Witamina E

α-Tokoferol
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	2,5,7,8-tetrametylo-2-(4,8,12-trimetylotridecylo)-3,4-dihydrochromen-6-ol
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	jasnożółta ciecz
Wzór Hilla	C29H50O2
Masa molowa	430,69 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	10191-41-0; 59-02-9
PubChem	2116
DrugBank	DB00163
SMILES
	CC1=C(C(=C2CCC(OC2=C1C)(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)C)O
Właściwości
	Gęstość
	0,950 g/cm³ (25 °C); ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	nierozpuszczalny
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalny w etanolu, eterze dietylowym, acetonie i chloroformie
Temperatura topnienia	3,0 °C
Temperatura wrzenia	200–220 °C (0,1 hPa)
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS.
Temperatura zapłonu	113 °C (zamknięty tygiel)
Numer RTECS	GA8746000
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	A11HA03
	Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
	Multimedia w Wikimedia Commons

Witamina E – grupa organicznych związków chemicznych, w skład której wchodzą tokoferole i tokotrienole, pełniące w organizmie funkcję niezbędnego składnika pokarmowego. Ich wspólną cechą jest dwupierścieniowy szkielet 6-chromanolu oraz łańcuch boczny zbudowany z 3 jednostek izoprenowych. Jest witaminą rozpuszczalną w tłuszczach. Stosowana jast jako dodatek do żywności o numerze E306 (ponadto syntetyczne tokoferole noszą numery E307–309).

Występuje w postaci ośmiu kongenerów: czterech tokoferoli o nasyconym łańcuchu bocznym i czterech analogicznych tokotrienoli posiadających w łańcuchu bocznym 3 wiązania podwójne. W obu grupach wyróżnia się 4 formy: α, β, γ i δ, różniące się liczbą podstawników metylowych przy pierścieniu fenylowym. Każda z 8 form witaminy E wykazuje nieco inną aktywność biologiczną. W organizmie człowieka najistotniejszą rolę pełni α-tokoferol.

Do naturalnych źródeł witaminy E należą: nasiona słonecznika, migdały, orzechy laskowe, orzeszki ziemne, oleje (słonecznikowy, szafranowy), pomidory, botwina, suszone morele, szpinak.

Rola w organizmie

Jest głównym przeciwutleniaczem występującym w komórkach (dla nienasyconych kwasów tłuszczowych i witaminy A). Warunkuje prawidłową strukturę błon biologicznych i je ochrania. Umożliwia syntezę niektórych lipidów. Wpływa na metabolizm mięśni i krzepnięcie krwi.

Suplementacja witaminy E co do zasady nie zapobiega zawałowi mięśnia sercowego. Badanie wykonane w latach 90. XX w. wskazało, że jedynie u osób po zawale mięśnia sercowego podawanie bardzo dużych dawek witaminy E powoduje istotne zmniejszenie prawdopodobieństwa wystąpienia ponownego zawału. Wszystkie pozostałe badania dowodzą, że witamina E podawana jako suplement, zarówno ludziom zdrowym, jak i tym po zawale nie powoduje redukcji prawdopodobieństwa ponownego przebycia choroby wieńcowej. Ogólne funkcje i biologiczna rola tokoferolu warunkują również jego zastosowanie aplikacyjne w hodowli zwierząt i drobiarstwie w celu zapewnienia potencjału antyoksydacyjnego organizmu.

Zapotrzebowanie (EAR) i zalecane dzienne spożycie (ZDS) witaminy E
Wiek	EAR (mg/dzień)	ZDS (mg/dzień)
0–6 m-cy	ok. 0,6	4
7–12 m-cy	ok. 0,6	5
1–3 l.	5	6
4–8 l.	6	7
9–13 l.	9	11
14–18 l.	12	15
dorośli	12	15
ciąża	12	15
laktacja	16	19

Skutki niedoboru

Zaburzenia płodności, poronienia, paraliż mięśniowy. Osłabiona praca i zanik mięśni (dystrofie), szybki rozpad erytrocytów. Zwiększenie katabolizmu nienasyconych kwasów tłuszczowych (skutkującego zaburzeniem funkcjonowania błon komórkowych). Zaburzenia wzrostu, uszkodzenia nerwów. Utrata jędrności skóry, przebarwienia skórne i plamy starcze, zmęczenie, ogólne osłabienie.

Skutki nadmiaru

W przypadku spożywania codziennie przez dłuższy okres dawek dobowych 400–800 j.m. mogą wystąpić następujące objawy: zaburzenie widzenia, bóle głowy, zaburzenia żołądkowo-jelitowe oraz ogólne osłabienie. W świetle opublikowanych w 2007 w Journal of the American Medical Association wyników badań polegających na przejrzeniu baz danych (do badania włączono 68 randomizowanych badań, obejmujących 232 606 osób) przyjmowanie witaminy E (podobnie jak witaminy A, beta-karotenu) może zwiększać śmiertelność wśród osób je stosujących.

