ., Rola niedoboru inozytolu w patofizjologii zaburzeń występujących w zespole policystycznych jajników, „Ginekologia Polska”, 85, 2014, s. 55 [dostęp 2018-08-27] .

Bibliografia

Edward Bańkowski: Biochemia: podręcznik dla studentów uczelni medycznych. Wrocław: Urban & Partner, 2004, s. 262, 579. ISBN 83-89581-10-8.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[FP8-1] 1 2 Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .

[CID-2] 1 2 Inositol, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2013-03-17] (ang.).

[SA-3] yo-Inositol (nr 57569) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.

[4] Inozytol [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: 57569 .

[Glycoscience-5] 1 2 Cyditols, [w:] Bertram O.B.O. Fraser-Reid Bertram O.B.O., KuniakiK. Tatsuta KuniakiK., JoachimJ. Thiem JoachimJ. (red.), Glycoscience. Chemistry and Chemical Biology. Vols. I–III, Berlin, Heidelberg: Springer Berlin Heidelberg, 2001, s. 883, DOI: 10.1007/978-3-642-56874-9, ISBN 978-3-540-67764-2 (ang.).

[witaminy-6] Witamina B8, Encyklopedia witamin [zarchiwizowane 2017-07-02] .

[7] Piotr Szkodziak, Tomasz Paszkowski: Wpływ leczenia mio-inozytolem na insulinooporność u pacjentek z zespołem policystycznych jajników w obserwacji 3-miesięcznej.. G-Pharma Consulting. s. 1. [dostęp 2016-03-15].

[ozm-8] 1 2 Barbara Michalik. Cholina i inozytol. „Żyjmy Dłużej”. 5/2000, maj 2000.

[9] Artur J.A.J. Jakimiuk Artur J.A.J., JacekJ. Szamatowicz JacekJ., Rola niedoboru inozytolu w patofizjologii zaburzeń występujących w zespole policystycznych jajników, „Ginekologia Polska”, 85, 2014, s. 55 [dostęp 2018-08-27] .