Zaleca się, aby nie przyjmować więcej niż 1000 mg witaminy E dziennie.

Uwagi

↑ EAR – ang. estimated average requirements.
1 2 AI – ang. adequate intake; wartość zapotrzebowania szacowana przez ekstrapolację.

Przypisy

1 2 3 4 5 CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-548, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).
1 2 3 (±)-α-Tocopherol (nr T3251) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-01-15].
↑ Witamina E [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: T3251 [dostęp 2018-01-15] .
↑ G.W.G.W. Burton G.W.G.W., K.U.K.U. Ingold K.U.K.U., Autoxidation of biological molecules. 1. Antioxidant activity of vitamin E and related chain-breaking phenolic antioxidants in vitro, „Journal of the American Chemical Society”, 103 (21), 1981, s. 6472–6477, DOI: 10.1021/ja00411a035 [dostęp 2021-01-20] (ang.).
1 2 AttilioA. Rigotti AttilioA., Absorption, transport, and tissue delivery of vitamin E, „Molecular Aspects of Medicine”, 28 (5–6), 2007, s. 423–436, DOI: 10.1016/j.mam.2007.01.002, PMID: 17320165 [dostęp 2021-01-20] (ang.).
↑ Food Composition Databases Show Nutrients List [online], United States Department of Agriculture Agricultural Research Service [dostęp 2017-02-12] [zarchiwizowane z adresu 2017-02-13] (ang.).
↑ Słownik tematyczny. Biologia, cz. 1, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2011, s. 176, ISBN 978-83-01-16529-1 .
1 2 3 4 5 Tablice biologiczne, WitoldW. Mizerski (red.), wyd. IV, Warszawa: Wydawnictwo Adamantan, 2004, s. 30–31, ISBN 83-7350-059-6 .
1 2 3 4 5 6 Biologia, CzesławC. Jura, JacekJ. Godula, wyd. VII (przekład), Warszawa: Multico Oficyna Wydawnicza, 2007, s. 889, ISBN 978-83-7073-412-1 .
1 2 3 BarbaraB. Bukała BarbaraB., Biologia. Fizjologia zwierząt z elementami fizjologii człowieka, Kraków: Wydawnictwo Szkolne Omega, 2005, s. 149–150, ISBN 83-7267-192-3 .
1 2 3 4 5 Encyklopedia Biologia, AgnieszkaA. Nawrot (red.), Kraków: Wydawnictwo GREG, s. 600, ISBN 978-83-7327-756-4 .
1 2 3 4 Biologia. Vademecum maturalne 2011, MonikaM. Balcerowicz (red.), Gdynia: Operon, 2010, s. 219–211, ISBN 978-83-7680-166-7 .
↑ Howard D.H.D. Sesso Howard D.H.D. i inni, Vitamins E and C in the Prevention of Cardiovascular Disease in Men: The Physicians’ Health Study II Randomized Controlled Trial, „Journal of the American Medical Association”, 300 (18), 2008, s. 2123–2133, DOI: 10.1001/jama.2008.600, ISSN 0098-7484, PMID: 18997197, PMCID: PMC2586922 (ang.).
↑ Peter FP.F. Surai Peter FP.F., Ivan II.I. Kochish Ivan II.I., Michael NM.N. Romanov Michael NM.N., Darren KD.K. Griffin Darren KD.K., Nutritional modulation of the antioxidant capacities in poultry: the case of vitamin E, „Poultry Science”, 98 (9), 2019, s. 4030–4041, DOI: 10.3382/ps/pez072, PMID: 30805637 [dostęp 2026-11-01] (ang.).
↑ Dietary Reference Intakes 2000 ↓, s. 231–241.
↑ GrażynaG. Rajtar-Cynke GrażynaG. (red. nauk.), Farmakologia. Podręcznik dla studentów i absolwentów wydziałów pielęgniarstwa i nauk o zdrowiu akademii medycznych., wyd. I, Lublin 2002, s. 163, ISBN 83-88063-87-1 .
↑ GoranG. Bjelakovic GoranG., DimitrinkaD. Nikolova DimitrinkaD., Lise LotteL.L. Gluud Lise LotteL.L., Rosa G.R.G. Simonetti Rosa G.R.G., ChristianCh. Gluud ChristianCh., Mortality in randomized trials of antioxidant supplements for primary and secondary prevention: systematic review and meta-analysis, „Journal of the American Medical Association”, 297 (8), 2007, s. 842–857, DOI: 10.1001/jama.297.8.842, PMID: 17327526 [dostęp 2021-01-20] .
↑ Dietary Reference Intakes 2000 ↓, s. 257.

Bibliografia

Vitamin E, [w:] Dietary Reference Intakes for Vitamin C, Vitamin E, Selenium, and Carotenoids, Washington, DC: Institute of Medicine/National Academies Press, 2000, DOI: 10.17226/9810, ISBN 978-0-309-06935-9, PMID: 25077263 (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[15] EAR – ang. estimated average requirements.

[AI-17] 1 2 AI – ang. adequate intake; wartość zapotrzebowania szacowana przez ekstrapolację.

[CRC-1] 1 2 3 4 5 CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-548, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).

[SA-2] 1 2 3 (±)-α-Tocopherol (nr T3251) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-01-15].

[3] Witamina E [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: T3251 [dostęp 2018-01-15] .

[JACS-4] G.W.G.W. Burton G.W.G.W., K.U.K.U. Ingold K.U.K.U., Autoxidation of biological molecules. 1. Antioxidant activity of vitamin E and related chain-breaking phenolic antioxidants in vitro, „Journal of the American Chemical Society”, 103 (21), 1981, s. 6472–6477, DOI: 10.1021/ja00411a035 [dostęp 2021-01-20] (ang.).

[MAM-5] 1 2 AttilioA. Rigotti AttilioA., Absorption, transport, and tissue delivery of vitamin E, „Molecular Aspects of Medicine”, 28 (5–6), 2007, s. 423–436, DOI: 10.1016/j.mam.2007.01.002, PMID: 17320165 [dostęp 2021-01-20] (ang.).

[USDA-6] Food Composition Databases Show Nutrients List [online], United States Department of Agriculture Agricultural Research Service [dostęp 2017-02-12] [zarchiwizowane z adresu 2017-02-13] (ang.).

[słownik-7] Słownik tematyczny. Biologia, cz. 1, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2011, s. 176, ISBN 978-83-01-16529-1 .

[tb-8] 1 2 3 4 5 Tablice biologiczne, WitoldW. Mizerski (red.), wyd. IV, Warszawa: Wydawnictwo Adamantan, 2004, s. 30–31, ISBN 83-7350-059-6 .

[bib-9] 1 2 3 4 5 6 Biologia, CzesławC. Jura, JacekJ. Godula, wyd. VII (przekład), Warszawa: Multico Oficyna Wydawnicza, 2007, s. 889, ISBN 978-83-7073-412-1 .

[bk-10] 1 2 3 BarbaraB. Bukała BarbaraB., Biologia. Fizjologia zwierząt z elementami fizjologii człowieka, Kraków: Wydawnictwo Szkolne Omega, 2005, s. 149–150, ISBN 83-7267-192-3 .

[EB-11] 1 2 3 4 5 Encyklopedia Biologia, AgnieszkaA. Nawrot (red.), Kraków: Wydawnictwo GREG, s. 600, ISBN 978-83-7327-756-4 .

[vad-12] 1 2 3 4 Biologia. Vademecum maturalne 2011, MonikaM. Balcerowicz (red.), Gdynia: Operon, 2010, s. 219–211, ISBN 978-83-7680-166-7 .

[JAMA-13] Howard D.H.D. Sesso Howard D.H.D. i inni, Vitamins E and C in the Prevention of Cardiovascular Disease in Men: The Physicians’ Health Study II Randomized Controlled Trial, „Journal of the American Medical Association”, 300 (18), 2008, s. 2123–2133, DOI: 10.1001/jama.2008.600, ISSN 0098-7484, PMID: 18997197, PMCID: PMC2586922 (ang.).

[14] Peter FP.F. Surai Peter FP.F., Ivan II.I. Kochish Ivan II.I., Michael NM.N. Romanov Michael NM.N., Darren KD.K. Griffin Darren KD.K., Nutritional modulation of the antioxidant capacities in poultry: the case of vitamin E, „Poultry Science”, 98 (9), 2019, s. 4030–4041, DOI: 10.3382/ps/pez072, PMID: 30805637 [dostęp 2026-11-01] (ang.).

[CITEREFDietary_Reference_Intakes2000231–241-16] Dietary Reference Intakes 2000 ↓, s. 231–241.

[18] GrażynaG. Rajtar-Cynke GrażynaG. (red. nauk.), Farmakologia. Podręcznik dla studentów i absolwentów wydziałów pielęgniarstwa i nauk o zdrowiu akademii medycznych., wyd. I, Lublin 2002, s. 163, ISBN 83-88063-87-1 .

[Bjelakovic-2007-19] GoranG. Bjelakovic GoranG., DimitrinkaD. Nikolova DimitrinkaD., Lise LotteL.L. Gluud Lise LotteL.L., Rosa G.R.G. Simonetti Rosa G.R.G., ChristianCh. Gluud ChristianCh., Mortality in randomized trials of antioxidant supplements for primary and secondary prevention: systematic review and meta-analysis, „Journal of the American Medical Association”, 297 (8), 2007, s. 842–857, DOI: 10.1001/jama.297.8.842, PMID: 17327526 [dostęp 2021-01-20] .

[CITEREFDietary_Reference_Intakes2000257-20] Dietary Reference Intakes 2000 ↓, s. 257.